(3aS,7aS)-2-aminooctahydro-1,3-bis[(1R)-1-phenylethyl]-1H-1,3,2-benzodiazaphosphole 2-oxide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3aS,7aS)-2-aminooctahydro-1,3-bis[(1R)-1-phenylethyl]-1H-1,3,2-benzodiazaphosphole 2-oxide
• 英文别名: (3aS,7aS)-2-oxo-1,3-bis[(1R)-1-phenylethyl]-3a,4,5,6,7,7a-hexahydrobenzo[d][1,3,2]diazaphosphol-2-amine
• 化学式: C₂₂H₃₀N₃OP
• 分子量: 383.473
• InChiKey: WWCMAGPWDBJLTA-UBBRYJJRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  49.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aS,7aS)-2-aminooctahydro-1,3-bis[(1R)-1-phenylethyl]-1H-1,3,2-benzodiazaphosphole 2-oxide 在 正丁基锂 、 sodium azide 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 60.33h， 生成 (3aS,7aS)-2-oxide-N-(2-aminoacetyl)octahydro-1,3-bis[(1R)-1-phenylethyl]-2H-1,3,2-benzodiazaphosphol-2-amine
  参考文献：
  名称：

  手性磷酸酰胺的脯氨酸-甘氨酸二肽衍生物作为有机催化剂，在水存在下芳醛和靛红与环己酮的对映体羟醛反应

  摘要：

  摘要 （R）-和（S）衍生的几种新型有机催化剂的合成。）-脯氨酸-甘氨酸二肽并结合了手性磷酰胺片段。这些手性化合物在水的存在下催化环己酮与手性芳基醛和靛红的对映体选择性醛醇缩合加成反应。这些手性有机催化剂代表了少数能够脯氨酸催化环己酮加到靛红上的脯氨酸衍生化合物，这是一种手性伯胺通常更成功的CC键形成转化。另外，如脯氨酸部分的存在所预期的，这些含磷酰胺的催化剂在将环己酮添加至芳基醛中提供了优异的结果。 （R）-和（S）衍生的几种新型有机催化剂的合成。）-脯氨酸-甘氨酸二肽并结合了手性磷酰胺片段。这些手性化合物在水的存在下催化环己酮与手性芳基醛和靛红的对映体选择性醛醇缩合加成反应。这些手性有机催化剂代表了少数能够脯氨酸催化环己酮加到靛红上的脯氨酸衍生化合物，这是一种手性伯胺通常更成功的CC键形成转化。另外，如脯氨酸部分的存在所预期的，这些含磷酰胺的催化剂在将环己酮添加至芳基醛中提供了优异的结果。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1592005
• 作为产物：
  描述：

  (3aS,7aS)-2-azidooctahydro-1,3-bis[(1R)-1-phenylethyl]-1H-1,3,2-benzodiazaphosphole 2-oxide 在 15 wt% palladium on carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 6.0h， 以98%的产率得到(3aS,7aS)-2-aminooctahydro-1,3-bis[(1R)-1-phenylethyl]-1H-1,3,2-benzodiazaphosphole 2-oxide
  参考文献：
  名称：

  （R）-和（S）-脯氨酸衍生的手性磷酰胺作为有机催化剂，在水存在下，靛红与环己酮的对映体羟醛缩合反应

  摘要：

  摘要 合理设计并合成了衍生自（R）-和（S）-脯氨酸并结合了手性磷酰胺片段的新型有机催化剂。这些手性化合物在水的存在下催化环己酮与前手性靛红的对映选择性羟醛加成反应。由于手性仲胺催化的环己酮和靛红之间不对称醛醇反应的报道仍然很少，伯胺是研究最多和最成功的催化剂，因此这些观察结果尤为重要。本报告包括新的双官能催化剂，实际上由脯氨酸部分的配置的适当选择产生的手性产物的对映体任一的全面评估。 合理设计并合成了衍生自（R）-和（S）-脯氨酸并结合了手性磷酰胺片段的新型有机催化剂。这些手性化合物在水的存在下催化环己酮与前手性靛红的对映选择性羟醛加成反应。由于手性仲胺催化的环己酮和靛红之间不对称醛醇反应的报道仍然很少，伯胺是研究最多和最成功的催化剂，因此这些观察结果尤为重要。本报告包括新的双官能催化剂，实际上由脯氨酸部分的配置的适当选择产生的手性产物的对映体任一的全面评估。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1591916

