3,4,5,6-tetradehydroyohimbine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3,4,5,6-tetradehydroyohimbine
• 英文别名: 17α-hydroxy-16α-methoxycarbonyl-yohimba-3,5-dienium betaine；17α-Hydroxy-16α-methoxycarbonyl-yohimba-3,5-dienium-betain；methyl (15R,18S,19R,20S)-18-hydroxy-14,15,16,17,18,19,20,21-octahydroyohimban-19-carboxylate
• 化学式: C₂₁H₂₂N₂O₃
• 分子量: 350.417
• InChiKey: UWMTZXSCMQAECK-RMBDZISWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  64.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  育亨宾 在 lead(IV) acetate 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 1.0h， 以132 mg的产率得到3,4,5,6-tetradehydroyohimbine
  参考文献：
  名称：

  育亨宾型生物碱的氧化重排的再研究。B部分。Oxindol（= 1,3-Dihydro-2 H -indol-2-one）衍生物的形成†

  摘要：

  重新研究了差向异构体7-氯-7H-育亨宾衍生物2和3的甲醇分解作用。在7α-差向异构体2的情况下，该反应是平稳的并且符合较早的观察结果，即在足够温和的条件下，仅产生亚氨基醚4（＝亚氨基醚A）。在相同条件下，反应性较低的β-异构体3提供亚氨基醚4和5的混合物，并带有消除产物11，以及等量的育亨宾（1）和3,4,5,6-四脱氢育亨宾（12），其被认为是通过假定的中间体5，6-二氢加氢嘧啶（23）的歧化过程而产生的。通过广泛的力场和化合物2-5的各种构象异构体和某些可能的反应中间体的半经验计算（AM1和PM3），研究了这种发散反应性的性质以及4和5的随时平衡的性质。

  DOI：

  10.1002/hlca.19960790510

文献信息

• Janot et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1952, p. 1088
  作者：Janot et al.

  DOI：——

  日期：——
• Oxidation-Reduction Studies in the Realm of Indole Alkaloids^1,2
  作者：Ernest Wenkert、D. K. Roychaudhuri

  DOI：10.1021/ja01540a027

  日期：1958.4
• Moehrle; Nestle; Westle, Pharmazie, 1998, vol. 53, # 11, p. 741 - 748
  作者：Moehrle、Nestle、Westle

  DOI：——

  日期：——
• Moehrle; Nestle; Westle, Pharmazie, 1998, vol. 53, # 7, p. 445 - 452
  作者：Moehrle、Nestle、Westle

  DOI：——

  日期：——
• Majima; Murahasi, Proceedings of the Imperial Academy (Tokyo), 1934, vol. 10, p. 341,342
  作者：Majima、Murahasi

  DOI：——

  日期：——