6-O-octanoyl-L-ascorbic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 6-O-octanoyl-L-ascorbic acid
• 英文别名: ascorbyl octanoate；[(2S)-2-[(2R)-3,4-dihydroxy-5-oxo-2H-furan-2-yl]-2-hydroxyethyl] octanoate
• 化学式: C₁₄H₂₂O₇
• 分子量: 302.324
• InChiKey: RHMYJAOMXLDBDV-TVQRCGJNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  辛酰氯 、 维生素 C 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 6-O-octanoyl-L-ascorbic acid
  参考文献：
  名称：

  L-ascorbyl 6-palmitate as lead compound targeting SphK1: an in silico and in vitro investigation

  摘要：

  鞘氨醇激酶（SphKs）是一类脂质激酶，在肿瘤中作为重要的限速酶受到广泛关注。抑制SphK1的活性可以导致抗癌效果。在这里，我们描述了通过计算机辅助药物设计发现的一种新的SphK1抑制剂——抗坏血酸棕榈酸酯的发现过程和生物特性。生化实验表明，抗坏血酸棕榈酸酯对SphK1具有强烈的抑制作用，IC50值为6.4μM。MTT实验显示，抗坏血酸棕榈酸酯对U87、A549、22RV1和A375细胞系具有抗癌作用。其中，抗坏血酸棕榈酸酯对22RV1细胞系具有显著的抑制活性，IC50值为41.57μM。为了探索结构活性关系，合成了四种抗坏血酸棕榈酸酯衍生物，并对其激酶活性进行了测试。抗坏血酸棕榈酸酯对SphK1的显著效果及其已知的无毒性表明，抗坏血酸棕榈酸酯可能是开发有效的SphK1抗癌抑制剂的首要化合物。

  DOI：

  10.1177/17475198211001819

文献信息

• Solubilization of Hydrophobic Drugs in Octanoyl‐6‐O‐Ascorbic Acid Micellar Dispersions
  作者：Santiago Palma、Ruben Hilario Manzo、Daniel Allemandi、Laura Fratoni、Pierandrea Lo Nostro

  DOI：10.1002/jps.10180

  日期：2002.8

  amphiphilic nature, ascorbic acid-based supramolecular systems can dissolve relevant amounts of hydrophobic, poorly water soluble chemicals such as drugs, vitamins, and so on, and at the same time they provide a suitable shield against oxidative deterioration of valuable materials. In this article we report our study on the self-assembling properties of octanoyl-6-O-ascorbic acid in water, and on the

  烷酰基6-O-抗坏血酸酯很容易从维生素C中获得，并在水溶液中产生自组装聚集体，内部疏水池被外部亲水壳包围。与抗坏血酸相比，它们在油脂中的溶解度大大提高，而这种表面活性剂的极性头基保留​​了独特的抗氧化活性。凭借其两亲性质，基于抗坏血酸的超分子体系可以溶解一定量的疏水性，水溶性差的化学药品，例如药物，维生素等，同时它们还提供了一种防止有价值材料氧化变质的合适屏障。 。在本文中，我们报告了我们在水中的辛酰基-6-O-抗坏血酸的自组装特性的研究，
• 一种L-抗坏血酸辛酸酯及制备方法
  申请人：合肥工业大学

  公开号：CN104829566B

  公开（公告）日：2017-06-27

  本发明涉及一种L‑抗坏血酸辛酸酯及制备方法。L‑抗坏血酸辛酸酯微溶于水，具有良好的油溶性、抗氧化性、乳化性及抑菌活性。其制备方法是以正辛酸和L‑抗坏血酸为原料，在有机相体系中利用固定化脂肪酶催化酯化反应合成L‑抗坏血酸辛酸酯，反应完成后将反应液经过滤、萃取、结晶或硅胶柱层析、真空干燥等工艺步骤得到L‑抗坏血酸辛酸酯。本发明的制备方法以中链脂肪酸正辛酸为酰基供体，能在较短的反应时间内获得80~90%的转化率，分离纯化相对简单，产物纯度为95~98%、回收率为75~85%，均较高，且脂肪酶重复利用次数较多，在使用50~80次后酶活仍能保持原来的60~75%，从而降低了生产成本，有利于工业化生产。
• FORMULATIONS OF LIPOPHILIC BIOACTIVE MOLECULES
  申请人：Zumes, LLC

  公开号：US20140039052A1

  公开（公告）日：2014-02-06

  This invention provides aqueous and non-aqueous clear formulations including at least one lipophilic bioactive molecules and an amphiphilic solubilizing agent. Exemplary aqueous formulations include a water-soluble reducing agent, which diminishes or prevents chemical degradation of the lipophilic bioactive molecule. The invention also provides methods of using the formulations of the invention. For example, the invention provides beverages including the formulations of the invention. The invention further provides methods of making the formulations and beverages.

  本发明提供了包括至少一种亲脂性生物活性分子和一种两性溶解剂的水性和非水性透明配方。其中，水性配方包括水溶性还原剂，可减少或防止亲脂性生物活性分子的化学降解。本发明还提供了使用该配方的方法。例如，本发明提供了包括该配方的饮料。本发明还提供了制备该配方和饮料的方法。
• Healing topical composition
  申请人：FLORENGALE, LLC

  公开号：US10682324B2

  公开（公告）日：2020-06-16

  There are provided, inter alia, novel stabilized compositions for treating skin conditions wherein a therapeutically effective dosage of sulfur compound is applied which results in healing. The utilized dosage of sulfur compound results in a quicker breakdown of the virus capsid structure, resulting e.g., in faster healing. The dosing regimen to maintain the concentrations of the sulfur containing amino acid at the affected site also helps achieve quicker healing. The formulations and the methods are applicable to a variety of skin conditions including cold sores, herpes, genital herpes and shingles.

  除其他外，还提供了用于治疗皮肤病的新型稳定组合物，其中使用了治疗有效剂量的硫 化合物，可导致愈合。利用硫化合物的剂量可以更快地破坏病毒的外壳结构，从而加快愈合速度。保持患处含硫氨基酸浓度的给药方案也有助于加快痊愈。这些制剂和方法适用于各种皮肤病，包括唇疱疹、疱疹、生殖器疱疹和带状疱疹。
• [EN] DRUG COMBINATION AND USE THEREOF<br/>[FR] COMBINAISON DE MÉDICAMENTS ET SON UTILISATION<br/>[ZH] 药物组合及其用途
  申请人：NATURAL MEDICINE INST ZHEJIANG YANGSHENGTANG CO LTD

  公开号：WO2021213455A1

  公开（公告）日：2021-10-28

  一种用于预防和/或治疗肿瘤的药物组合，其包含：a) 预防和/或治疗有效量的抗坏血酸或其衍生物；以及b)预防和/或治疗有效量的PDE4选择性抑制剂。