(4-(3-(trifluoromethyl)-3H-diazirin-3-yl)phenyl)methanamine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4-(3-(trifluoromethyl)-3H-diazirin-3-yl)phenyl)methanamine
• 英文别名: 4-(3-trifluoromethyl-3H-diazirin-3-yl)-benzylamine；[4-[3-(trifluoromethyl)diazirin-3-yl]phenyl]methanamine
• 化学式: C₉H₈F₃N₃
• 分子量: 215.178
• InChiKey: SBACTKCQVUFKLY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  50.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-(3-(trifluoromethyl)-3H-diazirin-3-yl)phenyl)methanamine 在 N-羟基丁二酰亚胺 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 50.5h， 生成 1-oxo-{1-{[4-(3-(trifluoromethyl)-3H-diazirin-3-yl)benzyl]amino}pent-4-yn-2-yl}amine
  参考文献：
  名称：

  蛋白质-蛋白质相互作用的有效和瞬时映射：新型可释放光亲和接头的应用

  摘要：

  在此，开发了两种新型多功能可释放光亲和接头，用于有效和瞬时跟踪相互作用的蛋白质，总体目标是实时了解它们的体内生物学功能。这些接头可用于在中等实验条件下对蛋白质进行化学修饰，形成蛋白质光亲和探针。这些探针结合了光亲和标签和标签转移，使诱饵蛋白的光交联以及不相关基团的释放成为可能。这些光亲和接头可用于构建疾病标志物的探针，这可以在临床环境中以对正常生理学的最小干扰进行快速诊断。

  DOI：

  10.1002/ddr.21866
• 作为产物：
  描述：

  O-叔-丁基二甲基硅烷基-苄醇4-(2,2,2-三氟乙烷酮) 在 吡啶 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium azide 、 triphenylphosphine polymer bound 、 盐酸羟胺 、 氨 、 水 、 碘 、 甲基三苯基碘化膦 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 (4-(3-(trifluoromethyl)-3H-diazirin-3-yl)phenyl)methanamine
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL N-BENZYLAMIDE SUBSTITUTED DERIVATIVES OF 2-(ACYLAMIDO)ACETIC ACID AND 2-(ACYLAMIDO)PROPIONIC ACIDS: POTENT NEUROLOGICAL AGENTS
  [FR] NOUVEAUX DÉRIVÉS SUBSTITUÉS PAR N-BENZYLAMIDE D'ACIDE 2-(ACYLAMIDO)ACÉTIQUES ET ACIDES 2-(ACYLAMIDO)PROPIONIQUES : AGENTS NEUROLOGIQUES PUISSANTS

  摘要：

  公开号：

  WO2009145816A3

文献信息

• Effective and transient mapping of <scp>protein–protein</scp> interactions: Application of novel releasable photoaffinity linkers
  作者：Jin Wang、Yuexiang Ma、Jing Li、Qingqing Zhang、Xiaoyan Pan、Wen Lu、Jie Zhang

  DOI：10.1002/ddr.21866

  日期：2022.4

  Herein, two novel multifunctional releasable photoaffinity linkers were developed for effective and transient tracking interacting proteins with the overall objective of understanding their in vivo biological functions in real-time. These linkers could be used for the chemical modification of protein under moderate experimental conditions to form protein photoaffinity probes. These probes incorporated

  在此，开发了两种新型多功能可释放光亲和接头，用于有效和瞬时跟踪相互作用的蛋白质，总体目标是实时了解它们的体内生物学功能。这些接头可用于在中等实验条件下对蛋白质进行化学修饰，形成蛋白质光亲和探针。这些探针结合了光亲和标签和标签转移，使诱饵蛋白的光交联以及不相关基团的释放成为可能。这些光亲和接头可用于构建疾病标志物的探针，这可以在临床环境中以对正常生理学的最小干扰进行快速诊断。
• A Universal Labeling Strategy for Nucleic Acids in Expansion Microscopy
  作者：Gang Wen、Marisa Vanheusden、Volker Leen、Taoufik Rohand、Katy Vandereyken、Thierry Voet、Johan Hofkens

  DOI：10.1021/jacs.1c05931

  日期：2021.9.1

  Expansion microscopy (ExM) enables the nanoscale imaging of ribonucleic acids (RNAs) on a conventional fluorescence microscope, providing information on the intricate patterns of gene expression at (sub)cellular resolution and within spatial context. To extend the use of such strategies, we examined a series of multivalent reagents that allow the labeling and grafting of deoxyribonucleic acid (DNA)

