methyl 2-cyano-2-cyclohexylacetate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 2-cyano-2-cyclohexylacetate
• 化学式: C₁₀H₁₅NO₂
• 分子量: 181.235
• InChiKey: FJEDWMVYUGKGLT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  50.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  香叶基溴 、 methyl 2-cyano-2-cyclohexylacetate 在 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2-cyano-2-cyclohexyl-5,9-dimethyldeca-4,8-dienoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Development of drug intermediates by using direct organocatalytic multi-component reactions

  摘要：

  新颖、经济且环境友好的一锅法三组分Knoevenagel/氢化（K/H）和四组分Knoevenagel/氢化/烷基化（K/H/A）反应已被开发，这些反应分别使用脯氨酸和脯氨酸/金属碳酸盐作为催化剂，涉及酮类、CH-酸类、二氢吡啶类及卤代烷类物质。这些K/H和K/H/A反应的许多产物在药物化学领域具有直接应用价值。

  DOI：

  10.1039/b602696f
• 作为产物：
  描述：

  2-氰基-2-环己烷亚基乙酸甲酯 在 硼烷铵络合物 作用下， 以 氘代乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以99%的产率得到methyl 2-cyano-2-cyclohexylacetate
  参考文献：
  名称：

  使用极化烯烃作为氢受体和胺硼烷加合物作为氢供体的无金属转移氢化的合成和机理研究† ‡

  摘要：

  极化烯烃的无金属转移氢化（RR'C CEE'：R，R'= H或有机基，E，E'= CN或 CO 2我）使用胺硼烷加合物 RR'NH–BH 3（R = R'= H，AB ; R = Me，R'= H，人与生物圈; R = t Bu，R'= H，tBAB; R = R′=我，DMAB通过原位NMR光谱研究作为氢供体的H 2O。氘 动力学同位素效应和所追踪的硼氢化中间体表明，双H转移过程在两个步骤中都发生了区域特异性反应 氢化物质子转移前的特征。对取代基效应和Hammett相关性的研究表明，^ h ñ转移与一致的过渡状态相一致。由AB生成的非常活泼的中间体[NH 2 BH 2 ]通过添加二甲醚被捕集环己烯 进入反应混合物形成 Cy 2 BNH 2。最终产品硼嗪假定（BHNH）3是通过[NH 2 BH 2 ]或其溶剂稳定的衍生物[NH 2 BH 2 ]-（溶剂）脱氢偶联形成的，而不是通过环三硼烷[NH

  DOI：

  10.1039/c1ob06381b

文献信息

• Facile metal free regioselective transfer hydrogenation of polarized olefins with ammonia borane
  作者：Xianghua Yang、Thomas Fox、Heinz Berke

  DOI：10.1039/c0cc03163a

  日期：——

  Transfer hydrogenation of polarized olefins bearing strongly electron-withdrawing groups on one side of the double bond was achieved with ammonia borane under mild conditions without using a catalyst. Mechanistic studies proved the character of the direct H transfers proceeding stepwise with a unique hydroboration intermediate and hydride before proton transfer.

  用氨硼烷在温和条件下不使用催化剂就可实现在双键一侧带有强吸电子基团的极化烯烃的转移加氢。机理研究证明，在质子转移之前，先用独特的硼氢化中间体和氢化物逐步进行氢的直接转移。
• 一种具有螺环结构的吡咯啉衍生物的不对称 合成方法
  申请人：重庆大学

  公开号：CN110683927B

  公开（公告）日：2021-01-19

  具有螺环结构的吡咯啉衍生物在抗菌、抗病毒等领域体现出重要的生理活性。本发明涉及螺环吡咯啉衍生物的不对称合成方法，是以异氰基乙酸酯类化合物与橙酮衍生物进行1,3‑偶极环加成反应，该反应能够快速、高效地构建三个连续手性中心的螺环吡咯林衍生物，具有很高的原子经济性。本发明所用底物易于制备、价格低廉，且反应条件温和，操作简单，不需要进行无水无氧操作，即可高收率、高对映选择性地得到目标化合物，底物适用范围广。
• 一种杂原子取代的吡咯烷衍生物的不对称合成方法
  申请人：重庆大学

  公开号：CN108658825B

  公开（公告）日：2022-01-21

  吡咯烷衍生物是一类重要的生物碱，具有极高的应用价值。本发明涉及吡咯烷衍生物的不对称合成方法，是以异氰基乙酸酯类化合物与α,β‑不饱和双键进行1,3‑偶极环加成反应，该反应能够快速、高效地构建含多手性中心的杂原子取代的吡咯烷衍生物，具有很高的原子经济性。本发明所用底物易于制备、价格低廉，且反应条件温和，操作简单，不需要进行无水无氧操作，即可高收率、高对映选择性地得到目标化合物，底物适用范围广。
• Reductive alkylation of active methylene compounds with carbonyl derivatives, calcium hydride and a heterogeneous catalyst
  作者：Carole Guyon、Marie-Christine Duclos、Marc Sutter、Estelle Métay、Marc Lemaire

  DOI：10.1039/c5ob00849b

  日期：——

  A one-pot two-step reaction (Knoevenagel condensation – reduction of the double bond) has been developed using calcium hydride as a reductant in the presence of a supported noble metal catalyst. The reaction between carbonyl compounds and active methylene compounds such as methylcyanoacetate, 1,3-dimethylbarbituric acid, dimedone and the more challenging dimethylmalonate, affords the corresponding

  在负载型贵金属催化剂存在下，使用氢化钙作为还原剂，开发了一种一锅两步反应（Knoevenagel缩合-双键还原）。羰基化合物与活性亚甲基化合物（例如氰基乙酸甲酯，1,3-二甲基巴比妥酸，二甲酮和更具挑战性的丙二酸二甲酯）之间的反应可提供中等至良好收率（最高83％）的相应单烷基化产物，且起始羰基化合物的减少极少化合物。
• Development of Pharmaceutical Drugs, Drug Intermediates and Ingredients by Using Direct Organo-Click Reactions
  作者：Dhevalapally B. Ramachary、Mamillapalli Kishor、Y. Vijayendar Reddy

  DOI：10.1002/ejoc.200701014

  日期：2008.2

  two-carbon homologation through cascade O/H/H reactions of aldehydes 1, Meldrum's acid (3c), Hantzsch ester (4) and acetic acid/triethylamine in ethanol has been demonstrated. Additionally, we have developed a green synthesis of the highly substituted 1,2,3-triazole 17 from simple substrates through a two-step combination of olefination/hydrogenation/alkylation and Huisgen cycloaddition reaction sequences

  在这里，我们报告了我们使用氨基酸、胺、K2CO3 或 Cs2CO3 和 CuSO4/Cu 的组合来催化绿色级联反应的研究。我们的目标是在非常温和和环境友好的条件下制备高反应性和取代的烯烃物质 7 和 8，从而通过降低 HOMO-LUMO 的自催化作用，通过 Hantzsch 酯 (4) 的作用得到氢化产物 10 和 12通过仿生还原，烯烃 7/8 和 Hantzsch 酯 (4) 之间的能隙。非常有用的化合物 10 到 14 由简单的底物如醛 1、酮 2、CH 酸 3、Hantzsch 酯 (4) 和卤代烷 5 通过涉及级联烯化/氢化 (O/H) 的面向多样性的绿色合成组装而成，烯烃化/氢化/烷基化 (O/H/A) 和氢化/烯烃化/氢化 (H/O/H) 反应序列以一锅法与立体定向有机碳酸盐和有机/金属碳酸盐催化。高度官能化的多种化合物，例如 10 至 14，是具有生物活性的产品，已广泛应用