1,3-dimethyl-3-(3-oxobutyl)indolin-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1,3-dimethyl-3-(3-oxobutyl)indolin-2-one
• 英文别名: 1,3-Dimethyl-3-(3-oxobutyl)indol-2-one；1,3-dimethyl-3-(3-oxobutyl)indol-2-one
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₂
• 分子量: 231.294
• InChiKey: UHPDIIMNPXZCNY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-甲基吲哚酮 在 4-二甲氨基吡啶 、 苄基三甲基氢氧化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 1,3-dimethyl-3-(3-oxobutyl)indolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  3-乙酰基-2-氧吲哚的脱酰基烷基化反应合成3,3-二取代的2-Oxindoles

  摘要：

  摘要 已经实现了创新和有效的羟吲哚单烷基化和不对称3,3-二烷基化。首先，在室温下，使用烷基卤和苄基三甲基氢氧化铵（Triton B）作为碱，可以在温和的反应条件下以高收率进行3-乙酰基-2-恶吲哚的单烷基化。该方法学被用于构建具有合成挑战性的化合物1,3-二甲基-2-氧吲哚。随后使用LiOEt或在室温下在氩气下在Triton B存在下，在Triton B的存在下，通过与电子不足的烯烃共轭加成，可以有效地进行烷基化3-乙酰基-2-氧吲哚与烷基卤化物的后续脱酰基烷基化（DaA），得到相应的不对称3 ，3-二取代的2-氧吲哚。这种简单的方法已应用于合成霍斯菲林，乙二胺， 已经实现了创新和有效的羟吲哚单烷基化和不对称3,3-二烷基化。首先，在室温下，使用烷基卤和苄基三甲基氢氧化铵（Triton B）作为碱，可以在温和的反应条件下以高收率进行3-乙酰基-2-恶吲哚的单烷基化。该方法学被用于构建具有合成挑战性的化合物1

  DOI：

  10.1055/s-0036-1590880

文献信息

• Acid-catalyzed cascade radical addition/cyclization of arylacrylamides with ketones
  作者：Xiao-Feng Xia、Su-Li Zhu、Minglu Zeng、Zhen Gu、Haijun Wang、Wei Li

  DOI：10.1016/j.tet.2015.06.106

  日期：2015.9

  radical addition/cyclization of arylacrylamides with ketones was described. The reaction tolerates a series of functional groups, such as nitro, methoxyl, carbonyl, bromo, chloro, fluoro, and trifluoromethyl groups. γ-Peroxyketones were also prepared using N-arylsulfonyl-acrylamides as substrates under acid-catalyzed conditions.

  描述了布朗斯台德酸催化的芳基丙烯酰胺与酮的级联自由基加成/环化反应。该反应可耐受一系列官能团，例如硝基，甲氧基，羰基，溴，氯，氟和三氟甲基。还使用N-芳基磺酰基-丙烯酰胺作为底物在酸催化条件下制备了γ-过氧酮。
• Microwave-Assisted Copper-Catalyzed Oxidative Cyclization of Acrylamides with Non-Activated Ketones
  作者：Yaping Zhao、Nandini Sharma、Upendra K. Sharma、Zhenghua Li、Gonghua Song、Erik V. Van der Eycken

  DOI：10.1002/chem.201504776

  日期：2016.4.18

  An operationally simple and efficient microwave‐assisted protocol for the oxidative cyclization of acrylamide derivatives with non‐activated ketones to generate 3,3‐disubstituted oxindoles is described. The reaction proceeds by a copper‐catalyzed tandem radical addition/cyclization strategy and tolerates a series of functional groups with moderate to excellent yields.

  描述了一种操作简单有效的微波辅助方案，用于将丙烯酰胺衍生物与未活化的酮进行氧化环化，生成3,3-二取代的羟吲哚。该反应通过铜催化的串联自由基加成/环化策略进行，并耐受中等至极好的收率的一系列官能团。
• Donor–Acceptor Complex Enables Cascade Radical Cyclization of <i>N</i>-Arylacrylamides with Katritzky Salts
  作者：Yu Lu、Chang-Zhen Fang、Qiang Liu、Bao-Lin Li、Zhi-Xiang Wang、Xiang-Yu Chen

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01758

  日期：2021.7.16

  Cascade radical cyclization of N-arylacrylamides is an attractive method to prepare 3,3-disubstituted oxindoles. As the reported methods often require additives and/or photocatalysts, we herein report an additive- and photocatalyst-free deaminative strategy for their synthesis under mild conditions, enabled by photoactivation of an electron donor–acceptor (EDA) complex. DFT studies indicated that the

  N-芳基丙烯酰胺的级联自由基环化是制备 3,3-二取代羟吲哚的一种有吸引力的方法。由于报道的方法通常需要添加剂和/或光催化剂，我们在此报告了一种在温和条件下合成的无添加剂和无光催化剂的脱氨基策略，通过电子供体 - 受体（EDA）复合物的光活化实现。DFT 研究表明，明确的二甲苯溶剂分子的参与可以大大增强N-芳基丙烯酰胺和卡特里茨基盐之间的 EDA 复合物的光活性。
• Synthesis of Oxindoles by Brønsted Acid Catalyzed Radical Cascade Addition of Ketones
  作者：Martin Klussmann、Esther Boess、Sofia Karanestora、Alexandra-Eleni Bosnidou、Bertrand Schweitzer-Chaput、Max Hasenbeck

  DOI：10.1055/s-0034-1381052

  日期：——

  bearing ketone side chains in the 3-position can be synthesized by Bronsted acid catalysis from N-aryl methacrylamides, ketones, and hydroperoxides. The cyclized products are presumably formed in a radical cascade reaction, initiated by decay of intermediate alkenyl peroxides. In the case of acrylic substrates that do not undergo cyclization, γ-peroxyketones were isolated instead, indicating that the

  在 3 位带有酮侧链的羟吲哚可以通过布朗斯台德酸催化从 N-芳基甲基丙烯酰胺、酮和氢过氧化物合成。环化产物可能是在自由基级联反应中形成的，由中间体烯基过氧化物的衰变引发。在丙烯酸​​底物不进行环化的情况下，γ-过氧酮被分离出来，表明在这些情况下不会发生级联的最终环化步骤。
• Silver-catalyzed oxidative coupling/cyclization of acrylamides with 1,3-dicarbonyl compounds
  作者：Hua Wang、Li-Na Guo、Xin-Hua Duan

  DOI：10.1039/c3cc46114a

  日期：——

  An efficient silver-catalyzed oxidative cyclization of acrylamides with 1,3-dicarbonyl compounds is described. It proceeds through a tandem radical addition/cyclization process, in which two new C–C bonds were formed.

  一种高效的银催化氧化环化反应的方法，通过丙烯酰胺与1,3-二羰基化合物进行。该方法通过串联自由基加成/环化过程进行，形成了两个新的C-C键。