indolylmagnesium bromide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: indolylmagnesium bromide
• 英文别名: magnesium;2H-indol-2-ide;bromide
• 化学式: C₈H₆BrMgN
• 分子量: 220.351
• InChiKey: XJFNPGISGASJSX-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.42
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  indolylmagnesium bromide 以9%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  BERGMAN J.; CARLSON R.; SJOEBERG B., J. HETEROCYCL. CHEM. , 1977, 14, NO 7, 1123-1134

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  异丙基溴化镁 、 吲哚 生成 indolylmagnesium bromide
  参考文献：
  名称：

  TROST, B. M.;FORTUNAK, J. M. D., ORGANOMETALLICS, 1982, 1, N 1, 7-13

  摘要：

  DOI：

文献信息

• New methods and reagents in organic synthesis. 92. A stereoselective synthesis of tilivalline and its analogs
  作者：Shigehiro Mori、Tomoyasu Ohno、Hiroshi Harada、Toyohiko Aoyama、Takayuki Shioiri

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80968-6

  日期：——

  Tilivalline (1a), a metabolite from Klebsiella pneumoniae var. oxytoca, and its derivatives 1 have been efficiently and stereoselectively synthesized from diphenyl phosphorazidate, the 2-oxazoline 2, the L-proline derivatives 5, and indole; the key step is a Mannich type intramolecular cyclization accompanied with completely stereoselective introduction of indole. Furthermore, 11-substituted 5H- pyrrolo[2

  Tilivalline（1a），肺炎克雷伯菌的一种代谢产物。催产素及其衍生物1已由叠氮基磷酸二苯酯，2-恶唑啉2，L-脯氨酸衍生物5和吲哚有效地和立体选择性地合成；关键步骤是伴随完全立体选择性引入吲哚的曼尼希型分子内环化反应。此外，通过使用这种新的曼尼希型环化反应，还由乙缩醛酰胺9a和各种亲核试剂合成了11个取代的5 H-吡咯并[2,1- c ] [1,4]苯并二氮杂-5-酮（16）。。
• Application of 2-Substituted Ethyl Isothiocyanates and 2-Aminothiols in the Synthesis of the Analogs of Indole Phytoalexin Camalexin
  作者：Milan Dzurilla、Martin Ružinský、Peter Kutschy、Jalpa P. Tewari、Vladimír Kováčik

  DOI：10.1135/cccc19991448

  日期：——

  Treatment of (indol-1-yl)magnesium bromide or iodide with 2-bromoethyl isothiocyanate afforded 1-(4,5-dihydrothiazol-2-yl)indole (6). Analogous reaction with 2,2-dimethoxyethyl isothiocyanate led to corresponding 1-thiocarbamoylindole derivative (7), which was cyclized to 1-(5-methoxy-4,5-dihydrothiazol-2-yl)indole (8) by treatment with boron trifluoride etherate. New analogs of camalexin, namely 4',5'-dihydrocamalexin (12) and benzocamalexin (14) were prepared by cyclocondensation reaction of 1-(tert-butoxycarbonyl)indole-3-carbaldehyde with cysteamine and 2-aminobenzenethiol. Antifungal activity of the prepared compounds was studied, using the fungi Alternaria brassicae and Alternaria brassicicola.

  使用2-溴乙基异硫氰酸酯处理吲哚-1-基溴化镁或碘化镁，得到1-(4,5-二氢噻唑-2-基)吲哚（6）。类似的反应，使用2,2-二甲氧基乙基异硫氰酸酯，得到相应的1-硫代氨基甲酰吲哚衍生物（7），用氟化硼乙醚处理，环化成1-(5-甲氧基-4,5-二氢噻唑-2-基)吲哚（8）。通过1-(叔丁氧基羰基)吲哚-3-甲醛与半胱胺和2-氨基苯硫醇的环缩合反应，制备了卡玛列辛的新类似物，即4',5'-二氢卡玛列辛（12）和对苯卡玛列辛（14）。研究了所制备化合物对真菌Alternaria brassicae和Alternaria brassicicola的抑菌活性。
• Synthesis of 4-(3-Indolyl)-oxazol-2-one via electrochemical processes
  作者：Elisabète Rodrigues Pereira、Valérie Spessel、Michelle Prudhomme、Anne-Marie Martre、Guy Mousset

  DOI：10.1016/0040-4039(95)00287-1

  日期：1995.4

  The synthesis of 4-(3-indolyl)-oxazol-2-one including two electrochemical pathways is described. This compound, possessing both indole and oxazol-2-one moieties is expected to be an efficient protein kinase C inhibitor and to exhibit a vasorelaxant effect on smooth muscle.