文献信息

• Proline-Glycine Dipeptidic Derivatives of Chiral Phosphoramides as Organocatalysts for the Enantiodivergent Aldol Reaction of Aryl Aldehydes and Isatins with Cyclohexanone in the Presence of Water
  作者：Eusebio Juaristi、Carlos Cruz-Hernández、Perla Hernández-González

  DOI：10.1055/s-0036-1592005

  日期：2018.9

  (S)-proline-glycine dipeptides and incorporating a chiral phosphoramide fragment was accomplished. These chiral compounds catalyze the enantioselective aldol addition reaction of cyclohexanone to prochiral aryl aldehydes and isatins in the presence of water. These chiral organocatalysts represent some of the few proline-derived compounds capable to catalyze aldol-type addition of cyclohexanone to isatins, a C–C

  摘要 （R）-和（S）衍生的几种新型有机催化剂的合成。）-脯氨酸-甘氨酸二肽并结合了手性磷酰胺片段。这些手性化合物在水的存在下催化环己酮与手性芳基醛和靛红的对映体选择性醛醇缩合加成反应。这些手性有机催化剂代表了少数能够脯氨酸催化环己酮加到靛红上的脯氨酸衍生化合物，这是一种手性伯胺通常更成功的CC键形成转化。另外，如脯氨酸部分的存在所预期的，这些含磷酰胺的催化剂在将环己酮添加至芳基醛中提供了优异的结果。 （R）-和（S）衍生的几种新型有机催化剂的合成。）-脯氨酸-甘氨酸二肽并结合了手性磷酰胺片段。这些手性化合物在水的存在下催化环己酮与手性芳基醛和靛红的对映体选择性醛醇缩合加成反应。这些手性有机催化剂代表了少数能够脯氨酸催化环己酮加到靛红上的脯氨酸衍生化合物，这是一种手性伯胺通常更成功的CC键形成转化。另外，如脯氨酸部分的存在所预期的，这些含磷酰胺的催化剂在将环己酮添加至芳基醛中提供了优异的结果。
• (R)- and (S)-Proline-Derived Chiral Phosphoramides as Organo­catalysts for the Enantiodivergent Aldol Reaction of Isatins with Cyclohexanone in the Presence of Water
  作者：Eusebio Juaristi、Carlos Cruz-Hernández、Perla Hernández-González

  DOI：10.1055/s-0036-1591916

  日期：2018.5

  were rationally designed and subsequently synthesized. These chiral compounds catalyze the enantioselective aldol addition reaction of cyclohexanone to prochiral isatins in the presence of water. These observations are particularly relevant since reports of asymmetric aldol reactions between cyclohexanone­ and isatins catalyzed by chiral secondary amines remain scarce, with primary amines being the most

  摘要 合理设计并合成了衍生自（R）-和（S）-脯氨酸并结合了手性磷酰胺片段的新型有机催化剂。这些手性化合物在水的存在下催化环己酮与前手性靛红的对映选择性羟醛加成反应。由于手性仲胺催化的环己酮和靛红之间不对称醛醇反应的报道仍然很少，伯胺是研究最多和最成功的催化剂，因此这些观察结果尤为重要。本报告包括新的双官能催化剂，实际上由脯氨酸部分的配置的适当选择产生的手性产物的对映体任一的全面评估。 合理设计并合成了衍生自（R）-和（S）-脯氨酸并结合了手性磷酰胺片段的新型有机催化剂。这些手性化合物在水的存在下催化环己酮与前手性靛红的对映选择性羟醛加成反应。由于手性仲胺催化的环己酮和靛红之间不对称醛醇反应的报道仍然很少，伯胺是研究最多和最成功的催化剂，因此这些观察结果尤为重要。本报告包括新的双官能催化剂，实际上由脯氨酸部分的配置的适当选择产生的手性产物的对映体任一的全面评估。