N-cyclohexyl-2-(p-tolyl)acetamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-cyclohexyl-2-(p-tolyl)acetamide
• 英文别名: N-cyclohexyl-2-(4-methylphenyl)acetamide
• 化学式: C₁₅H₂₁NO
• 分子量: 231.338
• InChiKey: XVRYRDIRPVSKPN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二苯基二硒醚 、 N-cyclohexyl-2-(p-tolyl)acetamide 在 [ruthenium(II)(η⁶-1-methyl-4-isopropyl-benzene)(chloride)(μ-chloride)]₂ 、 三氟甲磺酸 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 特戊酸银 、 1-金刚烷乙酸 作用下， 以 2,2,2-三氟乙醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以78%的产率得到N-cyclohexyl-2-(4-methyl-2-(phenylselanyl)phenyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  钌通过弱配位催化芳基乙酰胺和酯的C–H硒基化

  摘要：

  通过远端弱配位，已经实现了有效的钌催化芳基乙酰胺和酯的直接C–H硒化反应。该协议的显着特征包括广泛的底物范围，广泛的官能团耐受性和良好的区域选择性。另外，二芳基二硫化物也已在稍微改变的条件下成功地用于该反应。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b02196
• 作为产物：
  描述：

  N,N'-二环己基碳二亚胺 、 4-methylbenzyl 2,2,-dimethylpropanoate 在 (1,1'-双(二苯基膦)二茂铁)二氯化镍 、 magnesium chloride 、 锌 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以88%的产率得到N-cyclohexyl-2-(p-tolyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  芳基/苄基卤化物和伪卤化物与碳二亚胺的镍催化还原加成反应合成酰胺

  摘要：

  描述了使用碳二亚胺作为酰胺化剂直接酰胺化苄基和芳基卤化物的镍催化还原方法。此外，芳基和苄基 C-O 亲电试剂，如三氟甲磺酸酯、乙酸酯、甲苯磺酸酯、三苯甲基醚和新戊酸酯，使用该方法转化为酰胺。原位生成的 NiO 充当室温下苄基底物和 70°C 芳基亲电试剂反应的催化剂。这种新的镍催化还原偶联方案为使用碳二亚胺合成各种酰胺提供了一种通用且操作简单的方法。带有大取代基的酰胺可以通过这种策略以高产率合成，这证明了其在酰胺合成中的有效性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201501349

文献信息

• Triphenyl borate catalyzed synthesis of amides from carboxylic acids and amines
  作者：Seema A. Ghorpade、Dinesh N. Sawant、Nagaiyan Sekar

  DOI：10.1016/j.tet.2018.10.030

  日期：2018.11

  Herein we report triphenyl borate as a new catalyst for synthesis of amides by catalytic condensation of carboxylic acids and amines. Our protocol is applicable for synthesis of wide range of amides furnishing excellent yields up to 92%. In addition developed method requires low catalyst loading, short time, less amount of solvent, works under air atmosphere and notably no need of azeotropic reflux

  在此，我们报道硼酸三苯酯作为通过羧酸和胺的催化缩合合成酰胺的新催化剂。我们的方案适用于合成多种酰胺，提供高达92％的优异收率。另外，开发的方法要求催化剂负载低，时间短，溶剂量少，可在空气气氛下工作，并且特别地不需要使用特殊的迪安-史塔克（Dean Stark）设备或分子筛进行共沸回流。
• Photoinduced Carbamoylation of C(sp³)–H Bonds with Isocyanates
  作者：Tairin Kawasaki、Katsushi Yamazaki、Ryota Tomono、Naoki Ishida、Masahiro Murakami

  DOI：10.1246/cl.210333

  日期：2021.9.5

  isocyanates at the benzylic position upon irradiation with visible light in the presence of an iridium photoredox catalyst, a bromide anion, and a nickel catalyst, producing N-substituted α-aryl amides. An analogous carbamoylation reaction of aliphatic C–H bonds of alkanes took place when UV light and a diaryl ketone were used instead of visible light and the iridium complex. The present reaction offers

