[(4-fluoro-benzylidene)-amino]-acetic acid ethyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: [(4-fluoro-benzylidene)-amino]-acetic acid ethyl ester
• 英文别名: (E)-ethyl 2-((4-fluorobenzylidene)amino)acetate；ethyl (E)-2-((4-fluorobenzylidene)amino)acetate；(E)-ethyl 2-(4-fluorobenzylideneamino)acetate
• 化学式: C₁₁H₁₂FNO₂
• 分子量: 209.22
• InChiKey: OYHGDKXRGGQARP-NTUHNPAUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.81
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  38.66
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(4-fluoro-benzylidene)-amino]-acetic acid ethyl ester 在 一水合肼 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.67h， 生成 2-[5-(4-fluorophenyl)-1H-imidazol-1-yl]acetohydrazide
  参考文献：
  名称：

  新型2-（5-芳基-1H-咪唑-1-基）衍生物作为HIV-1 Vpu和宿主BST-2蛋白相互作用的潜在抑制剂的设计，合成和生物学评估。

  摘要：

  使用TosMIC化学方法设计和合成了新型的2-（5-芳基-1H-咪唑-1-基）乙酸乙酯17和丙酸酯18以及它们的乙酸19和乙酰肼20衍生物。在HIV-1 Vpu-Host BST-2 ELISA分析中对这些新合成的支架进行了生物学评估，鉴定出具有抑制活性大于50％的7个基因（17a，17b，17c，17g，18a，20f和20g）。这些命中已在HIV-1 Vpu-Host BST-2 AlphaScreen™中得到验证，发现七个化合物中的六个具有与ELISA分析相当的抑制活性百分比。在两种测定中具有一致百分比抑制活性的化合物17b和20g在剂量响应AlphaScreen™测定中的IC50值分别为11.6±1.1μM和17.6±0.9μM。在基于细胞的HIV-1抗病毒测定中，化合物17b的EC50 = 6.3±0。在无毒浓度下（CC50 = 184.5±0.8μM）为7μM，而化合物20g的抗病毒活性大致相当于其毒性（CC50

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2020.112111
• 作为产物：
  描述：

  甘氨酸乙酯盐酸盐 、 对氟苯甲醛 在 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 [(4-fluoro-benzylidene)-amino]-acetic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  配体控制的甲亚胺叶立德与甲基丙烯腈的非对映选择性1,3-偶极环加成反应

  摘要：

  铜催化的甘氨酸酯芳烃和甲基丙烯腈的反应提供了对内或外吡咯烷环加合物的选择性通道。DFT计算已阐明了配体控制的非对映选择性的起源。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b03171

文献信息

• Substituted Pyrrolidines and Methods of Use
  申请人：AbbVie S.à.r.l.

  公开号：US20180099931A1

  公开（公告）日：2018-04-12

  The invention discloses compounds of Formula (I) wherein R 1 , R 2 , R 2A , R 3 , R 3A , R 4 , R 4A , and R 5 are as defined herein. The present invention relates to compounds and their use in the treatment of cystic fibrosis, methods for their production, pharmaceutical compositions comprising the same, and methods of treating cystic fibrosis by administering a compound of the invention.

  该发明公开了式（I）的化合物 其中R 1 ，R 2 ，R 2A ，R 3 ，R 3A ，R 4 ，R 4A 和R 5 如本文所定义。本发明涉及化合物及其在囊性纤维化治疗中的应用，其生产方法，包含相同化合物的药物组合物，以及通过给予该发明的化合物来治疗囊性纤维化的方法。
• A novel synthesis of didehydroamino acid esters from azomethine ylides
  作者：Paul W. Groundwater、Toqir Sharif、Andrea Arany、David E. Hibbs、Michael B. Hursthouse、Ian Garnett、Miklós Nyerges

  DOI：10.1039/a803695k

  日期：——

  A novel synthesis of didehydroamino acid (DDAA) esters 5 is described, starting from aldimines 2. The mechanism for this reaction has been shown to involve the cycloaddition of an azomethine ylide 3 to an imine 2, followed by the base-catalysed ring-opening of the resulting imidazolidine intermediate 7. This novel method has also been extended to the synthesis of DDAA esters 5 catalysed by imines.

