乙基5-环己基-3-氧代戊酸酯 | 126930-21-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 中文名称: 乙基5-环己基-3-氧代戊酸酯
• 中文别名: 5-环己基-3-羰基-戊酸乙基酯；5-环己基-3-氧戊酸乙酯
• 英文名称: ethyl 5-cyclohexyl-3-oxopentanoate
• CAS: 126930-21-0
• 化学式: C₁₃H₂₂O₃
• 分子量: 226.316
• InChiKey: CYVJFXKWPLHZTD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  115-118 °C(Press: 0.8 Torr)
• 密度：
  0.996±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 安全说明：
  S26
• 危险类别码：
  R36/37/38

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙基5-环己基-3-氧代戊酸酯 在 sodium 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 6-(2-cyclohexylethyl)-2-((2-(4-methoxyphenyl)-2-oxoethyl)thio)pyrimidin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  作为有效的非核苷HIV-1逆转录酶抑制剂的6-（2-环己基-1-烷基）-2-（2-氧-2-苯基乙基硫烷基）嘧啶-4（3 H）-ones的基于结构的接头优化

  摘要：

  为了继续努力发现具有不同结构的有效HIV-1 NNRTI，一系列新的6-（2-环己基-1-烷基）-2-（2-氧代-2-苯基-）的S -DACO类似物设计，合成并评价了乙硫基）嘧啶-4（3 H）-ones在MT-4细胞中的抗病毒活性。这些新化合物中的大多数对野生型HIV-1表现出中等至良好的活性，IC 50值在7.55μmol/ L至0.018μmol/ L范围内。其中，化合物5c被鉴定为最有希望的HIV-1复制抑制剂，IC 50  = 0.018μmol/ L，CC 50 = 194μmol/ L，SI = 12791，比参考药物NVP和DLV效力更强，可与AZT和EFV媲美。另外，与参考药物NVP / DLV和DB02相比，5c还表现出对双重突变HIV-1菌株RES056的改善的活性。初步的结构-活性关系（SAR）和分子模型研究也进行了讨论，这为指导新的S -DACO类似物的进一步合理设计提供了一些有用的指示。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2020.09.035
• 作为产物：
  描述：

  3-环己基丙酰氯 在 吡啶 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 乙基5-环己基-3-氧代戊酸酯
  参考文献：
  名称：

  新型AKR1C3抑制剂6-氨基-4-苯基-1,4-二氢吡喃并[2,3 - c ]吡唑-5-甲腈的筛选，合成，晶体结构和分子基础

  摘要：

  AKR1C3是去势抵抗性前列腺癌的有希望的治疗靶标。在本文中，对内部文库的评估发现取代的吡喃并吡唑是AKR1C3抑制剂的新型支架。初步的SAR探索确定其衍生化合物19d是最有前途的化合物，其IC 50为50在23个合成分子中的0.160μM。晶体结构研究表明，吡喃并吡唑支架的结合方式与目前的抑制剂不同。C4-苯基取代基上的羟基，甲氧基和硝基一起将抑制剂锚定在氧阴离子位点上，而支架的核心则显着增大，但部分占据了具有丰富氢键相互作用的SP口袋。令人惊讶的是，该抑制剂经历了构象变化，以适应AKR1C3及其同源蛋白AKR1C1。我们的结果表明，在合理设计选择性AKR1C3抑制剂时，应同时考虑受体和抑制剂的构象变化。从分子动力学模拟获得的详细结合特征有助于最终阐明6-氨基-4-苯基-1的分子基础，c ]吡唑-5-腈作为AKR1C3抑制剂，这将有助于将来合理的抑制剂设计和结构优化。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2018.10.044

文献信息

• Modulators of calcitonin and amylin receptor activity
  申请人：Kemia, Inc.

  公开号：US07396936B1

  公开（公告）日：2008-07-08

  In various aspects, the present invention relates to non-peptidic compounds, which modulate calcitonin and amylin receptor activity; to processes for the preparation of some such compounds; and to pharmaceutical compositions including such compounds. Compounds of the invention are useful as calcitonin and/or amylin agonists and in the treatment of bone diseases and metabolic diseases.

  在各个方面，本发明涉及调节降钙素和淀粉样蛋白样受体活性的非肽类化合物；制备这类化合物的方法；以及包括这类化合物的药物组合物。本发明的化合物可用作降钙素和/或淀粉样蛋白样受体激动剂，并用于治疗骨疾病和代谢性疾病。
• [EN] CONDENSED RING Γ-AMINO ACID DERIVATIVE AND PREPARATION METHOD AND MEDICAL USE THEREOF<br/>[FR] DÉRIVÉ D'ACIDE Γ-AMINÉ À CYCLE CONDENSÉ, ET SON PROCÉDÉ DE PRÉPARATION ET SON UTILISATION MÉDICALE<br/>[ZH] 稠合环γ-氨基酸衍生物及其制备方法和在医药上的应用
  申请人：SICHUAN HAISCO PHARMACEUTICAL CO LTD

  公开号：WO2017107907A1

  公开（公告）日：2017-06-29

  本发明涉及一种稠合环γ-氨基酸衍生物及其在医药上的应用，具体而言涉及如通式(I)所示的稠合环γ-氨基酸衍生物，或者其立体异构体、溶剂化物、代谢产物、前药、药学上可接受的盐或共晶，包含其的药物组合物以及本发明化合物或组合物在镇痛领域的用途，其中，通式(I)中各取代基的定义与说明书的定义相同。
• The Preparation of Some 6-Substituted-2-thiouracils¹
  作者：Mary Jackman、A. J. Bergman、S. Archer

  DOI：10.1021/ja01182a019

  日期：1948.2
• Cyclisierungsreaktionen von Ethoxymethylenmalononitril mit 4-substituierten Acetessigestern
  作者：Hans-Werner Schmidt

  DOI：10.1007/bf00811128

  日期：1989.10
• US7396936B1
  申请人：——

  公开号：US7396936B1

  公开（公告）日：2008-07-08