(E)-1-tert-butyl-1,1-dimethyl-N-styrylsilanamine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-1-tert-butyl-1,1-dimethyl-N-styrylsilanamine
• 英文别名: (E)-N-[tert-butyl(dimethyl)silyl]-2-phenylethenamine
• 化学式: C₁₄H₂₃NSi
• 分子量: 233.429
• InChiKey: GCDMFTTURYLWNX-VAWYXSNFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.25
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-tert-butyl-1,1-dimethyl-N-styrylsilanamine 在 2.5% wt Pd/C 、 氢气 、 盐酸 作用下， 以 氘代苯 、 乙醚 、 乙酸乙酯 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 40.0h， 生成 2-苯乙胺盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  使用氨替代物对炔烃进行区域选择性和立体选择性加氢胺化——合成 N-甲硅烷基胺作为反应性合成子

  摘要：

  据报道，炔烃与 N-甲硅烷基胺的反马尔科夫尼科夫选择性加氢胺化反应得到 N-甲硅烷基胺。该反应由双（酰胺）双（酰胺）Ti（IV）催化剂催化，并与各种末端和内部炔烃相容。还进行了化学计量力学研究。这种方法很容易提供有趣的 N-甲硅烷基胺合成子，产率很好，而且易于去除的甲硅烷基保护基团能够催化合成伯胺。

  DOI：

  10.1021/jacs.7b13783
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二甲基氯硅烷 在 bis(N-2,6-diisoprpylphenylbenzamidato)bis(dimethylamido)titanium (IV) 、 氨 作用下， 以 氘代苯 、 正戊烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (E)-1-tert-butyl-1,1-dimethyl-N-styrylsilanamine
  参考文献：
  名称：

  使用氨替代物对炔烃进行区域选择性和立体选择性加氢胺化——合成 N-甲硅烷基胺作为反应性合成子

  摘要：

  据报道，炔烃与 N-甲硅烷基胺的反马尔科夫尼科夫选择性加氢胺化反应得到 N-甲硅烷基胺。该反应由双（酰胺）双（酰胺）Ti（IV）催化剂催化，并与各种末端和内部炔烃相容。还进行了化学计量力学研究。这种方法很容易提供有趣的 N-甲硅烷基胺合成子，产率很好，而且易于去除的甲硅烷基保护基团能够催化合成伯胺。

  DOI：

  10.1021/jacs.7b13783

文献信息

• Regio- and Stereoselective Hydroamination of Alkynes Using an Ammonia Surrogate: Synthesis of <i>N</i>-Silylenamines as Reactive Synthons
  作者：Erica K. J. Lui、Jason W. Brandt、Laurel L. Schafer

  DOI：10.1021/jacs.7b13783

  日期：2018.4.18

  An anti-Markovnikov selective hydroamination of alkynes with N-silylamines to afford N-silylenamines is reported. The reaction is catalyzed by a bis(amidate)bis(amido)Ti(IV) catalyst and is compatible with a variety of terminal and internal alkynes. Stoichiometric mechanistic studies were also performed. This method easily affords interesting N-silylenamine synthons in good to excellent yields and

  据报道，炔烃与 N-甲硅烷基胺的反马尔科夫尼科夫选择性加氢胺化反应得到 N-甲硅烷基胺。该反应由双（酰胺）双（酰胺）Ti（IV）催化剂催化，并与各种末端和内部炔烃相容。还进行了化学计量力学研究。这种方法很容易提供有趣的 N-甲硅烷基胺合成子，产率很好，而且易于去除的甲硅烷基保护基团能够催化合成伯胺。