(2R,1'S)-N-<1'-(1-naphthyl)ethyl>-2-aminopropionic acid ethyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2R,1'S)-N-<1'-(1-naphthyl)ethyl>-2-aminopropionic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl (2R)-2-[[(1S)-1-naphthalen-1-ylethyl]amino]propanoate
• 化学式: C₁₇H₂₁NO₂
• 分子量: 271.359
• InChiKey: YIAUEBKYGKWHQO-QWHCGFSZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  丙酮酸乙酯 、 (S)-(-)-1-(1-萘基)乙胺 在 Pt/Al₂O₃ 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 反应 1.0h， 生成 (2R,1'S)-N-<1'-(1-naphthyl)ethyl>-2-aminopropionic acid ethyl ester 、 (2S,1'S)-N-<1'-(1-naphthyl)ethyl>-2-aminopropionic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  （R）-1-（1-萘基）乙胺衍生物修饰的Pt /氧化铝上丙酮酸乙酯的对映选择性加氢

  摘要：

  在丙酮酸乙酯在5wt％的Pt / Al 2 O 3上对映体选择性氢化为丙酮酸乙酯的过程中，已经测试了一种新的手性改性剂（R）-1-（1-萘基）乙胺。催化剂（2–28 g升-1）和改性剂浓度（0–20 m M的影响），温度（282–333 K），压力（1–75 bar）和溶剂在淤浆反应器中进行了研究。优化反应参数后，在乙酸中达到82％的对映体过量（ee）。在温和的条件下，新的改性剂提供的ee优于金鸡纳生物碱。在高于10 bar的压力和288 K以上的温度下ee的下降归因于萘环的部分氢化，这阻碍了平行于平坦Pt表面的改性剂的吸附。与外消旋反应相比，在流速为673 K的氢气中对催化剂进行热处理后，在273–298 K的乙酸中进行好氧处理后，观察到最大速率加速为12。结果表明，萘乙胺只是实际改性剂的前体，由萘乙胺和丙酮酸乙酯原位缩合成相应的亚胺，然后还原C ＝ N键。通过还原烷基化制备萘乙胺的其他

  DOI：

  10.1006/jcat.1996.0144

文献信息

• 1-(1-Naphthyl)ethylamine and derivatives thereof as chiral modifiers in the enantioselective hydrogenation of ethyl pyruvate over Pt–alumina
  作者：Thomas Heinz、Guozhi Wang、Andreas Pfaltz、Bruno Minder、Markus Schürch、Tamas Mallat、Alfons Baiker

  DOI：10.1039/c39950001421

  日期：——

  Catalytic quantities of (R)- or (S)-1-(1-naphthyl)ethylamine induce up to 82% e.e. in the hydrogenation of ethyl pyruvate over Pt–alumina, the actual modifier responsible for enantioselection being the secondary amine resulting from imine formation with ethyl pyruvate and subsequent reduction of the CN bond; a series of related derivatives has been prepared by reductive amination and tested as chiral modifiers.

  催化量的 (R)- 或 (S)-1-(1-萘基) 乙胺诱导高达 82% e.e.在丙酮酸乙酯在铂氧化铝上的氢化中，负责对映选择的实际改性剂是由与丙酮酸乙酯形成亚胺以及随后CN键还原而产生的仲胺；通过还原胺化制备了一系列相关衍生物并作为手性修饰剂进行了测试。