tert-butyl 2-(2-oxoquinoxalin-1(2H)-yl)acetate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl 2-(2-oxoquinoxalin-1(2H)-yl)acetate
• 英文别名: 2-(2-oxoquinoxaline-1(2H)-yl)acetic acid tert-butyl ester；Tert-butyl 2-(2-oxoquinoxalin-1-yl)acetate
• 化学式: C₁₄H₁₆N₂O₃
• 分子量: 260.293
• InChiKey: UPBPTWKDWDZUGG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  59
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 2-(2-oxoquinoxalin-1(2H)-yl)acetate 在 ammonium peroxydisulfate 、 TPGS-750-M 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以83%的产率得到tert-butyl 2-(2,3-dioxo-3,4-dihydroquinoxalin-1(2H)-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  水中喹喔啉-2（1H）-ones的无金属C3羟基化

  摘要：

  通过可循环的DL-α-生育酚甲氧基聚乙二醇中的喹喔啉-2（1 H）-one的直接C（sp 2）-H羟基化制备喹喔啉-2-3,3 （1 H，4 H）-二酮的实用协议开发了琥珀酸盐溶液（在水中为2 wt％）（TPGS-750-M / H 2 O）。目标产物是专门产生的，可以通过萃取和重结晶来收集。

  DOI：

  10.1002/adsc.201901163
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基喹喔啉 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 tert-butyl 2-(2-oxoquinoxalin-1(2H)-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  二氟乙酸酐和氧化吡啶对喹喔啉-2(1H)-酮进行光化学二氟甲基化

  摘要：

  用二氟乙酸酐和 N-氧化物吡啶在无催化剂条件下实现了喹喔啉-2(1 H )-酮的新型光化学二氟甲基化。绿色温和的反应条件以及易于获得的二氟乙酸酐为制备C3-二氟甲基化喹喔啉-2( 1H )-酮提供了有用的方案。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c02357

文献信息

• Direct <i>para</i>-C–H heteroarylation of anilines with quinoxalinones by metal-free cross-dehydrogenative coupling under an aerobic atmosphere
  作者：Jun Xu、Lin Huang、Lei He、Chenfeng Liang、Yani Ouyang、Jiabin Shen、Min Jiang、Wanmei Li

  DOI：10.1039/d1gc01899j

  日期：——

  Herein, a green and efficient metal-free cross-dehydrogenative coupling (CDC) for the direct para-C–H heteroarylation of anilines with quinoxalinones has been described. This reaction is performed in H2O/DMSO (v/v = 2 : 1) using air as the sole oxidant. Various anilines (primary, secondary and tertiary amines) and quinoxalinones are well compatible, affording the corresponding products in moderate-to-good

  本文描述了一种绿色且高效的无金属交叉脱氢偶联（CDC），用于苯胺与喹喔啉酮的直接对-C-H 杂芳基化。该反应在 H 2 O/DMSO (v/v = 2:1) 中进行，使用空气作为唯一氧化剂。各种苯胺（伯胺、仲胺和叔胺）和喹喔啉酮具有良好的相容性，以中等至良好的产率提供相应的产品。这种方法为含氮化合物的后期改性提供了一种环境友好且有效的替代方法。
• Electrochemically C–H/S–H Oxidative Cross-Coupling between Quinoxalin-2(1<i>H</i>)-ones and Thiols for the Synthesis of 3-Thioquinoxalinones
  作者：Jiadi Zhou、Zhonghui Li、Zexu Sun、Quanlei Ren、Qiwei Zhang、Hu Li、Jianjun Li

  DOI：10.1021/acs.joc.0c00050

  日期：2020.3.20

  An electrochemical method for the C(sp2)-H thioetherification of quinoxalin-2(1H)-ones with primary, secondary, and tertiary thiols has been reported. Various quinoxalin-2(1H)-ones underwent this thioetherification smoothly under metal- and chemical oxidant-free conditions, affording 3-alkylthiol-substituted quinoxalin-2(1H)-ones in moderate to good yields.

