N-(4-hydroxy-3-methoxybenzyl)-formamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: N-(4-hydroxy-3-methoxybenzyl)-formamide
• 英文别名: N-(4-hydroxy-3-methoxybenzyl)formamide；N-[(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)methyl]formamide
• 化学式: C₉H₁₁NO₃
• 分子量: 181.191
• InChiKey: MPBODSZZBVKSQH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-hydroxy-3-methoxybenzyl)-formamide 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 四丁基氟化铵 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 23.5h， 生成 2-((4-hydroxy-3-methoxybenzyl)amino)-2-oxoethyl octanoate
  参考文献：
  名称：

  轻柔地靶向瞬态受体潜在的香草酸1（TRPV1）通道：发现Passerini加合物可作为炎症性皮肤疾病的局部治疗方法

  摘要：

  尽管辣椒素是一种古老的分子，但它仍然是科学界的热门话题，开发新的辣椒素类药物是治疗与炎症和瘙痒有关的皮肤疾病的一种有前途的药理方法。在这里，我们报告了通过皮肤酯酶的水解活性而失活的辣椒素软药物的合成和评估。通过Passerini多组分反应将酯基植入辣椒素类化合物的亲脂部分中，可提供激动剂和拮抗剂，这些激动剂和拮抗剂保留了瞬时受体电位香草酸1通道（TRPV1）调节活性，并且同时易水解。鉴定出的最有希望的拮抗剂显示出对瘙痒和痛觉过敏的体内抗伤害感受活性，而不会产生体温过高，

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.8b00109
• 作为产物：
  描述：

  甲酸甲酯 、 香兰素胺盐酸盐 在 sodium carbonate 作用下， 以 水 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 以96%的产率得到N-(4-hydroxy-3-methoxybenzyl)-formamide
  参考文献：
  名称：

  轻柔地靶向瞬态受体潜在的香草酸1（TRPV1）通道：发现Passerini加合物可作为炎症性皮肤疾病的局部治疗方法

  摘要：

  尽管辣椒素是一种古老的分子，但它仍然是科学界的热门话题，开发新的辣椒素类药物是治疗与炎症和瘙痒有关的皮肤疾病的一种有前途的药理方法。在这里，我们报告了通过皮肤酯酶的水解活性而失活的辣椒素软药物的合成和评估。通过Passerini多组分反应将酯基植入辣椒素类化合物的亲脂部分中，可提供激动剂和拮抗剂，这些激动剂和拮抗剂保留了瞬时受体电位香草酸1通道（TRPV1）调节活性，并且同时易水解。鉴定出的最有希望的拮抗剂显示出对瘙痒和痛觉过敏的体内抗伤害感受活性，而不会产生体温过高，

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.8b00109

文献信息

• TRPV1 MODULATOR COMPOUNDS
  申请人：Antalgenics, S.L.

  公开号：EP3401307A1

  公开（公告）日：2018-11-14

  The present invention relates to TRPV1 modulator compounds of formula (I) or their pharmaceutically or veterinary acceptable salts, or their stereoisomers or mixtures thereof, wherein m is an integer selected from 1 to 3; R1, R2, R6 and R6', are independently selected from H, (C1-C8)alkyl, unsaturated (C2-C8)hydrocarbon, and (C3-C6)cycloalkyl, being these groups optionally substituted; R3 is hydrogen or halogen; R4 is selected from H, (C1-C8)alkyl, unsaturated (C2-C8)hydrocarbon, (C3-C6)cycloalkyl, (C6-C12)aryl, and (C5-C12)heteroaryl, being these groups optionally substituted; and R5 is selected from (C3-C28)alkyl, unsaturated (C3-C28)hydrocarbon, (C6-C12)aryl, and (C5-C12)heteroaryl, being these groups optionally substituted. It also relates to a process for their preparation, to pharmaceutical, veterinary or cosmetic compositions containing them, and to their pharmaceutical, veterinary and cosmetic applications.

