tert-butyl (RS,SR)-3-(N-benzyl-N-isopropylamino)-3-[N(1')-benzylpyrrolidin-2'-yl]propanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl (RS,SR)-3-(N-benzyl-N-isopropylamino)-3-[N(1')-benzylpyrrolidin-2'-yl]propanoate
• 英文别名: tert-butyl (3S)-3-[benzyl(propan-2-yl)amino]-3-[(2R)-1-benzylpyrrolidin-2-yl]propanoate
• 化学式: C₂₈H₄₀N₂O₂
• 分子量: 436.638
• InChiKey: UUHMRTCKNCIQNS-FTJBHMTQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  32.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (RS,SR)-3-(N-benzyl-N-isopropylamino)-3-[N(1')-benzylpyrrolidin-2'-yl]propanoate 、 丙酮 在 10 wt% Pd(OH)2 on carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 24.0h， 以84%的产率得到tert-butyl (RS,SR)-3-N-isopropylamino-3-[N(1')-isopropylpyrrolidin-2'-yl]propanoate
  参考文献：
  名称：

  （-）-（1 R，7a S）-absouline的不对称合成

  摘要：

  描述了迄今为止最有效，最简明的（-）-（1 R，7a S）-absouline的不对称合成，该合成过程可通过八个步骤完成，从市售起始原料中可获得20％的总收率。的非对映选择性双重共轭加成的锂（小号） - ñ苄基ñ - （α -甲基苄基） -酰胺从得到的对映体纯的α，β -不饱和酯升-脯氨酸被用作关键步骤。随后的氢解N-脱苄基化和酸促进的β-氨基酯的环化反应生成1-氨基吡咯并丁-3-酮支架，然后用DIBAL-H还原，然后DCC介导与（E）-p偶联-甲氧基肉桂酸完成（-）-（1 R，7a S）-absouline的合成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.11.080
• 作为产物：
  描述：

  1-苯甲酰基-2-吡咯烷羧酸 在 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 39.5h， 生成 tert-butyl (RS,SR)-3-(N-benzyl-N-isopropylamino)-3-[N(1')-benzylpyrrolidin-2'-yl]propanoate 、 tert-butyl (RS,RS)-3-(N-benzyl-N-isopropylamino)-3-[N(1')-benzylpyrrolidin-2'-yl]propanoate
  参考文献：
  名称：

  （-）-（1 R，7a S）-absouline的不对称合成

  摘要：

  描述了迄今为止最有效，最简明的（-）-（1 R，7a S）-absouline的不对称合成，该合成过程可通过八个步骤完成，从市售起始原料中可获得20％的总收率。的非对映选择性双重共轭加成的锂（小号） - ñ苄基ñ - （α -甲基苄基） -酰胺从得到的对映体纯的α，β -不饱和酯升-脯氨酸被用作关键步骤。随后的氢解N-脱苄基化和酸促进的β-氨基酯的环化反应生成1-氨基吡咯并丁-3-酮支架，然后用DIBAL-H还原，然后DCC介导与（E）-p偶联-甲氧基肉桂酸完成（-）-（1 R，7a S）-absouline的合成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.11.080