2-nitrobenzyl-D,L-homocysteine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-nitrobenzyl-D,L-homocysteine
• 英文别名: S-(ortho-nitrobenzyl)-DL-homocysteine；4-(2-Nitrobenzylthio)-2-aminobutanoic acid；2-amino-4-[(2-nitrophenyl)methylsulfanyl]butanoic acid
• 化学式: C₁₁H₁₄N₂O₄S
• 分子量: 270.309
• InChiKey: QZOGSZKBBMQKMN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  134
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-nitrobenzyl-D,L-homocysteine 、 5’-三磷酸腺苷 在 LuxS 、 MTAN 、 L₁₄₇A, I₃₅₁A double mutant of methionine adenosyltransferase from Methanocaldococcus jannaschii 、 methyltransferase from Thermus aquaticus 作用下， 以 aq. buffer 为溶剂， 反应 5.03h， 生成 N6-(2-nitrobenzyl)-2'-deoxyadenosine
  参考文献：
  名称：

  工程化的SAM合成酶，用于在级联反应中酶促生成具有光笼基团和可逆DNA修饰的AdoMet类似物

  摘要：

  DNA，RNA和蛋白质的甲基化和去甲基化已成为一种主要的调控机制。研究这些修饰的功能将受益于其位点特异性抑制和定时清除的工具。已证明S-腺苷-L-蛋氨酸（AdoMet）类似物与甲基转移酶（MTase）结合可用于定位或阻断和释放MTase目标位点，但是它们的酶促生成仅限于硫原子上的脂族基团。我们设计了来自人隐孢子虫的SAM合成酶（PC-ChMAT）可有效生成带有光笼基团的AdoMet类似物，迄今为止尚未报道过任何WT MAT所接受。PC-ChMAT在1.87Å处的晶体结构揭示了如何容纳光笼罩的AdoMet类似物并指导詹纳氏甲烷球菌的热稳定MAT工程化。PC-MAT与DNA和RNA MTase兼容，可对质粒DNA进行序列特异性修饰（“写”）并轻触发去除（“擦除”）。

  DOI：

  10.1002/anie.202012623
• 作为产物：
  描述：

  2-tert-Butoxycarbonylamino-4-(2-nitro-benzylsulfanyl)-butyric acid 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-nitrobenzyl-D,L-homocysteine
  参考文献：
  名称：

  Structure–activity relationships of α-amino acid ligands for the α2δ subunit of voltage-gated calcium channels

  摘要：

  A series of alpha-amino acids were identified as ligands which compete with gabapentin for binding to the alpha(2)delta subunit of voltage-dependent Ca2+ channels. Potent analogs were identified. Their activity in an in vivo pain assay is described. (C) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.11.108