  本发明涉及公式（I）的TRPV1调节剂化合物或其药学或兽医可接受的盐，或其立体异构体或它们的混合物，其中m是从1到3选择的整数；R1、R2、R6和R6'分别从H、（C1-C8）烷基、不饱和（C2-C8）碳氢化合物和（C3-C6）环烷基中独立选择，这些基团可以选择性地被取代；R3是氢或卤素；R4从H、（C1-C8）烷基、不饱和（C2-C8）碳氢化合物、（C3-C6）环烷基、（C6-C12）芳基和（C5-C12）杂环芳基中选择，这些基团可以选择性地被取代；R5从（C3-C28）烷基、不饱和（C3-C28）碳氢化合物、（C6-C12）芳基和（C5-C12）杂环芳基中选择，这些基团可以选择性地被取代。它还涉及其制备方法，包含它们的药学、兽医或化妆品组合物，以及它们的药学、兽医和化妆品应用。
• 13C NMR spectral data of someN-vanillyl-,N-piperonyl- andN-veratryl-alkylaminoalkylamides
  作者：Alicia Baldessari、Eduardo G. Gros

  DOI：10.1002/mrc.1260251119

  日期：1987.11

  13C NMR spectra for 66 N-vanillyl-and-piperonyl- and N-veratryl-chloralkyl-and-alkylaminoalkyl-amides are reported. Relative substituent effects are discussed.

  报告了 66 种 N-vanillyl 和胡椒酰基以及 N-veratryl 氯烷基和烷基氨基烷基酰胺的 13C NMR 光谱。讨论了取代基的相对影响。
• Multiphase soaps
  申请人：——

  公开号：US20020173436A1

  公开（公告）日：2002-11-21

  Multiphase soaps in which the individual phases are highly visible when viewed from above and from the side have high stability. Their use permits various scent experiences to be achieved during the washing operation.

  当从上方和侧面观察时，各个相位高度可见的多相肥皂具有高稳定性。使用它们可以在洗涤过程中实现各种香气体验。
• Method For The Synthesis Of Substituted Formylamines And Substituted Amines
  申请人：Bobylev Mikhail

  公开号：US20090143622A1

  公开（公告）日：2009-06-04

  An improved method for the synthesis of substituted formylamines and substituted amines via an accelerated Leuckart reaction. The Leuckart reaction is accelerated by reacting formamide or N-alkylformamide and formic acid with an aldehyde or a ketone at a preferred molar ratio that accelerates the reaction. The improved method is applicable to various substituted aldehydes and ketones, including substituted benzaldehydes. An accelerated method for the hydrolysis of substituted formylamines into substituted amines using acid or base and a solvent at an elevated temperature. The improved method is useful for the accelerated synthesis of agrochemicals and pharmaceuticals such as vanillylamine, amphetamine and its analogs, and formamide fungicides.

  一种改进的方法，通过加速Leuckart反应合成取代的甲醛胺和取代的胺。Leuckart反应通过在优选的摩尔比下，将甲酰胺或N-烷基甲酰胺和甲酸与醛或酮反应来加速。该改进方法适用于各种取代醛和酮，包括取代苯甲醛。一种加速取代甲醛胺水解成取代胺的方法，使用酸或碱和溶剂在高温下。该改进方法适用于加速合成农药和药物，例如香草胺，安非他命及其类似物和甲酰胺杀菌剂。
• Cyclic amine-1-carboxylic acid ester derivative and pharmaceutical composition containing the same
  申请人：Dainippon Sumitomo Pharma Co., Ltd.

  公开号：EP2484664A1

  公开（公告）日：2012-08-08

  Provided is a compound useful as a therapeutic drug for pain and inflammation caused by various pathological conditions such as neuropathic pain and rheumatoid arthritis. The compound of the formula (I) or a salt thereof [wherein R1 is a methyl group or a hydrogen atom, R2 represents a hydrogen atom, an alkyl group, an alkylcarbonyl group or an aryl carbonyl group, A represents a cycloalkyl group, a cycloalkenyl group, an aryl group or a heteroaryl group (each group may be substituted with a substituent selected from the group consisting of alkyl, alkenyl, cycloalkyl and halogen), n and m each represent an integer of 1, 2 or 3, and p represents an integer of 0, 1, 2 or 3].

  本发明提供了一种可作为治疗药物的化合物，用于治疗由神经性疼痛和类风湿性关节炎等各种病理情况引起的疼痛和炎症。式（I）化合物或其盐[其中 R1 是甲基或氢原子，R2 代表氢原子、烷基、烷基羰基或芳基羰基，A 代表环烷基、环烯基、芳基或杂芳基、A 代表环烷基、环烯基、芳基或杂芳基（每个基团可被选自烷基、烯基、环烷基和卤素的取代基取代），n 和 m 分别代表 1、2 或 3 的整数，p 代表 0、1、2 或 3 的整数]。