1,4-bis(phenylseleno)-2,3,5,6-tetrafluorobenzene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,4-bis(phenylseleno)-2,3,5,6-tetrafluorobenzene
• 英文别名: (perfluoro-1,4-phenylene)bis(phenylselane)；1,2,4,5-Tetrafluoro-3,6-bis(phenylselanyl)benzene；1,2,4,5-tetrafluoro-3,6-bis(phenylselanyl)benzene
• 化学式: C₁₈H₁₀F₄Se₂
• 分子量: 460.191
• InChiKey: GDSPDAGCMAVLON-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.55
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-bis(phenylseleno)-2,3,5,6-tetrafluorobenzene 、 咔唑 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.5h， 以60%的产率得到9,9',9'',9'''-(3,6-bis(phenylselanyl)benzene-1,2,4,5-tetrayl)tetrakis(9H-carbazole)
  参考文献：
  名称：

  基于星形有机发光体的持久室温磷光薄膜

  摘要：

  在纯薄膜中开发具有超长寿命的纯有机材料是有吸引力但具有挑战性的。在这里，我们报告了一系列基于咔唑和硫属元素原子（O、S 和 Se）的无金属星形有机发光体（CzO、CzS 和 CzSe），它们在室温下在纯薄膜中表现出持久的磷光。具体来说，含硫原子的CzS具有优异的综合性能，磷光寿命为356 ms，其纯薄膜的磷光量子产率为5.0%，即使在寿命为166 ms的环境条件下也可以观察到。由于其持久的磷光性能，CzS整洁薄膜可以潜在地用于信息加密领域。此外，CzS 由于其荧光和磷光的双重发射而表现出白色电致发光。

  DOI：

  10.1039/d1tc05367a
• 作为产物：
  描述：

  二苯基二硒醚 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 1,4-bis(phenylseleno)-2,3,5,6-tetrafluorobenzene
  参考文献：
  名称：

  Access to NHC–Boryl Mono‐ and Bis‐Selenide and Utility as Mild Selenium Transfer Reagent Including to the C−F Bond

  摘要：

  摘要5-SIDipp⋅BH3（5-SIDipp=1,3-双（2,6-二异丙基苯基）-咪唑啉-2-亚基）（1）与二苯基二硒化物的反应提供了 5-SIDipp-硼酰单（5-SIDipp⋅BH2SePh）（2）和双硒化物（5-SIDipp⋅BH(SePh)2）（3）的途径。B-Se 键的简易裂解使 2 成为苄基溴取代反应中硒亲核的中性来源，并提供了获得相应硒醚的途径。使用 2 还可以将 C5F5N 和 C6F5CF3 的一个 C（sp2）-F 键直接转化为 C-Se 键，而无需使用过渡金属催化剂。虽然之前已经证实 C6F6 可以在苛刻条件下发生完全脱氟硒化反应，但我们通过使用 2 作为温和的硒化转移试剂，成功地实现了 C6F6 的部分脱氟化反应。在通过裂解 C-F 键形成 C-Se 键的过程中，潜在的副产物 NHC⋅BH2F 会发生 NHC 的环扩张，从而形成六元重氮氟硼烷 (7)。

  DOI：

  10.1002/chem.202302984

文献信息

• Palladium(II)/Copper(II)-Catalyzed C-H Sulfidation or Selenation of Arenes Leading to Unsymmetrical Sulfides and Selenides
  作者：Kota Nishino、Shouya Tsukahara、Yohei Ogiwara、Norio Sakai

  DOI：10.1002/ejoc.201801765

  日期：2019.2.21

  C–H sulfidation or selenation of arenes by a Pd(II)/Cu(II) catalytic system: Preparation of unsymmetrical sulfides or selenides by C–H functionalization has been disclosed. This protocol could be applied a various of arenes. In the case of using an indolizine and pentafluorobenzene, bis‐sulfidated product were obtained.

