3'-azido-3'-deoxy-4'-thiothymidine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 核苷和核苷酸类似物
• 英文名称: 3'-azido-3'-deoxy-4'-thiothymidine
• 英文别名: 1-[(2S,4S,5S)-4-azido-5-(hydroxymethyl)thiolan-2-yl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione
• 化学式: C₁₀H₁₃N₅O₃S
• 分子量: 283.311
• InChiKey: KGKYEDCGIJYAPF-RNJXMRFFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  O,O-二(三甲基甲硅烷基)胸苷 在 氨 、 四氯化锡 作用下， 以 甲醇 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 3'-azido-3'-deoxy-4'-thiothymidine
  参考文献：
  名称：

  从二木糖开始合成3'-叠氮基2'，3'-二脱氧基4'-硫代核苷的另一种策略

  摘要：

  摘要5-O-乙酰基-3-叠氮基-2,3-二脱氧-4-硫代-α，β-d-赤型戊呋喃糖苷和1,5-O-二乙酰基-3-叠氮基-2,3-二脱氧-甲基4-硫代-α，β-d-赤型戊呋喃糖分别通过十二烷基和十三步骤，从d-木糖开始制备。通过在路易斯酸的存在下与2，4-二（三甲基甲硅烷基氧基）衍生物反应，两种化合物都容易转化为嘧啶核苷的异头混合物。通过色谱分离异头混合物。AZT的4'-硫代类似物和相关的尿苷核苷已通过一种新型且更有效的方法制备。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(94)00296-r

文献信息

• An alternative strategy for the synthesis of 3′-azido-2′,3′-dideoxy-4′-thionucleosides starting from d-xylose
  作者：Bougrine Tber、Nour-Eddine Fahmi、Gino Ronco、Pierre Villa、David F. Ewing、Grahame Mackenzie

  DOI：10.1016/0008-6215(94)00296-r

  日期：1995.2

  Abstract Methyl 5-O- acetyl-3-azido-2,3-dideoxy-4-thio -α,β- d -erythro- pentofuranoside and 1,5-O- diacetyl-3-azido-2,3-dideoxy-4-thio -α,β- d -erythro- pentofuranose were prepared in twelve and thirteen steps, respectively, by an efficient route starting from d -xylose. Both compounds were easily converted into an anomeric mixture of pyrimidine nucleosides by reaction with the 2,4-bi(trimethylsilyloxy)

  摘要5-O-乙酰基-3-叠氮基-2,3-二脱氧-4-硫代-α，β-d-赤型戊呋喃糖苷和1,5-O-二乙酰基-3-叠氮基-2,3-二脱氧-甲基4-硫代-α，β-d-赤型戊呋喃糖分别通过十二烷基和十三步骤，从d-木糖开始制备。通过在路易斯酸的存在下与2，4-二（三甲基甲硅烷基氧基）衍生物反应，两种化合物都容易转化为嘧啶核苷的异头混合物。通过色谱分离异头混合物。AZT的4'-硫代类似物和相关的尿苷核苷已通过一种新型且更有效的方法制备。
• Some 2′-Modified 4′-Thionucleosides via Sulfur Participation and Synthesis of Thio-Azt from 4′-Thiofuranoid 1,2-Glycal
  作者：Najim A. Al-Masoudi、Yaseen A. Al-Soud、Ahmed I. Khodair

  DOI：10.1080/10426500307902

  日期：2003.6

  ThioAZT 14 was synthesized in eight steps from D-arabinose derivative 4 via the new thiofuranoid 1,2-glycal, 5-O-Acetyl-1,2,4-trideoxy-1,4-epithio-3-O-p-toluenesulfonyl-D- threo -pent-1-enitol ( 8 ). Ribosylation of the thiosugar 6 with thymine afforded regioselectively the nucleoside 16 . Treatment of 16 with sodium azide in hot DMF gave, after spontaneous intramolecular displacment, the 2'-azido-xylo

  ThioAZT 14 是由 D-阿拉伯糖衍生物 4 通过新的 thiofuranoid 1,2-glycal, 5-O-Acetyl-1,2,4-trideoxy-1,4-epithio-3-Op-甲苯磺酰基-D 以八步合成的-苏式-pent-1-烯醇(8)。硫糖 6 与胸腺嘧啶的核糖基化提供了区域选择性的核苷 16 。在热 DMF 中用叠氮化钠处理 16，在自发的分子内置换后，得到 2'-叠氮基木基衍生物 18，在用甲醇氨处理时提供游离核苷 19。类似地，在沸腾的甲醇中用乙基硫醇钠处理 16 导致构型反转，并在几次分子内置换后，通过硫参与，得到 2',3'-二乙基硫醇 - 核糖衍生物 23。用甲醇氨解封 23 得到游离核苷 24。