ethyl 2-(3-chlorophenyl)-5-hydroxybenzofuran-3-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 2-芳基苯并呋喃类黄酮
• 英文名称: ethyl 2-(3-chlorophenyl)-5-hydroxybenzofuran-3-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 2-(3-chlorophenyl)-5-hydroxybenzofuran-3-carboxylate；ethyl 2-(3-chlorophenyl)-5-hydroxy-1-benzofuran-3-carboxylate
• 化学式: C₁₇H₁₃ClO₄
• 分子量: 316.741
• InChiKey: DZXAOGZCDKTGFV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  59.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-氯-1-甲基-4-硝基咪唑 、 ethyl 2-(3-chlorophenyl)-5-hydroxybenzofuran-3-carboxylate 在 copper(l) iodide 、 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以5%的产率得到ethyl 2-(3-chlorophenyl)-5-((1-methyl-4-nitro-1H-imidazol-5-yl)oxy)benzofuran-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] INHIBITORS OF MECHANOTRANSDUCTION TO TREAT PAIN AND MODULATE TOUCH PERCEPTION
  [FR] INHIBITEURS DE MÉCANOTRANSDUCTION POUR TRAITER LA DOULEUR ET MODULER LA PERCEPTION TACTILE

  摘要：

  这项发明涉及一种化合物，可用作机械转导抑制剂，用于治疗疼痛和调节触觉知觉。该发明还涉及将本文中描述的化合物局部施用于治疗疼痛和调节触觉知觉。

  公开号：

  WO2018104479A1
• 作为产物：
  描述：

  对苯醌 、 (3-氯苯甲酰)乙酸乙酯 在 zinc(II) iodide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 ethyl 2-(3-chlorophenyl)-5-hydroxybenzofuran-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  对5-羟基苯并[g]吲哚-3-羧酸乙酯及其生物立体异构体作为抑制炎症的5-LO / m-PGES-1双重抑制剂的结构进行优化的结构见解

  摘要：

  花生四烯酸（AA）级联产生的促炎介质，例如前列腺素（PGs）和白三烯（LTs）的释放在引发，维持和调节炎症过程中起着至关重要的作用。新出现的5-脂氧合酶（5-LO）和微粒体前列腺素E 2合酶-1（mPGES-1）的双重抑制剂，同时阻止PGE 2和LT的形成，是一种非常有趣的药物。更好的炎症相关疾病药物治疗的候选药物。根据先前的研究，我们在此进行了基于结构的苯并[g]吲哚-3-羧酸酯衍生物的详细设计，揭示了影响这两种酶活性的几个新关键因素。2-（3,4-二氯苄基）-5-羟基-1H-苯并[g]吲哚-3-羧酸乙酯（4 b， RAF-01）和2-（3,4-二氯苯基）-5-羟基-1H-苯并[g]吲哚-3-羧酸乙酯（7 h， RAF-02）成为最活跃的化合物系列。另外，与选定的基于结构的类似物一起，两种衍生物均显示出显着的体内抗炎特性。 总之，建模和实验研究导致发现了新的候选化合物，这些化合物易于作为炎症途径的多靶点抑制剂进行进一步开发。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2018.05.041

文献信息

• Inhibitors of mechanotransduction to treat pain and modulate touch perception
  申请人：Max-Delbrück-Centrum für Molekulare Medizin in der Helmholtz-Gemeinschaft

  公开号：US11384071B2

  公开（公告）日：2022-07-12

  Chemical compounds that are useful as inhibitors of mechanotransduction in the treatment of pain and modulation of touch perception and topical administration of the compounds described herein in the treatment of pain and modulation of touch perception.

  在治疗疼痛和调节触觉时可用作机械传导抑制剂的化学物质，以及在治疗疼痛和调节触觉时局部施用本文所述化合物。
• Structural insight into the optimization of ethyl 5-hydroxybenzo[g]indol-3-carboxylates and their bioisosteric analogues as 5-LO/m-PGES-1 dual inhibitors able to suppress inflammation
  作者：Ferdinando Bruno、Suann Errico、Simona Pace、Maxim B. Nawrozkij、Arthur S. Mkrtchyan、Francesca Guida、Rosa Maisto、Abdurrahman Olgaç、Michele D'Amico、Sabatino Maione、Mario De Rosa、Erden Banoglu、Oliver Werz、Antonio Fiorentino、Rosanna Filosa

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.05.041

  日期：2018.7

  design of benzo[g]indol-3-carboxylate derivatives, disclosing several new key factors that affect both enzyme activity. Ethyl 2-(3,4-dichlorobenzyl)-5-hydroxy-1H-benzo[g]indole-3-carboxylate (4b, RAF-01) and ethyl 2-(3,4-dichlorophenyl)-5-hydroxy-1H-benzo[g]indole-3-carboxylate (7h, RAF-02) emerged as the most active compounds of the series. Additionally, together with selected structure based analogues

  花生四烯酸（AA）级联产生的促炎介质，例如前列腺素（PGs）和白三烯（LTs）的释放在引发，维持和调节炎症过程中起着至关重要的作用。新出现的5-脂氧合酶（5-LO）和微粒体前列腺素E 2合酶-1（mPGES-1）的双重抑制剂，同时阻止PGE 2和LT的形成，是一种非常有趣的药物。更好的炎症相关疾病药物治疗的候选药物。根据先前的研究，我们在此进行了基于结构的苯并[g]吲哚-3-羧酸酯衍生物的详细设计，揭示了影响这两种酶活性的几个新关键因素。2-（3,4-二氯苄基）-5-羟基-1H-苯并[g]吲哚-3-羧酸乙酯（4 b， RAF-01）和2-（3,4-二氯苯基）-5-羟基-1H-苯并[g]吲哚-3-羧酸乙酯（7 h， RAF-02）成为最活跃的化合物系列。另外，与选定的基于结构的类似物一起，两种衍生物均显示出显着的体内抗炎特性。 总之，建模和实验研究导致发现了新的候选化合物，这些化合物易于作为炎症途径的多靶点抑制剂进行进一步开发。
• [EN] INHIBITORS OF MECHANOTRANSDUCTION TO TREAT PAIN AND MODULATE TOUCH PERCEPTION<br/>[FR] INHIBITEURS DE MÉCANOTRANSDUCTION POUR TRAITER LA DOULEUR ET MODULER LA PERCEPTION TACTILE
  申请人：MAX DELBRUECK CENTRUM FUER MOLEKULARE MEDIZIN HELMHOLTZ GEMEINSCHAFT

  公开号：WO2018104479A1

  公开（公告）日：2018-06-14

  The invention relates to chemical compounds that are useful as inhibitors of mechanotransduction in the treatment of pain and modulation of touch perception. The invention further relates to the topical administration of the compounds described herein in the treatment of pain and modulation of touch perception.

  这项发明涉及一种化合物，可用作机械转导抑制剂，用于治疗疼痛和调节触觉知觉。该发明还涉及将本文中描述的化合物局部施用于治疗疼痛和调节触觉知觉。