(2S,4R) 1-(2-aminoacetyl)-4-benzamido-N-tert-butylpyrrolidine-2-carboxamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,4R) 1-(2-aminoacetyl)-4-benzamido-N-tert-butylpyrrolidine-2-carboxamide
• 英文别名: (2S,4R)-1-(2-aminoacetyl)-4-benzamido-N-tert-butylpyrrolidine-2-carboxamide
• 化学式: C₁₈H₂₆N₄O₃
• 分子量: 346.429
• InChiKey: CHINWZHDRJXXNZ-KGLIPLIRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4R) 1-(2-aminoacetyl)-4-benzamido-N-tert-butylpyrrolidine-2-carboxamide 在 盐酸 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2S,4R) 1-(2-aminoacetyl)-4-benzamido-N-tert-butylpyrrolidine-2-carboxamide hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Discovery of a class of potent gap-junction modifiers as novel antiarrhythmic agents

  摘要：

  In an effort to discover potent, orally bioavailable compounds for the treatment of atrial fibrillation (AF) and ventricular tachycardia (VT), we developed a class of gap-junction modifiers typified by GAP-134 (1, R-1 = OH, R-2 = NH2), a compound currently under clinical evaluation. Selected compounds with the desired in-vitro profile demonstrated positive in vivo results in the mouse CaCl2 arrhythmia model upon oral administration. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2009.07.014
• 作为产物：
  描述：

  (2S,4R)-1-(2-氨基乙酰基)-4-苯甲酰胺吡咯烷-2-甲酸 、 叔丁胺 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (2S,4R) 1-(2-aminoacetyl)-4-benzamido-N-tert-butylpyrrolidine-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Discovery of a class of potent gap-junction modifiers as novel antiarrhythmic agents

  摘要：

  In an effort to discover potent, orally bioavailable compounds for the treatment of atrial fibrillation (AF) and ventricular tachycardia (VT), we developed a class of gap-junction modifiers typified by GAP-134 (1, R-1 = OH, R-2 = NH2), a compound currently under clinical evaluation. Selected compounds with the desired in-vitro profile demonstrated positive in vivo results in the mouse CaCl2 arrhythmia model upon oral administration. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2009.07.014

文献信息

• Modified lysine-mimetic compounds
  申请人：Larsen Due Bjarne

  公开号：US20070149460A1

  公开（公告）日：2007-06-28

  Lysine mimetic compounds having useful pharmacological activity such as antiarrhythmic activity and desirable bioavailability properties are disclosed.

  具有有用药理活性的赖氨酸类似化合物，如抗心律失常活性和良好的生物利用度特性已被披露。
• MODIFIED LYSINE-MIMETIC COMPOUNDS
  申请人：Larsen Bjarne Due

  公开号：US20120245106A1

  公开（公告）日：2012-09-27

  Lysine mimetic compounds having useful pharmacological activity such as antiarrhythmic activity and desirable bioavailability properties are disclosed.

  本发明揭示了具有有用的药理活性，如抗心律失常活性和理想的生物利用度特性的赖氨酸类似物化合物。
• 4-Aminoproline derivatives useful as lysine mimetics
  申请人：Zealand Pharma A/S

  公开号：EP2386539B1

  公开（公告）日：2016-07-20
• US7622496B2
  申请人：——

  公开号：US7622496B2

  公开（公告）日：2009-11-24
• US8026272B2
  申请人：——

  公开号：US8026272B2

  公开（公告）日：2011-09-27