2-methyl-4-phenoxymethyl-pent-4-enenitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-methyl-4-phenoxymethyl-pent-4-enenitrile
• 英文别名: 2-Methyl-4-(phenoxymethyl)pent-4-enenitrile
• 化学式: C₁₃H₁₅NO
• 分子量: 201.268
• InChiKey: RPPHZPXVAMLDJI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  33
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯基炔丙基醚 、 甲基丙烯腈 在 三乙基硼 indium(III) chloride 、 二苯基硅烷 、 sodium methylate 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以45%的产率得到2-methyl-4-phenoxymethyl-pent-4-enenitrile
  参考文献：
  名称：

  InCl3 / MeONa / Ph2SiH2系统促进的烯-炔或卤代烯烃的分子间和分子内自由基偶联。

  摘要：

  [反应：见正文]通过在Ph（2）SiH（2）和InCl（2）OMe之间进行金属转移，可在非酸性条件下有效生成氢化铟（HInCl（2））。所提出的系统以根本的方式实现了标题的偶联反应。特别地，非酸性特征使得能够应用于对酸敏感的分子间和分子内烯-炔偶联。

  DOI：

  10.1021/ol051114o

文献信息

• Inter- and Intramolecular Radical Couplings of Ene-ynes or Halo-alkenes Promoted by an InCl₃/MeONa/Ph₂SiH₂ System
  作者：Naoki Hayashi、Ikuya Shibata、Akio Baba

  DOI：10.1021/ol051114o

  日期：2005.7.1

  (HInCl(2)) under nonacidic conditions is achieved by transmetalation between Ph(2)SiH(2) and InCl(2)OMe. The presented system achieves the titled coupling reactions in a radical manner. In particular, the nonacidic character enables the applications to acid-sensitive inter- and intramolecular ene-yne couplings.

  [反应：见正文]通过在Ph（2）SiH（2）和InCl（2）OMe之间进行金属转移，可在非酸性条件下有效生成氢化铟（HInCl（2））。所提出的系统以根本的方式实现了标题的偶联反应。特别地，非酸性特征使得能够应用于对酸敏感的分子间和分子内烯-炔偶联。