2-methyl-3-phenyl-1-tosyl-2,5-dihydro-1H-pyrrole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-methyl-3-phenyl-1-tosyl-2,5-dihydro-1H-pyrrole
• 英文别名: 2-Methyl-1-(4-methylphenyl)sulfonyl-3-phenyl-2,5-dihydropyrrole；2-methyl-1-(4-methylphenyl)sulfonyl-3-phenyl-2,5-dihydropyrrole
• 化学式: C₁₈H₁₉NO₂S
• 分子量: 313.42
• InChiKey: HUCNGLYBUYVTSL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-methyl-N-(3-methylbut-2-en-1-yl)-N-(1-oxo-1-phenylpropan-2-yl)benzenesulfonamide 在 三氟甲磺酸 作用下， 以 硝基甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以89%的产率得到2-methyl-3-phenyl-1-tosyl-2,5-dihydro-1H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  迈向均相布朗斯台德酸催化的分子内羰基-烯烃复分解反应

  摘要：

  羰基-烯烃复分解 (COM) 反应是从羰基前体形成新的碳-碳双键的一种有吸引力的方法。原则上，该反应可以通过用布朗斯台德酸催化剂活化羰基来促进；然而，由于在酸性条件下发生不希望的副反应，它通常很复杂。因此，只有极少数的布朗斯台德酸催化 COM 反应的例子，所有这些都需要专门设计的装置。在此，我们报告了一种新的实用均相布朗斯台德酸催化方案，该方案使用硝基甲烷（一种容易获得的溶剂）来促进分子内闭环 COM 反应。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c03099

文献信息

• Carbonyl–Olefin Metathesis Catalyzed by Molecular Iodine
  作者：Uyen P. N. Tran、Giulia Oss、Martin Breugst、Eric Detmar、Domenic P. Pace、Kevin Liyanto、Thanh V. Nguyen

  DOI：10.1021/acscatal.8b03769

  日期：2019.2.1

  The carbonyl–olefin metathesis reaction could facilitate rapid functional group interconversion and allow construction of complicated organic structures. Herein, we demonstrate that elemental iodine, a very simple catalyst, can efficiently promote this chemical transformation under mild reaction conditions. Our mechanistic studies revealed intriguing aspects of the activation mode via molecular iodine

  羰基-烯烃复分解反应可以促进官能团的快速相互转化，并可以构建复杂的有机结构。在这里，我们证明元素碘，一种非常简单的催化剂，可以在温和的反应条件下有效地促进这种化学转化。我们的机理研究揭示了通过分子碘和碘鎓离子引起的活化模式的有趣方面，这些方面可能会改变先前建立的对羰基-烯烃复分解反应的催化剂和底物设计的认识。
• Iodonium-Catalyzed Carbonyl–Olefin Metathesis Reactions
  作者：Giulia Oss、Thanh Vinh Nguyen

  DOI：10.1055/s-0039-1690297

  日期：2019.10

  organic synthesis due to its versatility in functional group interconversion chemistry. Recent developments in the field have identified a number of transition-metal and organic Lewis acids as effective catalysts for this reaction. Herein, we report the use of simple organic compounds such as N-iodosuccinimide or iodine monochloride to catalyze the carbonyl–olefin metathesis process under mild reaction

  羰基-烯烃复分解反应由于其在官能团互变化学中的多功能性而在有机合成中变得越来越重要。该领域的最新发展已确定许多过渡金属和有机路易斯酸可作为该反应的有效催化剂。在此，我们报告了使用简单的有机化合物（如 N-碘代琥珀酰亚胺或一氯化碘）在温和的反应条件下催化羰基-烯烃复分解过程。这项工作扩大了这种化学转化的范围，将碘源作为简单实用的催化剂。
• Hydrogen Bonding Networks Enable Brønsted Acid‐Catalyzed Carbonyl‐Olefin Metathesis**
  作者：Tuong Anh To、Chao Pei、Rene M. Koenigs、Thanh Vinh Nguyen

  DOI：10.1002/anie.202117366

  日期：2022.3.21

  H-bonding network: Hexafluoroisopropanol (HFIP) can act as a hydrogen-bond donor to enhance the catalytic efficiency of simple Brønsted acid catalysts in carbonyl-olefin metathesis reactions by stabilization of all transition states and intermediates along the reaction pathway.

  氢键网络：六氟异丙醇（HFIP）可以作为氢键供体，通过稳定反应路径上的所有过渡态和中间体来提高简单布朗斯台德酸催化剂在羰基-烯烃复分解反应中的催化效率。
• FeCl₃ -Catalyzed Ring-Closing Carbonyl-Olefin Metathesis
  作者：Lina Ma、Wenjuan Li、Hui Xi、Xiaohui Bai、Enlu Ma、Xiaoyu Yan、Zhiping Li

  DOI：10.1002/anie.201604349

  日期：2016.8.22

  carbonyl–olefin metathesis is an ongoing challenge in organic synthesis. Reported herein is an FeCl3‐catalyzed ring‐closing carbonyl–olefin metathesis. The protocol allows access to a range of carbo‐/heterocyclic alkenes with good efficiency and excellent trans diastereoselectivity. The methodology presents one of the rare examples of catalytic ring‐closing carbonyl–olefin metathesis. This process is

  利用催化羰基-烯烃复分解反应是有机合成中的一项持续挑战。本文报道的是FeCl 3催化的闭环羰基烯烃复分解反应。该协议允许以良好的效率和出色的反非对映异构选择性访问各种碳/杂环烯烃。该方法学是催化闭环羰基烯烃复分解的罕见例子之一。提议通过FeCl 3催化的氧杂环丁烷的形成，然后进行逆向开环以提供易位产物来进行此过程。
• Toward Homogeneous Brønsted-Acid-Catalyzed Intramolecular Carbonyl–Olefin Metathesis Reactions
  作者：Tuong Anh To、Binh Khanh Mai、Thanh Vinh Nguyen

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c03099

  日期：2022.10.7

  The carbonyl–olefin metathesis (COM) reaction is an attractive approach for the formation of a new carbon–carbon double bond from a carbonyl precursor. In principle, this reaction can be promoted by the activation of the carbonyl group with a Brønsted acid catalyst; however, it is often complicated as a result of unwanted side reactions under acidic conditions. Thus, there have been only a very few

  羰基-烯烃复分解 (COM) 反应是从羰基前体形成新的碳-碳双键的一种有吸引力的方法。原则上，该反应可以通过用布朗斯台德酸催化剂活化羰基来促进；然而，由于在酸性条件下发生不希望的副反应，它通常很复杂。因此，只有极少数的布朗斯台德酸催化 COM 反应的例子，所有这些都需要专门设计的装置。在此，我们报告了一种新的实用均相布朗斯台德酸催化方案，该方案使用硝基甲烷（一种容易获得的溶剂）来促进分子内闭环 COM 反应。