ethyl (2-methylbenzyl)glycinate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl (2-methylbenzyl)glycinate
• 英文别名: ethyl 2-[(2-methylphenyl)methylamino]acetate
• 化学式: C₁₂H₁₇NO₂
• mdl: MFCD12148733
• 分子量: 207.272
• InChiKey: NBMOEARDJVPAIX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.416
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (2-methylbenzyl)glycinate 、 1,1,1-trifluoro-4-(2-methoxyphenyl)but-2-en-2-yl acetate 在 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 (R)-2,2'-bis(diphenylphosphanyl)-1,1'-binaphthyl 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以61 %的产率得到ethyl (R,E)-N-(2-methylbenzyl)-N-(4,4,4-trifluoro-1-(2-methoxyphenyl)but-2-en-1-yl)glycinate
  参考文献：
  名称：

  钯催化 N-取代甘氨酸乙酯与 α-(三氟甲基)烯基乙酸酯的不对称三氟甲基化烯丙基烷基化

  摘要：

  使用α- (三氟甲基)链烯基乙酸酯作为含三氟甲基的烯丙基前体，建立了N-取代甘氨酸乙酯的有效对映选择性钯催化三氟甲基化烯丙基烷基化。一系列含有三氟甲基化烯丙基取代基的光学活性甘氨酸乙酯衍生物很容易合成，收率良好，具有优异的对映选择性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202300593
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基苯甲基胺 、 溴乙酸乙酯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.08h， 以85%的产率得到ethyl (2-methylbenzyl)glycinate
  参考文献：
  名称：

  通过肌红蛋白催化卡宾 N-H 插入选择性官能化脂肪胺

  摘要：

  工程化肌红蛋白最近因其催化各种非生物卡宾转移反应的能力而受到关注，包括通过卡宾插入 NH 键来官能化胺。然而，在这种转化的背景下，肌红蛋白和其他基于血红素蛋白的生物催化剂的范围很大程度上限于作为胺底物的苯胺衍生物和作为卡宾供体试剂的重氮乙酸乙酯。在本报告中，我们描述了一种基于工程肌红蛋白的催化剂的开发，该催化剂可用于促进各种取代苄胺和 α-重氮乙酸酯的卡宾 NH 插入反应，具有高效率（82-99% 转化率）、更高的催化转化率（高达至 7,000），并且对所需的单插入产物具有出色的化学选择性（高达 99%）。这种转化的范围可以扩展到环状脂肪胺。这些研究扩展了可用于选择性形成 CN 键的生物催化工具箱，CN 键在许多天然和合成的生物活性化合物中普遍存在。

  DOI：

  10.1055/s-0039-1690007

文献信息

• Selective Functionalization of Aliphatic Amines via Myoglobin-Catalyzed Carbene N–H Insertion
  作者：Viktoria Steck、Gopeekrishnan Sreenilayam、Rudi Fasan

  DOI：10.1055/s-0039-1690007

  日期：2020.2

  for their ability to catalyze a variety of abiological carbene transfer reactions including the functionalization of amines via carbene insertion into N-H bonds. However, the scope of myoglobin and other hemoprotein-based biocatalysts in the context of this transformation has been largely limited to aniline derivatives as the amine substrates and ethyl diazoacetate as the carbene donor reagent. In this

  工程化肌红蛋白最近因其催化各种非生物卡宾转移反应的能力而受到关注，包括通过卡宾插入 NH 键来官能化胺。然而，在这种转化的背景下，肌红蛋白和其他基于血红素蛋白的生物催化剂的范围很大程度上限于作为胺底物的苯胺衍生物和作为卡宾供体试剂的重氮乙酸乙酯。在本报告中，我们描述了一种基于工程肌红蛋白的催化剂的开发，该催化剂可用于促进各种取代苄胺和 α-重氮乙酸酯的卡宾 NH 插入反应，具有高效率（82-99% 转化率）、更高的催化转化率（高达至 7,000），并且对所需的单插入产物具有出色的化学选择性（高达 99%）。这种转化的范围可以扩展到环状脂肪胺。这些研究扩展了可用于选择性形成 CN 键的生物催化工具箱，CN 键在许多天然和合成的生物活性化合物中普遍存在。
• Palladium‐Catalyzed Asymmetric Trifluoromethylated Allylic Alkylation of <i>N</i>‐Substituted Glycine Ethyl Esters with <i>α</i>‐(Trifluoromethyl)alkenyl Acetates
  作者：Shuaibo Zhang、Dong Li、Bangzhong Wang、Wuding Sun、Haojun Ma、Kai Di、Luyang Sun、Jinfeng Zhao、Jingping Qu、Yuhan Zhou

  DOI：10.1002/ejoc.202300593

  日期：2023.9.21

  An efficient enantioselective palladium-catalyzed trifluoromethylated allylic alkylation of N-substituted glycine ethyl esters using α-(trifluoromethyl)alkenyl acetates as trifluoromethyl-containing allyl precursors is established. A series of optically active glycine ethyl ester derivatives containing a trifluoromethylated allyl substituent are readily synthesized in good yields with superior enantioselectivities

  使用α- (三氟甲基)链烯基乙酸酯作为含三氟甲基的烯丙基前体，建立了N-取代甘氨酸乙酯的有效对映选择性钯催化三氟甲基化烯丙基烷基化。一系列含有三氟甲基化烯丙基取代基的光学活性甘氨酸乙酯衍生物很容易合成，收率良好，具有优异的对映选择性。