2-hydroxy-2-methyl-3-phenylthiopropionic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-hydroxy-2-methyl-3-phenylthiopropionic acid
• 英文别名: 2-hydroxy-2-methyl-3-phenylpropanethioic S-acid
• 化学式: C₁₀H₁₂O₂S
• 分子量: 196.27
• InChiKey: YSLIVAGWSDUTLC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-hydroxy-2-methyl-3-phenylthiopropionic acid 、 4-氨基-2-三氟甲基苯甲腈 在 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 甲苯 、 Petroleum ether 为溶剂， 生成 4-cyano-3-trifluoromethyl-N-(2-hydroxy-2-methyl-3-phenylthiopropionyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  Amide derivatives

  摘要：

  乙酰苯胺类化合物，其公式为##STR1##，其中R.sup.1和R.sup.2相同或不同，每个都是氰基，碳酰胺基，硝基，卤素，全氟烷基或其他定义的取代基；R.sup.3是氢或卤素；R.sup.4是氢或烷基，或者与R.sup.5连接；R.sup.5是氢，羟基，烷氧基或酰氧基，或者与R.sup.4连接；R.sup.6是烷基或卤代烷基，或者具有公式--A.sup.3 --R.sup.8或--A.sup.4 --X.sup.2 --A.sup.5 --R.sup.9；A.sup.1和A.sup.4相同或不同，都是亚烷基；A.sup.2，A.sup.3和A.sup.5相同或不同，都是直接连接或亚烷基；X.sup.1和X.sup.2相同或不同，都是氧，硫，亚磺酰基，磺酰基，亚胺或烷基亚胺；R.sup.7和R.sup.9相同或不同，都是烷基，烯基，羟基烷基，环烷基，可选取代的苯基，萘基或可选取代的杂环；R.sup.8是苯基，萘基或如上所述的R.sup.7或R.sup.9的杂环；这些乙酰苯胺的制造过程以及含有它们的药物组合物。这些乙酰苯胺具有抗雄激素活性。

  公开号：

  US04636505A1
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基缩水甘油酸甲酯 、 硫酸 、 苯硫酚 在 氢氧化钾 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 、 mineral oil 、 Petroleum ether 为溶剂， 生成 2-hydroxy-2-methyl-3-phenylthiopropionic acid
  参考文献：
  名称：

  Amide derivatives

  摘要：

  乙酰苯胺类化合物，其公式为##STR1##，其中R.sup.1和R.sup.2相同或不同，每个都是氰基，碳酰胺基，硝基，卤素，全氟烷基或其他定义的取代基；R.sup.3是氢或卤素；R.sup.4是氢或烷基，或者与R.sup.5连接；R.sup.5是氢，羟基，烷氧基或酰氧基，或者与R.sup.4连接；R.sup.6是烷基或卤代烷基，或者具有公式--A.sup.3 --R.sup.8或--A.sup.4 --X.sup.2 --A.sup.5 --R.sup.9；A.sup.1和A.sup.4相同或不同，都是亚烷基；A.sup.2，A.sup.3和A.sup.5相同或不同，都是直接连接或亚烷基；X.sup.1和X.sup.2相同或不同，都是氧，硫，亚磺酰基，磺酰基，亚胺或烷基亚胺；R.sup.7和R.sup.9相同或不同，都是烷基，烯基，羟基烷基，环烷基，可选取代的苯基，萘基或可选取代的杂环；R.sup.8是苯基，萘基或如上所述的R.sup.7或R.sup.9的杂环；这些乙酰苯胺的制造过程以及含有它们的药物组合物。这些乙酰苯胺具有抗雄激素活性。

  公开号：

  US04636505A1

文献信息

• Process for the preparation of chiral alpha-hydroxycarboxylic acids
  申请人：——

  公开号：US20030092142A1

  公开（公告）日：2003-05-15

  A process for the preparation of chiral &agr;-hydroxycarboxylic acids: 1 in which R1 is optionally halogen substituted C 1 -C 2 -alkyl and R2 is optionally halogen substituted C 2 -C 3 -alkyl from a compound: 2 in which R′ 2 is optionally halogen substituted C 2 -C 3 -alkylene, m is 0 or 1 and R is optionally substituted alkyl, aryl, heteroaryl or heterocyclyl and X can be oxygen, sulfur, sulfinyl, sulfonyl, imino, C 1 -C 6 -alkylimino, xanthate, silyl, or, if m is equal to 0, halogen, which is reacted in the presence of a cyanide group donor to give the corresponding (R)- or (S)-cyanohydrin or its racemate: 3 which then is converted by means of acidic hydrolysis into an acid: 4 or its racemate, and by cleavage of the group: (R) m —X  (V), and optional resolution, whereby the desired chiral &agr;-hydroxycarboxylic acid of the formula (I) is obtained.

