1,4-bis(1-heptynyl)benzene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,4-bis(1-heptynyl)benzene
• 英文别名: 1,4-Bis(hept-1-ynyl)benzene
• 化学式: C₂₀H₂₆
• 分子量: 266.426
• InChiKey: LDNNFRIFKFDSSZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,4-二氯苯 、 1-庚炔 在 双(三环己基膦)二氯化钯 、 caesium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 12.0h， 以73%的产率得到1,4-bis(1-heptynyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  Efficient Copper-Free PdCl₂(PCy₃)₂-Catalyzed Sonogashira Coupling of Aryl Chlorides with Terminal Alkynes

  摘要：

  [GRAPHICS]Under copper-free conditions and with Cs2CO3 as a base, PdCl2(PCy3)(2) showed high catalytic activity for cross-coupling of electron-rich, electron-neutral, and electron-deficient aryl chlorides with a variety of terminal alkynes in DMSO at 100-120 degrees C affording internal arylated alkynes in good to excellent yields.

  DOI：

  10.1021/jo0525175

文献信息

• Highly effective copper-catalyzed decarboxylative coupling of aryl halides with alkynyl carboxylic acids
  作者：Xiaoming Qu、Tingyi Li、Peng Sun、Yan Zhu、Hailong Yang、Jincheng Mao

  DOI：10.1039/c1ob05969f

  日期：——

  We have developed a highly effective copper-catalyzed decarboxylative coupling of alkynylcarboxylic acids with various aryl and alkyl halides at 2 mol% loading of copper. This method is simple, economical and practical for the synthesis of disubstituted alkyne compounds.

  我们已经开发了在铜的2摩尔％负载下，炔基羧酸与各种芳基和烷基卤化物的高效铜催化脱羧偶联反应。该方法对于合成二取代炔烃化合物是简单，经济和实用的。
• Ferrocenyl bisoxazoline as an efficient non‐phosphorus ligand for palladium‐catalyzed copper‐free Sonogashira reaction in aqueous solution
  作者：Shuyan Yu、Jingxin Wu、Xinwei He、Yongjia Shang

  DOI：10.1002/aoc.4156

  日期：2018.3

  coupling reactions of alkynes and a variety of aryl halides with 1,3‐bis(5‐ferrocenylisoxazoline‐3‐yl)benzene as an efficient non‐phosphorus ligand under copper‐free conditions are presented. The main advantages over previous methodologies include low catalyst loading (0.2 mol% Pd(OAc)2 and 0.4 mol% ferrocenyl bisoxazoline ligand are sufficient for these coupling reactions), less problematic reaction medium

  介绍了Pd（OAc）2催化的炔烃和各种芳基卤化物与1,3-双（5-二茂铁基异恶唑啉-3-基）苯的Sonogashira偶联反应，作为无铜条件下的有效非磷配体。与以前的方法相比，其主要优点包括催化剂负载低（0.2 mol％Pd（OAc）2和0.4 mol％二茂铁基双恶唑啉配体足以完成这些偶联反应），反应介质较少的问题（水-二甲基甲酰胺）和更方便的操作（不需要）用于氮气保护）。
• Catalytic coupling of terminal acetylenes with iodoarenes and diaryliodonium salts in water
  作者：Nikolai A. Bumagin、Ludmila I. Sukhomlinova、Elena V. Luzikova、Tatiana P. Tolstaya、Irina P. Beletskaya

  DOI：10.1016/0040-4039(95)02255-4

  日期：1996.2

  The catalytic coupling of terminal acetylenes with iodoarenes and diaryliodonium salts are shown to occur in aqueous K2CO3 in the presence of 10 mol.% Bu3N under very mild conditions using PdCl2(PPh3)2 and CuI as catalyst precursor to give substituted tolans in high yields.

  结果表明，在非常温和的条件下，使用PdCl 2（PPh 3）2和CuI作为催化剂的前体，末端乙炔与碘芳烃和二芳基碘鎓盐的催化偶合在K 2 CO 3水溶液中在10 mol。％Bu 3 N的存在下发生。以高收率得到取代的tolan。
• Cross coupling of magnesium diacetylenides with functional allylic and halide-containtng-compounds catalyzed by transition metal complexes
  作者：U. M. Dzhemilev、A. G. Ibragimov、R. A. Saraev

  DOI：10.1007/bf00952934

  日期：1986.2
• Bumagin; Sukhomlinova; Luzikova, Russian Journal of Organic Chemistry, 1996, vol. 32, # 7, p. 996 - 1000
  作者：Bumagin、Sukhomlinova、Luzikova、Tolstaya、Beletskaya

  DOI：——

  日期：——