cytidine diphosphate choline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷酸
• 英文名称: cytidine diphosphate choline
• 英文别名: 2-[[[(2R,3S,4R,5R)-5-(4-amino-2-oxopyrimidin-1-yl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]methoxy-hydroxyphosphoryl]oxy-hydroxyphosphoryl]oxyethyl-trimethylazanium;chloride
• 化学式: C₁₄H₂₇N₄O₁₁P₂*Cl
• 分子量: 524.789
• InChiKey: ZMHXYOOONGDABO-OCMLZEEQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.81
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  214
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  氯化胆碱 、 乳清酸 在 sodium hydroxide 、 potassium dihydrogenphosphate 、 葡萄糖 、 magnesium sulfate 、 xylene 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 尿苷-5'-三磷酸 、 尿苷5-单磷酸 、 cytidine diphosphate choline
  参考文献：
  名称：

  携带CTP合成酶和由胆碱磷酸胞苷转移酶和胆碱激酶基因形成的融合基因的质粒的构建及其在工业CDP-胆碱生产中的应用：从乳清酸酶促生产CDP-胆碱（第二部分）。

  摘要：

  开发了一种从乳清酸和氯化胆碱酶法生产胞苷二磷酸胆碱（CDP-胆碱）的新方法。为了建立工业生产过程，我们构建了一个质粒pCKG55，该质粒在大肠杆菌中同时表达以下三种酶。CTP合成酶（由大肠杆菌的pyrG基因编码），胆碱磷酸胞苷转移酶（由啤酒酵母的CCT基因编码）和胆碱激酶（由啤酒酵母的CKI基因编码）。pCKG55上的CCT和CKI基因被设计为表达为单个CCT / CKI融合蛋白。这种CCT / CKI融合蛋白保留了两种活性，其胆碱磷酸胞苷转移酶活性的热稳定性几乎与天然CCT酶相同。产氨棒杆菌KY13505和E. 大肠杆菌MM294 / pCKG55在5升广口瓶发酵罐中独立培养。在2升广口瓶发酵罐中混合等体积的每种肉汤，然后使用47 mM的乳清酸和60 mM的氯化胆碱作为底物进行酶促反应。在32℃下反应23小时后，积累了21.5mM（11g /升）的CDP-胆碱。

  DOI：

  10.1271/bbb.61.960

文献信息

• Enzymatic Production of Pyrimidine Nucleotides Using<i>Corynebacterium ammoniagenes</i>Cells and Recombinant<i>Escherichia coli</i>Cells: Enzymatic Production of CDP-Choline from Orotic Acid and Choline Chloride (Part I)
  作者：Tatsuro Fujio、Akihiko Maruyama

  DOI：10.1271/bbb.61.956

  日期：1997.1

  Enzymatic production of cytidine diphosphate choline (CDP-choline) using orotic acid and choline chloride as substrates was investigated using a 200-ml beaker as a reaction vessel. When Corynebacterium ammoniagenes KY13505 cells were used as the enzyme source, UMP was accumulated up to 28.6 g/liter (77.6 mm) from orotic acid after 26 h of reaction. In this reaction, UDP and UTP were also accumulated, but CTP, a direct precursor of CDP-choline, was not accumulated sufficiently. Escherichia coli JF646/pMW6 cells, which overproduce CTP synthetase by selfcloning of the pyrG gene, were used together with cells of KY13505 for the enzymatic reaction using orotic acid as a substrate. CTP was produced at 8.95 g/liter (15.1 mm) after 23 h of this reaction. To produce CDP-choline, two additional enzyme activities were needed. E. coli MM294/pUCK3 and MM294/pCC41 cells, which express a choline kinase from Saccharomyces cerevisiae (CKIase; encoded by the CKI gene) and a cholinephosphate cytidylyltransferase from S. cerevisiae (CCTase; encoded by the CCT gene) respectively, were added to this CTP-producing reaction system. After 23 h of the reaction using orotic acid and choline chloride as substrates, 7.7 g/liter (15.1 mm) of CDP-choline was accumulated without addition of ATP or phosphoribosylpyrophosphate (PRPP). ATP and PRPP required in the CDP-choline forming reaction system are biosynthesized by those cells using glucose as a substrate.

  研究人员使用 200 毫升烧杯作为反应容器，以芦荟酸和氯化胆碱为底物，研究了胞苷二磷酸胆碱（CDP-胆碱）的酶法生产。以氨化科里奈杆菌 KY13505 细胞为酶源，反应 26 小时后，从芦荟酸中积累的 UMP 达到 28.6 克/升（77.6 毫米）。在该反应中，UDP 和 UTP 也得到了积累，但 CDP-choline 的直接前体 CTP 没有得到充分积累。通过自克隆 pyrG 基因过量产生 CTP 合成酶的大肠杆菌 JF646/pMW6 细胞与 KY13505 细胞一起用于以芦荟酸为底物的酶促反应。反应 23 小时后，CTP 的产量为 8.95 克/升（15.1 毫米）。要生产 CDP-胆碱，还需要两种酶活性。大肠杆菌 MM294/pUCK3 和 MM294/pCC41 细胞分别表达来自酿酒酵母的胆碱激酶（CKI 酶；由 CKI 基因编码）和来自酿酒酵母的胆碱磷酸胞苷键转移酶（CCT 酶；由 CCT 基因编码），它们被加入到这个 CTP 生产反应系统中。以芦荟酸和氯化胆碱为底物进行反应 23 小时后，在不添加 ATP 或磷酸核糖基焦磷酸盐（PRPP）的情况下，积累了 7.7 克/升（15.1 毫米）的 CDP-胆碱。CDP-choline 形成反应系统所需的 ATP 和 PRPP 是由使用葡萄糖作为底物的细胞生物合成的。