  描述了包括两个电化学途径的4-（3-吲哚基）-恶唑-2-酮的合成。该化合物同时具有吲哚和恶唑-2-酮部分，有望成为有效的蛋白激酶C抑制剂，并对平滑肌表现出血管舒张作用。
• Cobalt-mediated [2 + 2 + 2] cycloadditions of alkynes to the indole 2,3-double bond: an extremely facile entry into the novel 4a,9a-dihydro-9H-carbazole nucleus
  作者：Douglas B. Grotjahn、K. Peter C. Vollhardt

  DOI：10.1021/ja00268a060

  日期：1986.4

  by the indole nucleus and its presence in a multitude of natural products selective alteration of its structure has commanded a considerable amount of synthetic attention. Part of this effort has involved the utilization of the 2,3-double bond in Diels-Alder and other cycloadditions. The authors report a novel mode of reactivity of this bond in the presence of eta-CpCo reagents: the (2 + 2 + 2) cycloaddition

  由于吲哚核表现出极其多样化的生理活性，并且它存在于多种天然产物中，因此对其结构的选择性改变引起了相当多的综合关注。这项工作的一部分涉及在 Diels-Alder 和其他环加成反应中利用 2,3-双键。作者报告了在 eta-CpCo 试剂存在下该键的一种新反应模式：(2 + 2 + 2) 环加成到两个炔烃以提供迄今为止未知的 4a,9a-二氢-9H-咔唑核，如并入各种复杂的多环二烯。该方法首次证明了在 CpCo 介导的环化中激活芳香双键的可行性，并提供了一种强大的方法，通过该方法将几个环融合到吲哚部分上。
• Synthesis and Antiplasmodial Activity of Bisindolylcyclobutenediones
  作者：Duc Hoàng Lande、Abed Nasereddin、Arne Alder、Tim W. Gilberger、Ron Dzikowski、Johann Grünefeld、Conrad Kunick

  DOI：10.3390/molecules26164739

  日期：——

  dangerous infectious diseases. Because the causative Plasmodium parasites have developed resistances against virtually all established antimalarial drugs, novel antiplasmodial agents are required. In order to target plasmodial kinases, novel N-unsubstituted bisindolylcyclobutenediones were designed as analogs to the kinase inhibitory bisindolylmaleimides. Molecular docking experiments produced favorable

  疟疾是最危险的传染病之一。由于致病疟原虫已经对几乎所有现有的抗疟药物产生了耐药性，因此需要新型抗疟原虫药物。为了靶向疟原虫激酶，新型N-未取代的双吲哚基环丁烯二酮被设计为激酶抑制性双吲哚基马来酰亚胺的类似物。分子对接实验在各种疟原虫蛋白激酶的 ATP 结合口袋中产生了未取代的双吲哚基环丁烯二酮的有利姿势。通过连续的Friedel-Crafts酰化程序完成标题化合物的合成。针对转基因 NF54- luc P. falciparum寄生虫的新化合物的体外筛选揭示了一组具有亚微摩尔活性的衍生物，其中一些对人类细胞系表现出合理的选择性。尽管分子对接研究表明疟原虫蛋白激酶Pf GSK-3 作为假定的生物靶标，但标题化合物未能在体外抑制分离的酶。作为选择性亚微摩尔抗疟原虫药物， N-未取代的双吲哚基环丁烯二酮是寻找抗疟药物的有希望的起始结构，尽管为了合理的开发，这些化合物所针对的生物靶点尚未确定。