(S)-ethyl 2-hydroxy-2-(4-methoxyphenyl)propanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (S)-ethyl 2-hydroxy-2-(4-methoxyphenyl)propanoate
• 英文别名: ethyl (2S)-2-hydroxy-2-(4-methoxyphenyl)propanoate
• 化学式: C₁₂H₁₆O₄
• 分子量: 224.257
• InChiKey: OKSROYSIBCGJDM-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  丙酮酸乙酯 、 4-甲氧基苯硼酸 在 chlorobis(cyclooctene)rhodium(I) dimer 、 C₂₅H₂₇NOS 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 12.5h， 以64%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  芳基硼酸与乙醛酸酯的铑催化不对称加成：获得光学活性取代的扁桃酸酯

  摘要：

  描述了在温和的反应条件下，由简单的手性亚磺酰胺基烯烃配体促进的铑催化对映选择性加成乙醛酸到芳基硼酸。该反应提供了多种光学活性取代的扁桃酸酯，收率高达 83% ee。该催化体系也适用于丙酮酸加成。抗血小板药物氯吡格雷的正式合成强调了该方法的合成效用。

  DOI：

  10.1055/s-0037-1610722

文献信息

• Enantioselective Addition of Dimethylzinc to α-Keto Esters
  作者：José Pedro、Gonzalo Blay、Isabel Fernández、Alícia Marco-Aleixandre

  DOI：10.1055/s-2007-983851

  日期：2007.12

  The readily available (+)-N-Benzyl-(S)-mandelamide catalyzes the enantioselective addition of dimethylzinc to α-keto esters to give α-methyl-α-hydroxy esters containing stereogenic quaternary centers with moderate to good yields (56-87%). A good enantioselectivity of the reaction is obtained for aryl and heteroaryl keto esters. For these substrates ee values of 75-90% are obtained. The enantioselectivity

  容易获得的 (+)-N-苄基-(S)-扁桃酰胺催化二甲基锌与 α-酮酯的对映选择性加成，得到含有立体季铵中心的 α-甲基-α-羟基酯，产率适中至高 (56-87 %）。对于芳基和杂芳基酮酯，反应具有良好的对映选择性。对于这些基材，获得了 75-90% 的 ee 值。对于带有脂肪链的底物，对映选择性稍低。
• Catalytic Asymmetric Addition of Dimethylzinc to α-Ketoesters, Using Mandelamides as Ligands
  作者：Gonzalo Blay、Isabel Fernández、Alícia Marco-Aleixandre、José R. Pedro

  DOI：10.1021/ol052997m

  日期：2006.3.1

  A strategy based on the control of the electron-donating capabilities of the coordinating groups of the ligand has been applied in the catalytic asymmetric addition of organometallic reagents to ketoesters. Mandelamides having deprotonated alcohol and carboxyamido groups catalyzed the addition of dimethylzinc to alpha-ketoesters with good yields and ee (up to 90%).
• Rhodium-Catalyzed Asymmetric Addition of Arylboronic Acids to Glyoxylates: Access to Optically Active Substituted Mandelic Acid Esters
  作者：Diao Chen、Jian-Guo Liu、Xu Zhang、Ming-Hua Xu

  DOI：10.1055/s-0037-1610722

  日期：2019.9

  A rhodium-catalyzed enantioselective addition of glyoxylates to arylboronic acids promoted by a simple chiral sulfinamide-based olefin ligand under mild reaction conditions is described. The reaction provides access to a variety of optically active substituted mandelic acid esters in good yields with up to 83% ee. The catalytic system is also applicable to pyruvate addition. The synthetic utility of

  描述了在温和的反应条件下，由简单的手性亚磺酰胺基烯烃配体促进的铑催化对映选择性加成乙醛酸到芳基硼酸。该反应提供了多种光学活性取代的扁桃酸酯，收率高达 83% ee。该催化体系也适用于丙酮酸加成。抗血小板药物氯吡格雷的正式合成强调了该方法的合成效用。