  一种制备手性α-羟基羧酸的方法：其中R1是可选的卤代C1-C2烷基，R2是可选的卤代C2-C3烷基，从化合物2开始：其中R'2是可选的卤代C2-C3亚烷基，m为0或1，R是可选的取代烷基，芳基，杂芳基或杂环基，X可以是氧，硫，亚磺酰，磺酰，亚胺，C1-C6-烷基亚胺，黄原酸酯，硅烷基或，如果m等于0，则为卤素，它在氰基供体的存在下反应，以给出相应的（R）-或（S）-氰醇或其消旋体3：然后通过酸性水解将其转化为酸4或其消旋体，并通过断裂基团（R）m-X（V）和可选的分离来获得所需的手性α-羟基羧酸式(I)。
• EP1310477A2
  申请人：——

  公开号：EP1310477A2

  公开（公告）日：2003-05-14
• US4636505A
  申请人：——

  公开号：US4636505A

  公开（公告）日：1987-01-13
• US6818423B2
  申请人：——

  公开号：US6818423B2

  公开（公告）日：2004-11-16
• Amide derivatives
  申请人：Imperial Chemical Industries PLC

  公开号：US04636505A1

  公开（公告）日：1987-01-13

  Acylanilides of the formula ##STR1## wherein R.sup.1 and R.sup.2, the same or different, each is cyano, carbamoyl, nitro, halogeno, perfluoroalkyl or other defined substituents; R.sup.3 is hydrogen or halogen; R.sup.4 is hydrogen or alkyl, or is joined to R.sup.5 ; R.sup.5 is hydrogen, hydroxy, alkoxy or acyloxy or is joined to R.sup.4 ; R.sup.6 is alkyl or halogenoalkyl, or has the formula --A.sup.3 --R.sup.8 or --A.sup.4 --X.sup.2 --A.sup.5 --R.sup.9 ; A.sup.1 and A.sup.4, the same or different, each is alkylene; A.sup.2, A.sup.3 and A.sup.5, the same or different, each is a direct link or alkylene; X.sup.1 and X.sup.2, the same or different, each is oxygen, sulphur, sulphinyl, sulphonyl, imino or alkylimino; R.sup.7 and R.sup.9, the same or different, each is alkyl, alkenyl, hydroxyalkyl, cycloalkyl, phenyl optionally substituted, naphthyl or heterocyclic optionally substituted; and R.sup.8 is phenyl, naphthyl or heterocyclic as defined above for R.sup.7 or R.sup.9 ; processes for their manufacture and pharmaceutical compositions containing them. The acylanilides possess antiandrogenic activity.

  乙酰苯胺类化合物，其公式为##STR1##，其中R.sup.1和R.sup.2相同或不同，每个都是氰基，碳酰胺基，硝基，卤素，全氟烷基或其他定义的取代基；R.sup.3是氢或卤素；R.sup.4是氢或烷基，或者与R.sup.5连接；R.sup.5是氢，羟基，烷氧基或酰氧基，或者与R.sup.4连接；R.sup.6是烷基或卤代烷基，或者具有公式--A.sup.3 --R.sup.8或--A.sup.4 --X.sup.2 --A.sup.5 --R.sup.9；A.sup.1和A.sup.4相同或不同，都是亚烷基；A.sup.2，A.sup.3和A.sup.5相同或不同，都是直接连接或亚烷基；X.sup.1和X.sup.2相同或不同，都是氧，硫，亚磺酰基，磺酰基，亚胺或烷基亚胺；R.sup.7和R.sup.9相同或不同，都是烷基，烯基，羟基烷基，环烷基，可选取代的苯基，萘基或可选取代的杂环；R.sup.8是苯基，萘基或如上所述的R.sup.7或R.sup.9的杂环；这些乙酰苯胺的制造过程以及含有它们的药物组合物。这些乙酰苯胺具有抗雄激素活性。