1-(2-hydroxy-3-phenoxypropyl)pyrimidine-5-methyl-2,4(1H,3H)-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-(2-hydroxy-3-phenoxypropyl)pyrimidine-5-methyl-2,4(1H,3H)-dione
• 英文别名: 1-(2-hydroxy-3-phenoxypropyl)-5-methyl-2, 4(1H, 3H)-pyrimidinedione；1-(2-Hydroxy-3-phenoxypropyl)-5-methylpyrimidine-2,4-dione
• 化学式: C₁₄H₁₆N₂O₄
• 分子量: 276.292
• InChiKey: HOBBLNUNKHDADL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  胸腺嘧啶 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 1-(2-hydroxy-3-phenoxypropyl)pyrimidine-5-methyl-2,4(1H,3H)-dione
  参考文献：
  名称：

  （R，S）-9-（2,3-二羟丙基）腺嘌呤的3-O-芳基酯及其嘧啶类似物的合成作为S-腺苷-L-高半胱氨酸水解酶的新抑制剂

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf02251667

文献信息

• One-pot protocol for N-alkylation of purine, pyrimidine and azole derivatives via alcohols using Ph 3 P/I 2 : simple route for carboacyclic nucleoside synthesis
  作者：Mohammad Navid Soltani Rad、Faezeh Soleimani

  DOI：10.1016/j.tet.2016.06.069

  日期：2016.8

  efficient synthetic protocol for the one-pot N-alkylation of nucleobases and their related N-heterocycles via alcohols utilizing the combination of PPh3 and I2 is reported. In this protocol purine, pyrimidine and azole derivatives underwent the N-alkylation reaction with diverse primary alcohols using Ph3P/I2 in the presence of Et3N-K2CO3 in anhydrous DMF to give the N-alkyl adducts (carboacyclic nucleosides)

  据报道，利用PPh 3和I 2的组合，通过醇进行一锅N-烷基化核碱基及其相关的N-杂环的简单有效的合成方案。在这个协议中嘌呤，嘧啶和吡咯衍生物经历与使用pH不同的伯醇的N-烷基化反应3 P / I 2的Et的存在3 N-K 2 CO 3在无水DMF，得到Ñ-烷基加合物（碳环核苷）的收率很高（高达90％）。讨论了该反应中一些参数的影响，包括溶剂类型，碱，试剂和温度。此外，该方案已证明对二醇中伯羟基相对于仲羟基具有良好的选择性。
• <b>Microwave-Assisted Ring Opening of Epoxides with Pyrimidine Nucleobases: A Rapid Entry into</b> <b> <i>C</i> </b> <b>-Nucleoside Synthesis</b>
  作者：A. Khalafi-Nezhad、M. N. Rad、A. Khoshnood

  DOI：10.1055/s-2004-815968

  日期：——

  Microwave irradiation strongly accelerates the regioselective nucleophilic ring opening of epoxides by pyrimidine nucleobases. In the presence of tetrabutylammonium bromide (TBAB), various bases were elaborated to determine the proper base in which it can activate N 1 rather than N3 for alkylation. It was shown that MgO not only could serve as an eligible base, but also enhanced the selectivity and

  微波照射强烈加速了嘧啶核碱基对环氧化物的区域选择性亲核开环。在四丁基溴化铵 (TBAB) 存在的情况下，对各种碱进行了精心设计，以确定合适的碱，在该碱中它可以活化 N 1 而不是 N3 进行烷基化。结果表明，与 N3 相比，MgO 不仅可以作为合格的碱，而且提高了 N1 的选择性和烷基化倾向。微波辐射的使用提供了 N1-β-羟烷基嘧啶的主要区域选择性合成，产率中等至良好，反应时间小于 7 分钟。