(S)-1-benzyl-3-hydroxy-3-(2-oxopropyl)indolin-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (S)-1-benzyl-3-hydroxy-3-(2-oxopropyl)indolin-2-one
• 英文别名: (S)-1-benzyl-3-(2-oxopropyl)-3-hydroxyindolin-2-one；(3S)-1-benzyl-3-hydroxy-3-(2-oxopropyl)indol-2-one
• 化学式: C₁₈H₁₇NO₃
• 分子量: 295.338
• InChiKey: PVMXHPSIERCULV-SFHVURJKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  57.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  1-苄基-1H-吲哚-2,3-二酮	1-benzylisatin	1217-89-6	C15H11NO2	237.258

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-苄基-1H-吲哚-2,3-二酮 、 丙酮 在 C₁₀H₁₇N₃O₄ 、 水 作用下， 反应 4.0h， 以99%的产率得到(S)-1-benzyl-3-hydroxy-3-(2-oxopropyl)indolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  非天然三肽作为Isatins不对称醛醇缩合反应的高度对映选择性有机催化剂

  摘要：

  实现了非天然三肽作为靛红的不对称醛醇缩合反应的高度对映选择性有机催化剂的开发。以d-丙氨酸残基为C末端氨基酸残基的H-Pro-Gly- d -Ala-OH表现出最佳的对映选择性。H-Pro-Gly- d -Ala-OH催化的靛红反应生成的各种羟醛加合物的收率高达93％，ee高达97％。通过DFT计算对过渡态的研究表明，通过d-丙氨酸控制的空间环境实现了高光学纯度。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2018.12.049

文献信息

• Natural amino acid salt catalyzed aldol reactions of isatins with ketones: highly enantioselective construction of 3-alkyl-3-hydroxyindolin-2-ones
  作者：Gong Chen、Yuan Ju、Tao Yang、Zicheng Li、Wei Ang、Zitai Sang、Jie Liu、Youfu Luo

  DOI：10.1016/j.tetasy.2015.07.008

  日期：2015.9

  The asymmetric synthesis of 3-alkyl-3-hydroxyindolin-2-ones via direct aldol reaction of isatin with ketones catalyzed by natural amino acid salts is described, in which the phenylalanine lithium salt was found to be the best catalyst. This strategy was then applied to a variety of isatin and ketone substrates and the corresponding aldol products were obtained in excellent yields (up to 97%) with good

  描述了通过Isatin与天然氨基酸盐催化的酮直接进行羟醛直接不对称合成3-烷基-3-羟基吲哚-2-酮的方法，其中发现苯丙氨酸锂盐是最好的催化剂。然后，将该策略应用于各种靛红和酮底物，并以优异的收率（高达97％）和良好的对映选择性（高达90％）获得了相应的羟醛产品。
• Organocatalytic asymmetric aldol reaction of ketones with isatins: straightforward stereoselective synthesis of 3-alkyl-3-hydroxyindolin-2-ones
  作者：Jia-Rong Chen、Xiao-Peng Liu、Xiao-Yu Zhu、Liang Li、Yong-Feng Qiao、Jian-Ming Zhang、Wen-Jing Xiao

  DOI：10.1016/j.tet.2007.08.003

  日期：2007.10

  l-proline-derived bifunctional organocatalyst. This strategy allows the enantioselective synthesis of a variety of 3-alkyl-3-hydroxyindolin-2-ones with a stereogenic quaternary carbon center in excellent yields with good to excellent enantiomeric excess. The method has been applied to the enatioselective synthesis of (S)-convolutamydine A successfully.

