1,4-bis(4,5,6,7-tetrahydro-3H-imidazo[4,5-c]pyridin-4-yl)benzene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并吡啶类
• 英文名称: 1,4-bis(4,5,6,7-tetrahydro-3H-imidazo[4,5-c]pyridin-4-yl)benzene
• 英文别名: 4-[4-(4,5,6,7-tetrahydro-1H-imidazo[4,5-c]pyridin-4-yl)phenyl]-4,5,6,7-tetrahydro-1H-imidazo[4,5-c]pyridine
• 化学式: C₁₈H₂₀N₆
• 分子量: 320.397
• InChiKey: YMRZRVBWYWHBST-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  81.4
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-bis(4,5,6,7-tetrahydro-3H-imidazo[4,5-c]pyridin-4-yl)benzene 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 以90%的产率得到2-(5-{4-[5-(2-Amino-ethyl)-3H-imidazol-4-ylmethyl]-benzyl}-1H-imidazol-4-yl)-ethylamine
  参考文献：
  名称：

  摘要：

  4-Phenyl derivatives of spinaceamine and spinacine undergo mild catalytic hydrogenation under atmospheric pressure with cleavage of the C-4-N-5 bond to give 5-benzyl-substituted histamines and histidines. The process is likely to be facilitated by the double benzylic effect on the C-N bond of the imidazole and benzene rings.

  DOI：

  10.1023/a:1012346021943
• 作为产物：
  描述：

  histamine dichloride 、 对苯二甲醛 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 1,4-bis(4,5,6,7-tetrahydro-3H-imidazo[4,5-c]pyridin-4-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  用双组胺席夫碱和双斯潘宁胺取代的衍生物活化人α-碳酸酐酶同工型I，II，IV和VII

  摘要：

  抽象的 合成了一系列组胺双席夫碱和双菠菜胺衍生物，并研究了它们作为四种人（h）碳酸酐酶（CA，EC 4.2.1.1）同工型，胞质hCA I，II和VII以及膜-相关的hCA IV。新的衍生物有效激活了所有同工型，hCA I的激活常数范围为4.73-10.2 µM，hCA II的激活常数范围为6.15-42.1 µM，hCA IV的激活常数范围为2.37-32.7 µM，hCA VII的激活常数范围为32 nM–18.7 µM，分别。这些分子的两个组胺/菠菜胺单元之间的间隔基的性质是促成多种激活功效的主要因素，对各种异构体的微调非常不同。随着CA激活剂最近成为增强认知的有趣媒介，在CA缺陷的管理中，

  DOI：

  10.1080/14756366.2019.1630616

文献信息

• In Silico Studies and DNA Cleavage, Antioxidant, Acetylcholinesterase, and Butyrylcholinesterase Activity Evaluation of Bis-Histamine Schiff Bases and Bis-Spinaceamine Substituted Derivatives
  作者：Nebih Lolak、Mehmet Boga、Gorkem Deniz Sonmez、Muhammed Tuneg、Aslinur Dogan、Suleyman Akocak

  DOI：10.1007/s11094-022-02581-7

  日期：2022.3

  In this work, a series of seven bis-histamine Schiff bases (H1–H4) and bis-spinaceamine substituted derivatives (SPH1, SPH2, and SPH4) were successfully re-synthesized to evaluate their antioxidant properties by several bioanalytical methods such as DPPH free radical scavenging assay, ABTS radical cation decolorization assay, metal chelating and CUPRAC methods. On the other hand, these compounds were also investigated as inhibitors of acetylcholinesterase (AChE), butyrylcholinesterase (BChE) and DNAcleavage. The results revealed that all compounds showed, in general, moderate DPPH and ABTS radical scavenging activities, and low metal chelating and CUPRAC activities. Specifically, compound SPH4 showed good DPPH radical scavenging activity with IC50 value of 59.59 μM, which is better than the BHA and BHT standard values. The best AChE and BChE inhibition results among the tested series were also obtained for compound SPH4 with % inhibition values of 84.51 and 75.89, respectively. Taken together, compound SPH4 might be an interesting lead compound to discover more potent agents against these enzymes.

  在这项工作中，成功地重新合成了一系列七种双组胺希夫碱（H1–H4）和双菠酰胺取代衍生物（SPH1、SPH2和SPH4），并通过多种生物分析方法（例如无DPPH）评估其抗氧化性能。自由基清除测定法、ABTS自由基阳离子脱色测定法、金属螯合法和CUPRAC方法。另一方面，这些化合物也被研究作为乙酰胆碱酯酶 (AChE)、丁酰胆碱酯酶 (BChE) 和 DNA 裂解的抑制剂。结果表明，所有化合物总体上均表现出中等的 DPPH 和 ABTS 自由基清除活性，以及​​较低的金属螯合和 CUPRAC 活性。具体而言，化合物SPH4表现出良好的DPPH自由基清除活性，IC50值为59.59 μM，优于BHA和BHT标准值。化合物 SPH4 还获得了测试系列中最好的 AChE 和 BChE 抑制结果，抑制百分比值分别为 84.51 和 75.89。总而言之，化合物 SPH4 可能是一种有趣的先导化合物，可用于发现针对这些酶的更有效的药物。
• Dehydrogenation of 4-phenyl-substituted spinaceamine and spinacine
  作者：N. N. Smolyar、M. G. Abramyants、Yu. M. Yutilov

  DOI：10.1134/s1070428006040099

  日期：2006.4

  The dehydrogenation of 4-phenyl-substituted spinaceamine and spinacine with elemental sulfur in dimethylformamide at 120-150 degrees C leads to the corresponding imidazo[4,5-c]pyridines. Sulfur may be regarded as a specific reagent for oxidative decarboxylation which accompanies dehydrogenation of 4-phenyl-substituted spinacine derivatives.