  通过Pd（II）/ Cu（II）催化系统将C–H硫化或硒化氢硒化：已公开了通过C–H官能化制备不对称硫化物或硒化物的方法。该协议可以应用于各种领域。如果使用吲哚嗪和五氟苯，则会获得双硫化产物。
• CN115703732
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Persistent room temperature phosphorescence films based on star-shaped organic emitters
  作者：Haiyang Shu、Liang Chen、Xiaofu Wu、Tong Wang、Shuai Wang、Hui Tong、Lixiang Wang

  DOI：10.1039/d1tc05367a

  日期：——

  Developing pure organic materials with ultralong lifetimes in neat film is attractive but challenging. Here, we report a series of metal-free star-shaped organic luminogens (CzO, CzS and CzSe) based on carbazole and chalcogen atoms (O, S and Se), which exhibit persistent phosphorescence in neat film at room temperature. Specifically, CzS containing sulfur atoms achieves excellent comprehensive performance

  在纯薄膜中开发具有超长寿命的纯有机材料是有吸引力但具有挑战性的。在这里，我们报告了一系列基于咔唑和硫属元素原子（O、S 和 Se）的无金属星形有机发光体（CzO、CzS 和 CzSe），它们在室温下在纯薄膜中表现出持久的磷光。具体来说，含硫原子的CzS具有优异的综合性能，磷光寿命为356 ms，其纯薄膜的磷光量子产率为5.0%，即使在寿命为166 ms的环境条件下也可以观察到。由于其持久的磷光性能，CzS整洁薄膜可以潜在地用于信息加密领域。此外，CzS 由于其荧光和磷光的双重发射而表现出白色电致发光。
• Access to NHC–Boryl Mono‐ and Bis‐Selenide and Utility as Mild Selenium Transfer Reagent Including to the C−F Bond
  作者：Gargi Kundu、P. R. Amrutha、Srinu Tothadi、Sakya S. Sen

  DOI：10.1002/chem.202302984

  日期：2024.1.26

  Reactions of 5‐SIDipp ⋅ BH₃ (5‐SIDipp=1,3‐bis(2,6‐diisopropylphenyl)‐imidazolin‐2‐ylidene) (1) with diphenyldiselenide provide access to 5‐SIDipp–boryl mono‐ (5‐SIDipp ⋅ BH₂SePh) (2) and bis‐selenide (5‐SIDipp ⋅ BH(SePh)₂) (3). The facile cleavage of the B−Se bond makes 2 a neutral source of selenium nucleophiles in substitutions reactions with benzyl bromides, and provide access to the corresponding selenoethers. The direct transformations of one of the C(sp²)−F bonds of C₅F₅N and C₆F₅CF₃ to C−Se bonds have also been achieved by the use of 2 without employing transition‐metal catalysts. While it was previously established that C₆F₆ could undergo complete defluoroselenation under harsh conditions, we successfully achieved partial defluorination of C₆F₆ by employing 2 as a mild selenide transfer reagent. During the formation of C−Se bonds through the cleavage of C−F bonds, the potential by‐product NHC ⋅ BH₂F undergoes ring expansion of the NHC, leading to the formation of the six‐membered diaazafluoroborinane (7).

  摘要5-SIDipp⋅BH3（5-SIDipp=1,3-双（2,6-二异丙基苯基）-咪唑啉-2-亚基）（1）与二苯基二硒化物的反应提供了 5-SIDipp-硼酰单（5-SIDipp⋅BH2SePh）（2）和双硒化物（5-SIDipp⋅BH(SePh)2）（3）的途径。B-Se 键的简易裂解使 2 成为苄基溴取代反应中硒亲核的中性来源，并提供了获得相应硒醚的途径。使用 2 还可以将 C5F5N 和 C6F5CF3 的一个 C（sp2）-F 键直接转化为 C-Se 键，而无需使用过渡金属催化剂。虽然之前已经证实 C6F6 可以在苛刻条件下发生完全脱氟硒化反应，但我们通过使用 2 作为温和的硒化转移试剂，成功地实现了 C6F6 的部分脱氟化反应。在通过裂解 C-F 键形成 C-Se 键的过程中，潜在的副产物 NHC⋅BH2F 会发生 NHC 的环扩张，从而形成六元重氮氟硼烷 (7)。