Ac-Lys-Pro-Pro-Asn-Thr(Galβ1->4GlcNAcβ)-Thr-Ser-Ala-OH | 196098-06-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机聚合物 - 多肽
• 英文名称: Ac-Lys-Pro-Pro-Asn-Thr(Galβ1->4GlcNAcβ)-Thr-Ser-Ala-OH
• 英文别名: (2S)-2-[[(2S)-2-[[(2S,3R)-2-[[(2S,3R)-2-[[(2S)-2-[[(2S)-1-[(2S)-1-[(2S)-2-acetamido-6-aminohexanoyl]pyrrolidine-2-carbonyl]pyrrolidine-2-carbonyl]amino]-4-amino-4-oxobutanoyl]amino]-3-[(2R,3R,4R,5S,6R)-3-acetamido-4-hydroxy-6-(hydroxymethyl)-5-[(2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]oxybutanoyl]amino]-3-hydroxybutanoyl]amino]-3-hydroxypropanoyl]amino]propanoic acid
• CAS: 196098-06-3
• 化学式: C₅₀H₈₃N₁₁O₂₄
• 分子量: 1222.27
• InChiKey: GKWUAPLIOSEDRG-NFFJZVDVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -11.7
• 重原子数：
  85
• 可旋转键数：
  30
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  550
• 氢给体数：
  18
• 氢受体数：
  25

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cytidine-5'-monophosphono-N-acetylneuraminic acid 、 Ac-Lys-Pro-Pro-Asn-Thr(Galβ1->4GlcNAcβ)-Thr-Ser-Ala-OH 在 α2,3-sialyltransferase 、 manganese(ll) chloride 、 Triton X-100 、 4-羟乙基哌嗪乙磺酸 、 alkaline phosphatase 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 75.0h， 以77%的产率得到Ac-Lys-Pro-Pro-Asn-Thr(NeuNAcα2->3Galβ1->4GlcNAcβ)-Thr-Ser-Ala-OH
  参考文献：
  名称：

  MAdCAM-1 粘蛋白结构域的 O-糖肽的化学酶促溶液和固相合成。O-LacNAc、O-Sialyl-LacNAc 和 O-Sialyl-Lewis-X 肽的一般途径

  摘要：

  描述了一种用于固相合成含有 O 连接唾液酸-刘易斯-X (SLex) 四糖的糖肽的有效和通用方法。使用组合化学酶法，首次合成了非天然 β-O 连接的 SLex，该 SLex 连接到 L-选择素配体 MAdCAM-1 的粘蛋白结构域的部分序列。树脂结合的 O-糖缀合物由新的 Fmoc-苏氨酸结构单元合成，该结构单元带有 O-未保护的 β-连接的 N-乙酰葡萄糖胺 (GlcNAc) 部分。酸和碱稳定的 HYCRON 接头能够完全去除固相上的所有保护基团。糖基转移酶用于在支持和未支持的 O-GlcNAc-八肽底物上扩展聚糖。酸和碱敏感的 O-糖肽在几乎中性的条件下释放，利用钯（0）催化的烯丙基键断裂。具有O-乙酰基-pr的酯连接糖肽的选择性O-脱乙酰化研究

  DOI：

  10.1021/ja971383c
• 作为产物：
  描述：

  UDP-Gal 在 β1,4-galactosyltransferase 、 manganese(ll) chloride 、 4-羟乙基哌嗪乙磺酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 Ac-Lys-Pro-Pro-Asn-Thr(Galβ1->4GlcNAcβ)-Thr-Ser-Ala-OH
  参考文献：
  名称：

  MAdCAM-1 粘蛋白结构域的 O-糖肽的化学酶促溶液和固相合成。O-LacNAc、O-Sialyl-LacNAc 和 O-Sialyl-Lewis-X 肽的一般途径

  摘要：

  描述了一种用于固相合成含有 O 连接唾液酸-刘易斯-X (SLex) 四糖的糖肽的有效和通用方法。使用组合化学酶法，首次合成了非天然 β-O 连接的 SLex，该 SLex 连接到 L-选择素配体 MAdCAM-1 的粘蛋白结构域的部分序列。树脂结合的 O-糖缀合物由新的 Fmoc-苏氨酸结构单元合成，该结构单元带有 O-未保护的 β-连接的 N-乙酰葡萄糖胺 (GlcNAc) 部分。酸和碱稳定的 HYCRON 接头能够完全去除固相上的所有保护基团。糖基转移酶用于在支持和未支持的 O-GlcNAc-八肽底物上扩展聚糖。酸和碱敏感的 O-糖肽在几乎中性的条件下释放，利用钯（0）催化的烯丙基键断裂。具有O-乙酰基-pr的酯连接糖肽的选择性O-脱乙酰化研究

  DOI：

  10.1021/ja971383c