17-(cyclopropylmethyl)-6,7-dehydro-4,5α-epoxy-3,14-dihydroxy-6,7-2',3'-(5'-isopropylindolo)morphinan

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 吗啡烷
• 英文名称: 17-(cyclopropylmethyl)-6,7-dehydro-4,5α-epoxy-3,14-dihydroxy-6,7-2',3'-(5'-isopropylindolo)morphinan
• 英文别名: (1S,2S,13R,21R)-22-(cyclopropylmethyl)-7-propan-2-yl-14-oxa-11,22-diazaheptacyclo[13.9.1.01,13.02,21.04,12.05,10.019,25]pentacosa-4(12),5(10),6,8,15,17,19(25)-heptaene-2,16-diol
• 化学式: C₂₉H₃₂N₂O₃
• 分子量: 456.585
• InChiKey: TYFYJFRFPVMSIW-FQYQUSJJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  68.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(4-异丙基苯基)肼 、 纳曲酮 在 hydroxymethylphenoxyethyl resin 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 、 4 A molecular sieve 、 溶剂黄146 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 17-(cyclopropylmethyl)-6,7-dehydro-4,5α-epoxy-3,14-dihydroxy-6,7-2',3'-(5'-isopropylindolo)morphinan
  参考文献：
  名称：

  基于一锅法释放和环化方法，使用费歇尔吲哚合成技术固相合成纳丁腈衍生物。

  摘要：

  [反应：见正文]我们描述了一种吲哚1固相合成的新方法，该方法涉及通过Wang型连接基一锅释放和固相的环化反应。使用这种固相方法，我们完成了40种纳豆腈衍生物的合成。

  DOI：

  10.1021/ol020230d

文献信息

• Solid-Phase Synthesis of Naltrindole Derivatives Using Fischer Indole Synthesis Based on One-Pot Release and Cyclization Methodology
  作者：Hiroshi Tanaka、Hiroshi Ohno、Kuniaki Kawamura、Atsushi Ohtake、Hiroshi Nagase、Takashi Takahashi

  DOI：10.1021/ol020230d

  日期：2003.4.1

  [reaction: see text] We describe a new approach for the solid-phase synthesis of indoles 1 that involves a one-pot release and cyclization reaction of a solid-supported hydrazone through a Wang-type linker. Using this solid-phase methodology, we accomplished the synthesis of 40 naltrindole derivatives.

  [反应：见正文]我们描述了一种吲哚1固相合成的新方法，该方法涉及通过Wang型连接基一锅释放和固相的环化反应。使用这种固相方法，我们完成了40种纳豆腈衍生物的合成。