  已经报道了用伯，仲和叔硫醇对喹喔啉-2（1H）-进行C（sp2）-H硫醚化的电化学方法。各种quinoxalin-2（1H）-one在无金属和化学氧化剂的条件下顺利进行了硫醚化，从而以中等到良好的产率提供了3-烷基硫醇取代的quinoxalin-2（1H）-one。
• A combination of heterogeneous catalysis and photocatalysis for the olefination of quinoxalin-2(1<i>H</i>)-ones with ketones in water: a green and efficient route to (<i>Z</i>)-enaminones
  作者：Jun Xu、Lin Huang、Lei He、Zhigang Ni、Jiabin Shen、Xiaoling Li、Kaixian Chen、Wanmei Li、Pengfei Zhang

  DOI：10.1039/d0gc04235h

  日期：——

  features very mild conditions using a simple and cheap catalyst for the synthesis of (Z)-enaminones with moderate-to-good yields. Such a methodology successfully combines the heterogeneous Mannich reaction with photocatalysis, and provides a green and practical approach for the synthesis of potentially bioactive (Z)-enaminones with a 3,4-dihydroquinoxalin-2(1H)-one skeleton.

  在此，描述了通过组合策略使喹喔啉-2（1 H）-酮与酮进行烯化的新型水反应。该反应具有非常温和的条件，使用简单且廉价的催化剂以中等至良好的产率合成（Z）-烯胺酮。这种方法成功地结合了异质曼尼希反应与光催化，并提供了绿色和实用的方法来合成具有3,4-二氢喹喔啉-2（1 H）-一个骨架的潜在生物活性（Z）-烯胺酮。
• [3+2] Cyclization of Azidotrimethylsilane with Quinoxalin-2(1<i>H</i> )-Ones to Synthesize Tetrazolo[1,5-<i>a</i> ]quinoxalin-4(5<i>H</i> )-Ones
  作者：Qiming Yang、Yuecheng Zhang、Qian Sun、Kun Shang、Hong-Yu Zhang、Jiquan Zhao

  DOI：10.1002/adsc.201801076

  日期：2018.12.3

  protocol for the synthesis of thetetrazolo[1,5‐a]quinoxalin‐4(5H)‐ones via copper‐catalyzed [3+2] cyclization of azidotrimethylsilane with quinoxalin‐2(1H)‐ones under mild conditions has been disclosed. This practical protocol is compatible with a variety of functional groups and provides an access to functionalized tetrazolo[1,5‐a]quinoxalin‐4(5H)‐ones from readily available and safe starting materials

  一种方便有效的方案，在温和的条件下，用喹喔啉-2（1 H）-1通过铜催化的叠氮三甲基硅烷的[ 3 + 2]环化反应合成四唑并[1,5 - a ]喹喔啉-4（5 H）-1。条件已经公开。该实用协议与各种官能团兼容，并提供了从容易获得的安全起始原料中获得功能化四唑[1,5 - a ]喹喔啉-4（5 H）-的方法。
• K₂S₂O₈-catalyzed highly regioselective amidoalkylation of diverse N-heteroaromatics in water under visible light irradiation
  作者：Jiadi Zhou、Quanlei Ren、Ning Xu、Chaodong Wang、Shengjie Song、Zhi Chen、Jianjun Li

  DOI：10.1039/d1gc02107a

  日期：——

  N-heteroaromatics and γ-lactams/amides was developed. Quinoxalin-2(1H)-one, quinoline, isoquinoline, phthalazine, and benzothiazole reacted with γ-lactams/amides to give the corresponding C(sp2)–H amidoalkylation products in moderate to good yields with high regioselectivity. This visible-light-induced photocatalyst-free reaction was conducted in H2O at ambient temperature, which comply with the principles

  开发了 AK 2 S 2 O 8催化的多功能 C(sp 2 )–C(sp 3 ) 键与 N-杂芳烃和 γ-内酰胺/酰胺的形成。Quinoxalin-2(1 H )-one、喹啉、异喹啉、酞嗪和苯并噻唑与 γ-内酰胺/酰胺反应，以中等至良好的收率和高区域选择性得到相应的 C(sp 2 )-H 酰胺烷基化产物。这种可见光诱导的无光催化剂反应是在环境温度下在 H 2 O 中进行的，符合“绿色化学”的原则。新的 K 2 S 2 O 8 通过对照实验研究了催化机理。