2-methyl-6-(1-phenylvinyl)aniline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-methyl-6-(1-phenylvinyl)aniline
• 英文别名: 2-Methyl-6-(1-phenylethenyl)aniline；2-methyl-6-(1-phenylethenyl)aniline
• 化学式: C₁₅H₁₅N
• 分子量: 209.291
• InChiKey: MBLUSMLVLCYLGN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-6-(1-phenylvinyl)aniline 在 manganese(III) acetylacetonate 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 8-methyl-2,4-diphenylquinoline
  参考文献：
  名称：

  Mn（III）介导的邻乙烯基芳基异氰酸酯的区域选择性6-内-触发自由基环化反应，以得到2-官能化的喹啉

  摘要：

  在温和的条件下，开发了由Mn（III）介导的邻乙烯基芳基异氰化物与芳基硼酸或二苯基膦氧化物进行自由基环化反应，以访问各种2-官能化喹啉的方法。通过引入对乙烯基自由基稳定化用取代（例如芳基和甲基），该反应提供了区域专一的6-内-trig的自由基环化ø -vinylaryl异氰化物，得到数结构独特的和生物学潜力2官能喹啉衍生物的。

  DOI：

  10.1002/adsc.201901300
• 作为产物：
  描述：

  苯乙炔 、 邻甲苯胺 在 montmorillonites K₁₀ 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2-methyl-6-(1-phenylvinyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  乙烯基苯胺与异硫氰酸酯的碱控制化学选择性反应，用于合成喹啉基-2-硫酮和2-氨基喹啉衍生物†

  摘要：

  在这里，我们报告乙烯基苯胺与烷基/芳基异硫氰酸酯的碱控制化学选择性反应，以提供喹啉基-2-硫酮和2-氨基喹啉衍生物。在Et 3 N存在下，可以高产率获得喹啉-2--2-硫酮。特别有趣的是，在K 3 PO 4存在下，该反应可以产生2-氨基喹啉，具有高选择性。

  DOI：

  10.1039/c8cc00062j

文献信息

• Palladium-catalyzed direct coupling of 2-vinylanilines and isocyanides: an efficient synthesis of 2-aminoquinolines
  作者：Lijie Wang、Jamie Ferguson、Fanlong Zeng

  DOI：10.1039/c5ob01659b

  日期：——

  A variety of 2-aminoquinolines were prepared in good to excellent yields.

  一系列2-氨基喹啉以良好至优异的产率制备完成。
• Palladium-Catalyzed Sequential Vinylic C–H Arylation/Amination of 2-Vinylanilines with Aryl boronic Acids: Access to 2-Arylindoles
  作者：Ruixia Yu、Dejun Li、Fanlong Zeng

  DOI：10.1021/acs.joc.7b02728

  日期：2018.1.5

  A palladium-catalyzed selective and successive vinylic C–H arylation/amination of 2-vinylanilines with arylboronic acids to generate indoles has been developed. This procedure represents a straightforward and practical approach to valuable multifunctionalized indoles.

  已开发出钯催化的2-乙烯基苯胺与芳基硼酸的选择性和连续乙烯基C–H芳基化/胺化反应，生成吲哚。该程序代表了一种有价值的多功能吲哚的直接而实用的方法。
• Palladium-Catalyzed/Copper-Mediated Desulfurization and Aryl­­ation of Quinoline-2-(1H)-thione for Rapid Access to Quinoline Derivatives
  作者：Hai-Long Lu、Fu-Hu Guo、Tong-Lin Wang、Xi-Cun Wang、Zheng-Jun Quan

  DOI：10.1055/s-0039-1690765

  日期：2020.3

  An efficient method for carbon–carbon bond formation is described. The process employs the palladium-catalyzed and copper-mediated cross-coupling of quinoline-2-(1H)-thiones with arylboronic acids or alkynes through C–S bond cleavage without an inert atmosphere. The method provides rapid and general access to a diverse range of 2-substituted quinolines in a single step from a wide range of quinoline-2-(1H)-thiones

  描述了一种有效的碳-碳键形成方法。该方法采用钯催化和铜介导的喹啉-2-（1 H）-硫酮与芳基硼酸或炔烃通过CS键断裂的无惰性气氛的交叉偶联。该方法提供了从一个范围广泛的喹啉-2-（1 H）-硫酮和芳基硼酸或炔烃中快速而通用地通过一个步骤快速地获得范围广泛的2-取代喹啉的方法。
• Cleavage of C–C Bonds for the Synthesis of C2-Substituted Quinolines and Indoles by Catalyst-Controlled Tandem Annulation of 2-Vinylanilines and Alkynoates
  作者：Jixiang Ni、Yong Jiang、Zhenyu An、Rulong Yan

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00260

  日期：2018.3.16

  and alkynoates through C–C bond cleavage is developed. With these general methods, 2-substituted indoles and quinolines can be accessed via tandem Michael addition and cyclization with no requirement of oxidant. This strategy not only provides a method for the synthesis C2-substituted indoles in good yields through the simultaneous cleavage of C═C and C≡C bonds under metal-free conditions but also provides

  开发了通过CC键裂解由2-乙烯基苯胺和炔酸酯合成C2-取代的吲哚和喹啉的策略。使用这些通用方法，可以通过串联迈克尔加成和环化反应来获得2-取代的吲哚和喹啉，而无需使用氧化剂。该策略不仅提供了通过在无金属条件下同时裂解C═C和C≡C键以高收率合成C2取代的吲哚的方法，而且为生成C2取代的喹啉提供了一种简单的方法。通过Pd催化的C≡C键裂解获得中等收率。
• tert-Butyl nitrite (TBN) as the N atom source for the synthesis of substituted cinnolines with 2-vinylanilines and a relevant mechanism was studied
  作者：XiaoBo Pang、LianBiao Zhao、DaGang Zhou、Ping Yong He、ZhenYu An、Ji Xiang Ni、RuLong Yan

  DOI：10.1039/c7ob01553d

  日期：——

  A green method to synthesize cinnolines by 6π electrocyclic reaction with alkenyl amines and TBN has been developed. TBN plays a dual role both as the nitrogen atom source and oxidant in this procedure. Relevant mechanism experiments reveal the reaction proceeds through electrocyclic reaction and with diazo hydroxide as a key intermediate.

  已开发出一种绿色方法，可通过与烯基胺和TBN的6π环化反应合成辛啉。TBN在此过程中既充当氮原子源又充当氧化剂。相关的机理实验表明，反应是通过环化反应进行的，并以重氮氢氧化物为关键中间体。