乙基5-乙酰基-2,6-二甲基-4-苯基-1,4-二氢-3-吡啶羧酸酯 | 20970-69-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 乙基5-乙酰基-2,6-二甲基-4-苯基-1,4-二氢-3-吡啶羧酸酯
• 英文名称: ethyl 5-acetyl-2,6-dimethyl-4-phenyl-1,4-dihydropyridine-3-carboxylate
• 英文别名: 3-acetyl-5-ethoxycarbonyl-2,6-dimethyl-4-phenyl-1,4-dihydropyridine；5-acetyl-2,6-dimethyl-4-phenyl-1,4-dihydro-pyridine-3-carboxylic acid ethyl ester；5-Acetyl-2,6-dimethyl-4-phenyl-1,4-dihydro-pyridin-3-carbonsaeure-aethylester；4-phenyl-2,6-dimethyl-3-aceto-1,4-dihydropyridine-5-carboxylic acid ethyl ester；2,6-Dimethyl-3-ethoxycarbonyl-4-phenyl-5-acetyl-1,4-dihydro-pyridin
• CAS: 20970-69-8
• 化学式: C₁₈H₂₁NO₃
• 分子量: 299.37
• InChiKey: ZUWFHCIZNKCXND-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  163-164 °C(Solv: ligroine (8032-32-4); ethyl acetate (141-78-6))
• 沸点：
  443.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.106±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙基5-乙酰基-2,6-二甲基-4-苯基-1,4-二氢-3-吡啶羧酸酯 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以74%的产率得到phenyl(3,5-dimethyl-4-pyrazolyl)(5'-methyl-3'-oxo-4'-pyrazolyl)methane
  参考文献：
  名称：

  Reaction of 3,5-Carbonyl-substituted 1,4-Dihydropyridines with Hydrazine Hydrate

  摘要：

  DOI：

  10.1023/b:cohc.0000044569.14048.79
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 在 吗啉 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 乙基5-乙酰基-2,6-二甲基-4-苯基-1,4-二氢-3-吡啶羧酸酯
  参考文献：
  名称：

  多组分Hantzsch反应：使用带电荷标签的试剂进行全面的质谱监测

  摘要：

  一种用于ESI-MS监测反应溶液的新策略，涉及交替使用带有永久电荷标签的试剂，已用于多组分Hantzsch 1,4-二氢吡啶反应的全面质谱监测。通过在两个关键反应物之一或两者上加一个电荷标签，消除或最小化了对ESI的离子抑制作用，从而实现了对带电荷中间体的全面检测。该策略可以捕获和表征1,4-二氢吡啶形成机理中的重要中间体。

  DOI：

  10.1002/chem.201303065

文献信息

• USE OF COMPOSITIONS OBTAINED BY CALCINING PARTICULAR METAL-ACCUMULATING PLANTS FOR IMPLEMENTING CATALYTICAL REACTIONS
  申请人：CENTRE NATIONAL DE LA RECHERCHE SCIENTIFIQUE

  公开号：US20150376224A1

  公开（公告）日：2015-12-31

  The use of metal-accumulating plants for implementing chemical reactions especially catalytical reactions.

  金属积累植物用于实现化学反应，特别是催化反应的使用。
• Synthesis of Some New Unsymmetrically Substituted 1,4-Dihydropyridines
  作者：Hamid R. Memarian、Masumeh Abdoli-Senejani、Dietrich Döpp

  DOI：10.1515/znb-2006-0110

  日期：2006.1.1

  5-unsymmetrically substituted 1,4-dihydropyridines have been synthesized, which have ethoxycarbonyl and acetyl groups on 3- and 5-positions, respectively. A three-step procedure has been examined to increase the yield of the desired products, by suppressing the formation of the symmetrically substituted 3,5-diacetyl-1,4-dihydropyridines and 3,5-diethoxycarbonyl- 1,4-dihydropyridines.

  已经合成了一系列新的 3,5-不对称取代的 1,4-二氢吡啶，它们分别在 3-位和 5-位具有乙氧羰基和乙酰基。通过抑制对称取代的 3,5-二乙酰基-1,4-二氢吡啶和 3,5-二乙氧基羰基-1,4-二氢吡啶的形成，已经研究了三步法以提高所需产物的产率。
• Photoinduced Aromatization of Unsymmetrically Substituted 1,4-Dihydropyridines
  作者：Hamid R. Memarian、Masumeh Abdoli-Senejani、Dietrich Döpp

  DOI：10.1002/jccs.200700022

  日期：2007.2

  Irradiationofunsymmetricallysubstituted1,4-dihydropyridines(1b-1j)whilebubblingoxygenorargon through the solution resulted in aromatization to the corresponding pyridine derivatives (3b-3j). Compound 1a with 2-nitrophenyl substituent in 4-position undergoes elimination of water upon irradiation under both oxygen and argon atmospheres and formation of 3a with 2-nitrosophenyl substituent. On the other

  辐照不对称取代的 1,4-二氢吡啶 (1b-1j)，同时使氧气或氩气通过溶液，导致芳构化为相应的吡啶衍生物 (3b-3j)。在氧和氩气氛下辐照时，在 4 位具有 2-硝基苯基取代基的化合物 1a 会消除水，并形成具有 2-亚硝基苯基取代基的 3a。另一方面，用 4-羟基-3-甲氧基苯基、5-甲基2-呋喃基和 2-呋喃基取代基分别在该位置辐照化合物 1e、1k 和 1l，导致这些取代基的排出并形成4位未取代的吡啶衍生物，即化合物2。
• Knoevenagel; Ruschhaupt, Chemische Berichte, 1898, vol. 31, p. 1032
  作者：Knoevenagel、Ruschhaupt

  DOI：——

  日期：——
• US3966948A
  申请人：——

  公开号：US3966948A

  公开（公告）日：1976-06-29