1,3-dicyclohexyl-5-phenylimidazolidine-2,4-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: 1,3-dicyclohexyl-5-phenylimidazolidine-2,4-dione
• 英文别名: 1,3-dicyclohexyl-5-phenylimidazoline-2,4-dione；1,3-dicyclohexyl-5-phenylhydantoin
• 化学式: C₂₁H₂₈N₂O₂
• 分子量: 340.466
• InChiKey: XSOSAPUMMBDKOE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  40.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  环己基异氰酸酯 在 盐酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 1,3-dicyclohexyl-5-phenylimidazolidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  1,3,5-三苯基咪唑烷-2,4-二酮和1,3,5-三苯基-2-硫氧代咪唑烷定-4-酮的合成和活性：新的CB1大麻素受体反向激动剂/拮抗剂的表征。

  摘要：

  肥胖和代谢综合症以及药物依赖性（尼古丁，酒精，阿片类药物）是CB（1）大麻素受体拮抗剂和反向激动剂的两个主要治疗应用。在本研究中，我们报告了1,5-二苯基咪唑烷-2,4-二酮和1,3,5-三苯基咪唑烷-2,4-二酮衍生物的合成和结构亲和性关系。这些新的1,3,5-三苯基咪唑烷-2,4-二酮衍生物及其硫代等排物是通过原始途径获得的，并且对人CB（1）大麻素受体表现出令人感兴趣的亲和力和选择性。[[（35）S] -GTPgammaS结合测定揭示了化合物在CB（1）大麻素受体上的反向激动剂特性。此外，进行分子建模研究以描绘该系列衍生物到CB（1）大麻素受体的结合模式。1,3-双（4-溴苯基）-5-苯基咪唑烷-2,4-二酮（25）和1,3-双（4-氯苯基）-5-苯基咪唑烷-2,4-二酮（23）是咪唑烷迄今为止，对人CB（1）大麻素受体具有最高亲和力的-2,4-二酮衍生物。

  DOI：

  10.1021/jm050484f

文献信息

• Regioselective multicomponent sequential synthesis of hydantoins
  作者：Francesca Olimpieri、Maria Cristina Bellucci、Tommaso Marcelli、Alessandro Volonterio

  DOI：10.1039/c2ob26498f

  日期：——

  development of new practical and green methods for the synthesis of small heterocycles is an attractive area of research due to the well-known potential of heterocyclic small molecule scaffolds in the drug discovery process. Herein we report a one-pot, three-component sequential procedure for the synthesis of diversely 1,3,5- and 1,3,5,5-substituted hydantoins, in high yields and very mild conditions, using

  由于杂环小分子支架在药物发现过程中的众所周知的潜力，用于合成小杂环的新的实用和绿色方法的开发是一个有吸引力的研究领域。本文中，我们报告了一种易于使用的起始原料，以高收率和非常温和的条件合成一种1,3,5-和1,3,5,5-取代的乙内酰脲的一锅三组分顺序程序。作为叠氮化物，是异（硫）氰酸酯和取代的α-卤代乙酸羧酸。该方法特别适合于螺乙乙内酰脲的合成，螺乙乙内酰脲是药物化学中特别令人感兴趣的生物活性化合物。
• Three-Component, One-Pot Sequential Synthesis of 1,3-Disubstituted 5-Arylhydantoins
  作者：Alessandro Volonterio、Matteo Zanda、Francesca Olimpieri

  DOI：10.1055/s-0028-1087352

  日期：2008.12

  Reaction of carbodiimides with α-Br(Cl)-aryl acetic acids produces N,N′-substituted 5-arylhydantoins under very mild conditions and high yields. When the carbodiimides are generated in situ by Staudinger reaction, the process becomes a one-pot, three-component sequential synthesis of libraries of differently substituted 5-arylhydantoins.

  氨基亚磷酸酯与α-溴（氯）芳酸反应，在非常温和的条件下高产率地生成N,N′-取代的5-芳基水杨酸。在斯陶丁格反应中原位生成氨基亚磷酸酯时，该过程成为一种一锅法、三组分的序贯合成不同取代基5-芳基水杨酸的库。
• POLYMERS FUNCTIONALIZED WITH N-PROTECTED HYDANTOIN COMPOUNDS
  申请人：BRIDGESTONE CORPORATION

  公开号：US20180065935A1

  公开（公告）日：2018-03-08

  A method for preparing a functionalized polymer, the method comprising the steps of (i) polymerizing monomer to form a reactive polymer; and (ii) reacting the reactive polymer with an N-protected hydantoin compound

  制备功能化聚合物的方法，包括以下步骤：(i)聚合单体以形成反应性聚合物；(ii)将反应性聚合物与N-保护的咪唑二酮化合物反应。
• Polymers functionalized with N-protected hydantoin compounds
  申请人：BRIDGESTONE CORPORATION

  公开号：US10899718B2

  公开（公告）日：2021-01-26

  A method for preparing a functionalized polymer, the method comprising the steps of (i) polymerizing monomer to form a reactive polymer; and (ii) reacting the reactive polymer with an N-protected hydantoin compound.

  一种制备官能化聚合物的方法，该方法包括以下步骤：(i) 单体聚合形成反应性聚合物；(ii) 反应性聚合物与 N-保护海因化合物反应。