  扩展显微镜 (ExM) 能够在常规荧光显微镜上对核糖核酸 (RNA) 进行纳米级成像，从而提供有关在（亚）细胞分辨率和空间背景下基因表达的复杂模式的信息。为了扩展此类策略的使用，我们检查了一系列多价试剂，这些试剂允许以统一的方法标记和嫁接脱氧核糖核酸 (DNA) 寡核苷酸探针。我们证明该试剂与第三代原位杂交链式反应RNA FISH（原位荧光杂交）技术，同时显示目标转录物的完全保留。此外，我们验证并证明我们的标记方法与多色染色兼容。通过寡核苷酸偶联抗体，我们在 ×4 ExM 和 ×10 ExM 中表现出优异的性能，在扩展前和扩展后标记策略中，在 ×10 ExM 中实现了约 50 nm 的分辨率。我们的结果表明，我们的多价分子能够使 ExM 的 DNA 寡核苷酸快速功能化。
• From plant to probe: semi-synthesis of labelled undecaprenol analogues allows rapid access to probes for antibiotic targets
  作者：Rachel V. K. Cochrane、Francesca M. Alexander、Coilín Boland、Susan K. Fetics、Martin Caffrey、Stephen A. Cochrane

  DOI：10.1039/d0cc03388j

  日期：——

  Extraction of undecaprenol from bay leaves followed by synthetic modification is a convenient method to obtain novel chemical probes.

  从月桂叶中提取十一碳烯醇，然后进行合成改性是获得新型化学探针的便捷方法。
• [EN] FUNCTIONALITY INDEPENDENT LABELING OF ORGANIC COMPOUNDS<br/>[FR] MARQUAGE INDÉPENDANT DE LA FONCTIONNALITÉ DE COMPOSÉS ORGANIQUES
  申请人：UNIV SHANGHAI TECH

  公开号：WO2020015683A1

  公开（公告）日：2020-01-23

  Disclosed herein are methods of labeling organic compounds without depending on any functional group of the compound. In some embodiments, provided are bifunctional linkers useful in the methods.

  本文揭示了一种不依赖于化合物的任何功能团的方法来标记有机化合物。在某些实施例中，提供了在这些方法中有用的双功能连接剂。
• Synthesis of photoactivable oligosaccharide derivatives from 1,2-cyclic carbamate building blocks and study of their interaction with carbohydrate-binding proteins
  作者：Nikita M. Podvalnyy、Serge Chesnov、Paolo Nanni、Melanie Gut、Jason P. Holland、Thierry Hennet

  DOI：10.1016/j.carres.2021.108399

  日期：2021.10

  the low binding affinities of such interactions hamper the characterization of carbohydrate binding sites in the absence of three-dimensional structural models. To allow the identification of proteins interacting with specific carbohydrate epitopes, we have developed new photoactivable oligosaccharide probes. Oligosaccharides containing the 1,2-cyclic carbamate group were attached to building blocks

  尽管碳水化合物-蛋白质相互作用在生物学中广泛存在，但在缺乏三维结构模型的情况下，这种相互作用的低结合亲和力阻碍了碳水化合物结合位点的表征。为了识别与特定碳水化合物表位相互作用的蛋白质，我们开发了新的光活化寡糖探针。将含有 1,2-环氨基甲酸酯基团的寡糖连接到具有伯氨基的结构单元上，产生相应的脲衍生物。乳糖的环状氨基甲酸酯以及 3- 和 2'-岩藻糖基乳糖用于与含有光活化二氮丙啶、二苯甲酮或芳基叠氮基的结构单元缀合。测试所得寡糖衍生物与刺桐凝集素 (ECL)、橙木粉凝集素 (AAL) 和Ulex europaeus凝集素-I (UEA I) 的结合。我们发现含有芳基叠氮基光活化基团的配体成功连接到凝集素上。光活化反应保留了凝集素的完整性，因为没有看到蛋白质降解的迹象。质谱分析证实了一到三个寡糖探针之间的共价结合，这与所测试的凝集素的预期碳水化合物结合特性相匹配。因此，环状氨基甲酸酯衍生的寡糖