Ac-Lys-Pro-Pro-Asn-Thr(NeuNAcα2->3Galβ1->4GlcNAcβ)-Thr-Ser-Ala-OH

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Ac-Lys-Pro-Pro-Asn-Thr(NeuNAcα2->3Galβ1->4GlcNAcβ)-Thr-Ser-Ala-OH
• 英文别名: Ac-Lys-Pro-Pro-Asn-Thr(Sialaα2->3Galβ1->4GlcNAcβ)-Thr-Ser-Ala-OH；(2S,4S,5R,6R)-5-acetamido-2-[(2S,3R,4S,5S,6R)-2-[(2R,3S,4R,5R,6R)-5-acetamido-6-[(2R,3S)-3-[[(2S)-2-[[(2S)-1-[(2S)-1-[(2S)-2-acetamido-6-aminohexanoyl]pyrrolidine-2-carbonyl]pyrrolidine-2-carbonyl]amino]-4-amino-4-oxobutanoyl]amino]-4-[[(2S,3R)-1-[[(2S)-1-[[(1S)-1-carboxyethyl]amino]-3-hydroxy-1-oxopropan-2-yl]amino]-3-hydroxy-1-oxobutan-2-yl]amino]-4-oxobutan-2-yl]oxy-4-hydroxy-2-(hydroxymethyl)oxan-3-yl]oxy-3,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-4-yl]oxy-4-hydroxy-6-[(1R,2R)-1,2,3-trihydroxypropyl]oxane-2-carboxylic acid
• 化学式: C₆₁H₁₀₀N₁₂O₃₂
• 分子量: 1513.53
• InChiKey: RMIIRMLFEHRKJU-FJZWFWEWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -14.2
• 重原子数：
  105
• 可旋转键数：
  37
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  695
• 氢给体数：
  23
• 氢受体数：
  33

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  GDP-Fuc 、 Ac-Lys-Pro-Pro-Asn-Thr(NeuNAcα2->3Galβ1->4GlcNAcβ)-Thr-Ser-Ala-OH 在 2-吗啉乙磺酸 、 α1,3-fucosyltransferase 、 manganese(ll) chloride 、 alkaline phosphatase 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 139.0h， 以59%的产率得到Ac-Lys-Pro-Pro-Asn-Thr(NeuNAcα2->3Galβ1->4(Fucα1->3)GlcNAcβ)-Thr-Ser-Ala-OH
  参考文献：
  名称：

  MAdCAM-1 粘蛋白结构域的 O-糖肽的化学酶促溶液和固相合成。O-LacNAc、O-Sialyl-LacNAc 和 O-Sialyl-Lewis-X 肽的一般途径

  摘要：

  描述了一种用于固相合成含有 O 连接唾液酸-刘易斯-X (SLex) 四糖的糖肽的有效和通用方法。使用组合化学酶法，首次合成了非天然 β-O 连接的 SLex，该 SLex 连接到 L-选择素配体 MAdCAM-1 的粘蛋白结构域的部分序列。树脂结合的 O-糖缀合物由新的 Fmoc-苏氨酸结构单元合成，该结构单元带有 O-未保护的 β-连接的 N-乙酰葡萄糖胺 (GlcNAc) 部分。酸和碱稳定的 HYCRON 接头能够完全去除固相上的所有保护基团。糖基转移酶用于在支持和未支持的 O-GlcNAc-八肽底物上扩展聚糖。酸和碱敏感的 O-糖肽在几乎中性的条件下释放，利用钯（0）催化的烯丙基键断裂。具有O-乙酰基-pr的酯连接糖肽的选择性O-脱乙酰化研究

  DOI：

  10.1021/ja971383c
• 作为产物：
  描述：

  cytidine-5'-monophosphono-N-acetylneuraminic acid 、 Ac-Lys-Pro-Pro-Asn-Thr(Galβ1->4GlcNAcβ)-Thr-Ser-Ala-OH 在 α2,3-sialyltransferase 、 manganese(ll) chloride 、 Triton X-100 、 4-羟乙基哌嗪乙磺酸 、 alkaline phosphatase 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 75.0h， 以77%的产率得到Ac-Lys-Pro-Pro-Asn-Thr(NeuNAcα2->3Galβ1->4GlcNAcβ)-Thr-Ser-Ala-OH
  参考文献：
  名称：

  MAdCAM-1 粘蛋白结构域的 O-糖肽的化学酶促溶液和固相合成。O-LacNAc、O-Sialyl-LacNAc 和 O-Sialyl-Lewis-X 肽的一般途径

  摘要：

  描述了一种用于固相合成含有 O 连接唾液酸-刘易斯-X (SLex) 四糖的糖肽的有效和通用方法。使用组合化学酶法，首次合成了非天然 β-O 连接的 SLex，该 SLex 连接到 L-选择素配体 MAdCAM-1 的粘蛋白结构域的部分序列。树脂结合的 O-糖缀合物由新的 Fmoc-苏氨酸结构单元合成，该结构单元带有 O-未保护的 β-连接的 N-乙酰葡萄糖胺 (GlcNAc) 部分。酸和碱稳定的 HYCRON 接头能够完全去除固相上的所有保护基团。糖基转移酶用于在支持和未支持的 O-GlcNAc-八肽底物上扩展聚糖。酸和碱敏感的 O-糖肽在几乎中性的条件下释放，利用钯（0）催化的烯丙基键断裂。具有O-乙酰基-pr的酯连接糖肽的选择性O-脱乙酰化研究

  DOI：

  10.1021/ja971383c

文献信息

• Chemoenzymatic Solution- and Solid-Phase Synthesis of <i>O</i>-Glycopeptides of the Mucin Domain of MAdCAM-1. A General Route to <i>O</i>-LacNAc, <i>O</i>-Sialyl-LacNAc, and <i>O</i>-Sialyl-Lewis-X Peptides
  作者：Oliver Seitz、Chi-Huey Wong

  DOI：10.1021/ja971383c

  日期：1997.9.1

  Glycosyltransferases were employed to extend the glycan on supported and unsupported O-GlcNAc-octapeptide substrates. The acid- and base-sensitive O-glycopeptides were released under practically neutral conditions, taking advantage of the palladium(0)-catalyzed cleavage of the allylic linkage. Studies toward the selective O-deacetylation of ester-linked glycopeptides possessing O-acetyl-pr...

  描述了一种用于固相合成含有 O 连接唾液酸-刘易斯-X (SLex) 四糖的糖肽的有效和通用方法。使用组合化学酶法，首次合成了非天然 β-O 连接的 SLex，该 SLex 连接到 L-选择素配体 MAdCAM-1 的粘蛋白结构域的部分序列。树脂结合的 O-糖缀合物由新的 Fmoc-苏氨酸结构单元合成，该结构单元带有 O-未保护的 β-连接的 N-乙酰葡萄糖胺 (GlcNAc) 部分。酸和碱稳定的 HYCRON 接头能够完全去除固相上的所有保护基团。糖基转移酶用于在支持和未支持的 O-GlcNAc-八肽底物上扩展聚糖。酸和碱敏感的 O-糖肽在几乎中性的条件下释放，利用钯（0）催化的烯丙基键断裂。具有O-乙酰基-pr的酯连接糖肽的选择性O-脱乙酰化研究