N-(9-acridinylmethyl)cinchonidinium bromide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 金鸡纳生物碱
• 英文名称: N-(9-acridinylmethyl)cinchonidinium bromide
• 英文别名: (R)-[(2S,4S,5R)-1-(acridin-9-ylmethyl)-5-ethenyl-1-azoniabicyclo[2.2.2]octan-2-yl]-quinolin-4-ylmethanol;bromide
• 化学式: Br*C₃₃H₃₂N₃O
• 分子量: 566.541
• InChiKey: IKMDSQIBROXMEY-MPIVSPFDSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.59
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  46
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  9-溴甲基丫啶 、 辛可尼丁 以 氯仿 、 乙腈 为溶剂， 生成 N-(9-acridinylmethyl)cinchonidinium bromide
  参考文献：
  名称：

  Monodeazacinchona 生物碱衍生物：合成和作为相转移催化剂的初步应用

  摘要：

  已经制备了四种缺乏喹啉氮原子的金鸡纳生物碱 (5-8) 类似物。季铵化得到相转移催化剂10a、10b、11a和12d。其他光学活性催化剂盐是由金鸡纳生物碱本身（化合物 13、14、15）制备的。在三个测试反应中比较了这些 PT 催化剂和其他一些催化剂的性能。去氮杂金鸡纳衍生物表现出与天然产物衍生化合物相似或有时甚至更好的选择性。(© Wiley-VCH Verlag GmbH, 69451 Weinheim, Germany, 2002)

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200207)2002:13<2087::aid-ejoc2087>3.0.co;2-z