  在铱光氧化还原催化剂、溴化物阴离子和镍催化剂存在下，在可见光照射下，烷基苯与苄基位置的异氰酸酯偶联，生成N-取代的 α-芳基酰胺。当使用紫外光和二芳基酮代替可见光和铱络合物时，烷烃的脂肪族 C-H 键发生类似的氨基甲酰化反应。本反应提供了一种直接且原子经济的方法，用于从具有单碳延伸的碳氢化合物开始合成羧酰胺。
• Efficient catalyst-free direct amidation of non-activated carboxylic acids from carbodiimides
  作者：Mehmet Mart、Janusz Jurczak、Idris Karakaya

  DOI：10.1039/d2ob01322c

  日期：——

  A novel and efficient catalyst- and activating agent-free amidation method via direct amidation of carboxylic acids where carbodiimides act as a reagent instead of an activating agent is reported. The reaction is conducted under non-traditional coupling conditions where a higher temperature is employed. Besides not using stoichiometric ratios of activating agent or catalyst, this approach is made even

  报道了一种通过羧酸直接酰胺化的新型有效的无催化剂和活化剂酰胺化方法，其中碳二亚胺作为试剂而不是活化剂。该反应在使用更高温度的非传统偶联条件下进行。除了不使用化学计量比的活化剂或催化剂外，这种方法在环境友好且可回收的无毒溶剂 DMSO 的存在下变得更具吸引力。种类繁多的苄基、脂肪族、α,β-不饱和和芳香族羧酸以高达 95% 的产率提供相关的酰胺。克级反应的优异产率表明，该应用对于大规模合成应用特别方便。
• Ruthenium Catalyzed C–H Selenylations of Aryl Acetic Amides and Esters via Weak Coordination
  作者：Zhengyun Weng、Xinyue Fang、Meicui He、Linghui Gu、Jiafu Lin、Zheyu Li、Wenbo Ma

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02196

  日期：2019.8.16

  An efficient ruthenium-catalyzed direct C–H selenylation of aryl acetic amides and esters has been achieved via distal weakly coordination. Notable features of this protocol including broad substrate scope, wide functional group tolerance, and good regioselectivity. In addition, diaryl disulfides were also successfully applied to this reaction under slightly modified conditions.

  通过远端弱配位，已经实现了有效的钌催化芳基乙酰胺和酯的直接C–H硒化反应。该协议的显着特征包括广泛的底物范围，广泛的官能团耐受性和良好的区域选择性。另外，二芳基二硫化物也已在稍微改变的条件下成功地用于该反应。
• Nickel-Catalyzed Reductive Addition of Aryl/Benzyl Halides and Pseudohalides to Carbodiimides for the Synthesis of Amides
  作者：Farhad Panahi、Fereshteh Jamedi、Nasser Iranpoor

  DOI：10.1002/ejoc.201501349

  日期：2016.2

  A Nickel-catalyzed reductive process is described for the direct amidation of benzyl and aryl halides using carbodiimides as the amidating agent. Moreover, aryl and benzyl C–O electrophiles such as triflate, acetate, tosylate, trityl ether, and pivalate were converted into amides using this method. The in-situ-generated Ni0 acts as a catalyst for the reaction at room temperature for benzylic substrates

  描述了使用碳二亚胺作为酰胺化剂直接酰胺化苄基和芳基卤化物的镍催化还原方法。此外，芳基和苄基 C-O 亲电试剂，如三氟甲磺酸酯、乙酸酯、甲苯磺酸酯、三苯甲基醚和新戊酸酯，使用该方法转化为酰胺。原位生成的 NiO 充当室温下苄基底物和 70°C 芳基亲电试剂反应的催化剂。这种新的镍催化还原偶联方案为使用碳二亚胺合成各种酰胺提供了一种通用且操作简单的方法。带有大取代基的酰胺可以通过这种策略以高产率合成，这证明了其在酰胺合成中的有效性。