  报道了一种新颖的双脱氢氨基酸酯(DDAA) 5的合成方法，起始原料为醛亚胺2。该反应的机理已被证实涉及偶氮甲碱叶立德3与亚胺2的环加成反应，随后是经碱催化的所得咪唑烷中间体7的环打开过程。这一新方法还扩展到了在亚胺催化下合成DDAA酯5的过程。
• Three-Component, Diastereoselective [6 + 3] Annulation of Tropone, Imino Esters, and Arynes
  作者：Avishek Guin、Rahul N. Gaykar、Shiksha Deswal、Akkattu T. Biju

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02662

  日期：2021.10.1

  diastereoselective [6 + 3] annulation reaction employing tropone, imino esters, and arynes allowing the synthesis of bridged azabicyclo[4.3.1]decadienes is demonstrated. The key nitrogen ylides for the [6 + 3] annulation were generated by the addition of imino esters to the arynes followed by a proton transfer. The nitrogen ylides undergo a regioselective addition to tropone to furnish the desired products in moderate

  展示了一种无过渡金属、三组分和非对映选择性 [6 + 3] 环化反应，该反应采用了托酮、亚氨基酯和芳烃，可以合成桥连的氮杂双环 [4.3.1] 癸二烯。[6 + 3] 环化的关键氮叶立德是通过将亚氨基酯添加到芳烃然后进行质子转移而产生的。氮叶立德经过区域选择性添加到托酮中，在温和条件下以中等至良好的收率提供具有良好官能团耐受性的所需产物。
• METHOD FOR PRODUCING OPTICALLY ACTIVE 1-AMINO-2-VINYLCYCLOPROPANECARBOXYLIC ACID ESTER
  申请人：Aikawa Toshiaki

  公开号：US20120130116A1

  公开（公告）日：2012-05-24

  1-Amino-2-vinylcyclopropanecarboxylic acid ester, which is useful as a synthetic intermediate of pharmaceuticals, can be produced by a process of producing 1-amino-2-vinylcyclopropanecarboxylic acid ester represented by formula (4): including a step of hydrolysis of an optically active 1-N-(arylmethylene)amino-2-vinylcyclopropanecarboxylic acid ester represented by formula (3): which is obtained by reacting an N-(arylmethylene)glycine ester represented by formula (1): with a compound represented by formula (2): in the presence of a base and an optically active quaternary ammonium salt.

  1-氨基-2-乙烯基环丙烷羧酸酯是一种用作制药合成中间体的化合物，可以通过以下步骤制备：首先，将化合物（2）与代表式（1）的N-(芳基亚甲基)甘氨酸酯在碱和手性季铵盐的存在下反应，得到代表式（3）的手性1-N-(芳基亚甲基)氨基-2-乙烯基环丙烷羧酸酯；然后，对该化合物进行水解反应，得到代表式（4）的1-氨基-2-乙烯基环丙烷羧酸酯，该化合物可用作制药合成中间体。
• QUATERNARY AMMONIUM SALT
  申请人：Aikawa Toshiaki

  公开号：US20130296552A1

  公开（公告）日：2013-11-07

  A quaternary ammonium salt represented by formula ( 5 ) (wherein R 1 represents an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, R 2 represents an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, R 3 represents an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms that is optionally substituted with one or more phenyl groups; or a phenyl group that optionally has one or more groups selected from the group consisting of alkyl groups having 1 to 10 carbon atoms and a trifluoromethyl group, R 4 represents an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, R 5 represents an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, C* represents an asymmetric carbon atom, and X − represents a halide ion) can be used as a catalyst having good stability under basic conditions.

  式(5)所表示的季铵盐，其中R1代表1至4个碳原子的烷基，R2代表1至10个碳原子的烷基，R3代表1至10个碳原子的烷基，可选地取代一个或多个苯基；或一个苯基，可选地具有来自由1至10个碳原子的烷基和三氟甲基组成的群中选择的一个或多个基团，R4代表1至4个碳原子的烷基，R5代表1至10个碳原子的烷基，C*代表一个不对称的碳原子，X-代表卤素离子，可用作在碱性条件下稳定性良好的催化剂。