methyl 2-amino-4-(4-methoxyphenyl)-7,7-dimethyl-5-oxo-5,6,7,8-tetrahydro-4H-benzo[b]pyrano-3-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: methyl 2-amino-4-(4-methoxyphenyl)-7,7-dimethyl-5-oxo-5,6,7,8-tetrahydro-4H-benzo[b]pyrano-3-carboxylate
• 英文别名: methyl 2-amino-4-(4-methoxyphenyl)-7,7-dimethyl-5-oxo-5,6,7,8-tetrahydro-4H-chromene-3-carboxylate；methyl 2-amino-4-(4-methoxyphenyl)-7,7-dimethyl-5-oxo-6,8-dihydro-4H-chromene-3-carboxylate
• 化学式: C₂₀H₂₃NO₅
• 分子量: 357.406
• InChiKey: CYIVTFANSFLSMR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  87.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯甲醛 、 5,5-二甲基-1,3-环己二酮 、 氰乙酸甲酯 在 1-butyl-3-methylimidazolium Tetrafluoroborate 作用下， 反应 1.5h， 以90%的产率得到methyl 2-amino-4-(4-methoxyphenyl)-7,7-dimethyl-5-oxo-5,6,7,8-tetrahydro-4H-benzo[b]pyrano-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  离子液体介质中2-氨基-4-芳基-7,7-二甲基-5-氧代-4 H -5,6,7,8-四氢苯并[ b ]吡喃衍生物的合成

  摘要：

  本文从芳族醛，丙二腈或氰基乙酸酯和5制备2-氨基-4-芳基-7,7-二甲基-5-氧代-4 H -5,6,7,8-四氢苯并[ b ]吡喃衍生物，5-二甲基-1,3-环己二酮在离子液体[BMIM + ] [BF 4 - ]的说明。与其他方法相比，该新方法具有易于处理，反应条件温和，收率高和对环境有益的优点。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570430323

文献信息

• Synthesis and X-ray crystal structures of polyfunctionalized 4H-chromene derivatives via tricomponent reaction with Knoevenagel adducts as intermediates in aqueous medium
  作者：Lucas Lima Zanin、David Esteban Quintero Jimenez、Matheus Pereira de Jesus、Luan Farinelli Diniz、Javier Ellena、André Luiz Meleiro Porto

  DOI：10.1016/j.molstruc.2020.129226

  日期：2021.1

  triethylamine as catalyst. Twenty 4H-chromene derivatives were synthesized with 50–95% yields from aromatic aldehydes, 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadione and malononitrile or methyl cyanoacetate, being further characterized by Fourier Transform Infrared and Nuclear Magnetic Resonance. We also report three crystal structures from the synthesized chromene derivatives, by single-crystal X-ray diffraction, showing

  摘要 Chromenes 及其衍生物是一类重要的化合物，以其生物学特性而闻名。在本研究中，描述了获得 4H-色烯衍生物的合成方法。研究了两种途径，第一种是使用 Knoevenagel 加合物作为试剂的双组分反应，第二种是使用一锅三组分反应，均在微波辐射下，使用 H2O 作为溶剂，三乙胺作为催化剂。从芳香醛、5,5-二甲基-1,3-环己二酮和丙二腈或氰基乙酸甲酯合成了 20 种 4H-色烯衍生物，产率 50-95%，进一步通过傅里叶变换红外和核磁共振进行表征。我们还通过单晶 X 射线衍射报告了合成色烯衍生物的三种晶体结构，
• An eco-friendly approach for synthesis of novel substituted 4H-chromenes in aqueous ethanol under ultra-sonication with 94% atom economy
  作者：Surya Narayana Maddila、Suresh Maddila、Mandlenkosi Khumalo、Sandeep V.H.S. Bhaskaruni、Sreekantha B. Jonnalagadda

  DOI：10.1016/j.molstruc.2019.03.006

  日期：2019.6

  Abstract An operational approach for synthesis of eleven substituted 4H-chromene derivatives by one-pot, three-component reaction of aromatic aldehyde, methyl cyanoacetate and cyclic diketone through ultrasound irradiation, in the presence of aqueous ethanol under catalyst-free condition is reported. Different spectral methods, including 1H, 13C and 15N NMR and HRMS were utilized to characterize the

  摘要 报道了一种在无催化剂条件下，在乙醇水溶液存在下，通过超声辐照芳醛、氰乙酸甲酯和环二酮的一锅三组分反应合成11种取代4H-色烯衍生物的操作方法。不同的光谱方法，包括 1H、13C 和 15N NMR 和 HRMS 被用来表征新分子。这种环保方法的优点是反应速度快（10 分钟）、出色的收率（92-98%）、无柱色谱和无副产物。反应提供 94% 的原子经济性和 100% 的碳捕获。
• Diammonium Hydrogen Phosphate: An Efficient and Versatile Catalyst for the One‐Pot Synthesis of Tetrahydrobenzo[<i>b</i>]pyran Derivatives in Aqueous Media
  作者：Saeed Balalaie、Morteza Bararjanian、Masoumeh Sheikh‐Ahmadi、Shohreh Hekmat、Peyman Salehi

  DOI：10.1080/00397910701196579

  日期：2007.4.1

  Diammonium hydrogen phosphate was used as a mild, efficient, neutral, and cheap catalyst for the synthesis of various 4H-benzo[b]pyran derivatives via a one-pot, three-component condensation of aromatic aldehydes, active methylene compounds, and dimedone in aqueous media.