cinchonine-9-yl 3,5-di-tert-butylbenzenesulfonate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 金鸡纳生物碱
• 英文名称: cinchonine-9-yl 3,5-di-tert-butylbenzenesulfonate
• 英文别名: [(S)-[(2R,4S,5R)-5-ethenyl-1-azabicyclo[2.2.2]octan-2-yl]-quinolin-4-ylmethyl] 3,5-ditert-butylbenzenesulfonate
• 化学式: C₃₃H₄₂N₂O₃S
• 分子量: 546.774
• InChiKey: GLSLDWUUVYVZCI-HKWKKJRXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.7
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  67.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  辛可宁 、 3,5-di-tert-butylbenzenesulfonyl chloride 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以39%的产率得到cinchonine-9-yl 3,5-di-tert-butylbenzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  通过对映选择性脱羧的α-氨基酸衍生物

  摘要：

  对映选择性脱羧方法应用于 2-氨基丙二酸衍生物以获得富含对映体的氨基酸衍生物。在 70 °C 和 10 mol% 的手性碱的 THF 中搅拌外消旋 N-乙酰化 2-氨基丙二酸半酯 24 小时，实现完全转化。催化剂可以循环使用。尽管市售的金鸡纳生物碱效果不佳，但 9-氨基（9-脱氧）表金鸡碱的苯甲酰胺和苯磺酰胺衍生物被证明是有效的催化剂。以2-N-乙酰氨基-2-乙氧基羰基-3-苯基丙酸为起始原料，N-(9-脱氧表金鸡宁-9-基)-4-甲氧基苯甲酰胺为手性碱得到最佳结果，得到N-乙酰乙基-L-苯丙氨酸盐，含 70% ee。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300206