diethyl 1-propionyl-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: diethyl 1-propionyl-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylate
• 英文别名: diethyl 1-propanoyl-4H-pyridine-3,5-dicarboxylate
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₅
• 分子量: 281.309
• InChiKey: DVELIBPQYQEZGP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  72.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl 1-propionyl-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylate 、 苯胺 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 22.0h， 以82%的产率得到N-苯基丙酰胺
  参考文献：
  名称：

  二氢吡啶酰胺的氧化活化为活性酰基供体†

  摘要：

  1,4-二氢吡啶（DHP）的酰胺通过氧化活化，将酰基转移为胺，醇和硫醇。在室温下，DHP酰胺以还原形式对与胺的反应稳定。但是，在用DDQ氧化后，酰基供体通过拟议的吡啶鎓中间体被活化。活化的中间体与各种亲核试剂反应，以中等至高收率得到酰胺，酯和硫代酯。

  DOI：

  10.1039/c4ob01931h
• 作为产物：
  描述：

  3,5-吡啶二甲酸 在 草酰氯 、 sodium hydride 、 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 26.5h， 生成 diethyl 1-propionyl-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  二氢吡啶酰胺的氧化活化为活性酰基供体†

  摘要：

  1,4-二氢吡啶（DHP）的酰胺通过氧化活化，将酰基转移为胺，醇和硫醇。在室温下，DHP酰胺以还原形式对与胺的反应稳定。但是，在用DDQ氧化后，酰基供体通过拟议的吡啶鎓中间体被活化。活化的中间体与各种亲核试剂反应，以中等至高收率得到酰胺，酯和硫代酯。

  DOI：

  10.1039/c4ob01931h

文献信息

• Oxidative activation of dihydropyridine amides to reactive acyl donors
  作者：Erik Daa Funder、Julie B. Trads、Kurt V. Gothelf

  DOI：10.1039/c4ob01931h

  日期：——

  4-dihydropyridine (DHP) are activated by oxidation for acyl transfer to amines, alcohols and thiols. In the reduced form the DHP amide is stable towards reaction with amines at room temperature. However, upon oxidation with DDQ the acyl donor is activated via a proposed pyridinium intermediate. The activated intermediate reacts with various nucleophiles to give amides, esters, and thio-esters in moderate

  1,4-二氢吡啶（DHP）的酰胺通过氧化活化，将酰基转移为胺，醇和硫醇。在室温下，DHP酰胺以还原形式对与胺的反应稳定。但是，在用DDQ氧化后，酰基供体通过拟议的吡啶鎓中间体被活化。活化的中间体与各种亲核试剂反应，以中等至高收率得到酰胺，酯和硫代酯。