  已经使用衍生自L-脯氨酸的双官能有机催化剂开发了一种有效的酮与靛红的不对称醛醇缩合反应。该策略允许具有立体生成的季碳中心的多种3-烷基-3-羟基吲哚-2-酮的对映选择性合成，具有良好的收率和良好的至优异的对映体过量。该方法已成功应用于（S）-卷积亚胺A的对映选择性合成。
• Unnatural tripeptide as highly enantioselective organocatalyst for asymmetric aldol reaction of isatins
  作者：Kazumasa Kon、Yoshihito Kohari、Miki Murata

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.12.049

  日期：2019.1

  The development of unnatural tripeptides as highly enantioselective organocatalysts for the asymmetric aldol reaction of isatins was achieved. H-Pro-Gly-d-Ala-OH with the d-alanine residue as the C-terminal amino acid residue expressed the best enantioselectivity. The H-Pro-Gly-d-Ala-OH-catalyzed reaction of isatins gave various aldol adducts with up to 93% yield and up to 97% ee. Investigation of the

  实现了非天然三肽作为靛红的不对称醛醇缩合反应的高度对映选择性有机催化剂的开发。以d-丙氨酸残基为C末端氨基酸残基的H-Pro-Gly- d -Ala-OH表现出最佳的对映选择性。H-Pro-Gly- d -Ala-OH催化的靛红反应生成的各种羟醛加合物的收率高达93％，ee高达97％。通过DFT计算对过渡态的研究表明，通过d-丙氨酸控制的空间环境实现了高光学纯度。
• [3,2’]-吡咯烷手性螺环氧化吲哚骨架类化合物、其制备方法及应用
  申请人：中国科学院成都有机化学有限公司

  公开号：CN111704620B

  公开（公告）日：2023-05-23

  本发明提供了如下式所示的[3,2’]‑吡咯烷手性螺环氧化吲哚骨架化合物Ⅳ、Ⅰ和Ⅵ，其中Ⅳ和Ⅰ可以作为手性催化剂，Ⅵ是潜在的药物活性体，本发明还提供了上述[3,2’]‑吡咯烷手性螺环氧化吲哚骨架化合物的制备方法。
• Enantioselective Solvent-Free Synthesis of 3-Alkyl-3-hydroxy-2-oxoindoles Catalyzed by Binam-Prolinamides
  作者：Abraham Bañn-Caballero、Jesús Flores-Ferrándiz、Gabriela Guillena、Carmen Nájera

  DOI：10.3390/molecules200712901

  日期：——

  BINAM-prolinamides are very efficient catalyst for the synthesis of non-protected and N-benzyl isatin derivatives by using an aldol reaction between ketones and isatins under solvent-free conditions. The results in terms of diastereo- and enantioselectivities are good, up to 99% de and 97% ee, and higher to those previously reported in the literature under similar reaction conditions. A high variation of the results is observed depending on the structure of the isatin and the ketone used in the process. While 90% of ee and 97% ee, respectively, is obtained by using (Ra)-BINAM-l-(bis)prolinamide as catalyst in the addition of cyclohexanone and α-methoxyacetone to free isatin, 90% ee is achieved for the reaction between N-benzyl isatin and acetone using N-tosyl BINAM-l-prolinamide as catalyst. This reaction is also carried out using a silica BINAM-l-prolinamide supported catalyst under solvent-free conditions, which can be reused up to five times giving similar results.

  BINAM-prolinamides 是一种非常高效的催化剂，可通过在无溶剂条件下使用酮和异靛的醛缩反应合成非保护性和 N-苄基异靛衍生物。在立体选择性和对映选择性方面的结果良好，达到高达 99% 的 diastereomer excess (de) 和 97% 的 enantiomeric excess (ee)，且高于文献中在类似反应条件下所报告的结果。根据所使用的异靛和酮的结构，结果呈现出较大的变化。当使用 (Ra)-BINAM-l-(bis)prolinamide 作为催化剂，将环己酮和 α-甲氧基丙酮添加到自由异靛时，分别可获得 90% 和 97% 的 ee；而在 N-苄基异靛与丙酮的反应中，使用 N-tosyl BINAM-l-prolinamide 作为催化剂可获得 90% 的 ee。该反应还可以在无溶剂条件下使用硅基 BINAM-l-prolinamide 支持催化剂进行，该催化剂可重复使用多达五次，并产生类似的结果。