(E)-7-[(1-methyl-2-imidazolyl)methylene]naltrexone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: (E)-7-[(1-methyl-2-imidazolyl)methylene]naltrexone
• 英文别名: (4R,4aS,6E,7aR,12bS)-3-(cyclopropylmethyl)-4a,9-dihydroxy-6-[(1-methylimidazol-2-yl)methylidene]-1,2,4,5,7a,13-hexahydro-4,12-methanobenzofuro[3,2-e]isoquinolin-7-one
• 化学式: C₂₅H₂₇N₃O₄
• 分子量: 433.507
• InChiKey: XIZOZNLANLVWGJ-ILSOKNBMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  87.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  纳曲酮 、 1-甲基-1H-咪唑-2-甲醛 在 哌啶 作用下， 以 苯 为溶剂， 以57%的产率得到(E)-7-[(1-methyl-2-imidazolyl)methylene]naltrexone
  参考文献：
  名称：

  7-亚芳基和7-杂芳基吗啡喃-6-一的合成和立体化学归属

  摘要：

  若干（ë）-7- arylidenenaltrexones通过的水的共沸蒸馏从纳曲酮的苯溶液和芳族醛（苯甲醛，4-氯和4-氟代苯甲醛，3-和4-吡啶甲醛和1-甲基合成2-咪唑甲甲醛），以哌啶为催化剂。另外，（E）-7-亚苄基纳洛酮是通过先前公开的使用甲醇中的氢氧化钠的Claisen-Schmidt缩合制备的。通过核Overhauser增强实验确定了这些亚芳基衍生物3–9的立体化学为（E）。的13（的C NMR谱ë） - 3-9 以氘代氯仿记录盐酸盐，以氘代二甲基亚砜记录盐酸盐。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570330231

文献信息

• Synthesis and stereochemical assignment of 7-arylidene and 7-heteroarylidene morphinan-6-ones
  作者：Yang Nan、Subhash P. Upadhyaya、Wei Xu、Kathrine E. Hughes、William J. Dunn、Ludwig Bauer、Hemendra N. Bhargava、George A. Doss

  DOI：10.1002/jhet.5570330231

  日期：1996.3

  4-fluorobenzaldehyde, 3-and 4-pyridinecarboxaldehyde and 1-methyl-2-imidazolecarboxaldehyde) using piperidine as a catalyst. In addition, (E)-7-benzylidenenaloxone was prepared by the previously published Claisen-Schmidt condensation using sodium hydroxide in methanol. The stereochemistry of these arylidene derivatives 3–9 was determined to be (E) by means of nuclear Overhauser enhancement experiments. The

  若干（ë）-7- arylidenenaltrexones通过的水的共沸蒸馏从纳曲酮的苯溶液和芳族醛（苯甲醛，4-氯和4-氟代苯甲醛，3-和4-吡啶甲醛和1-甲基合成2-咪唑甲甲醛），以哌啶为催化剂。另外，（E）-7-亚苄基纳洛酮是通过先前公开的使用甲醇中的氢氧化钠的Claisen-Schmidt缩合制备的。通过核Overhauser增强实验确定了这些亚芳基衍生物3–9的立体化学为（E）。的13（的C NMR谱ë） - 3-9 以氘代氯仿记录盐酸盐，以氘代二甲基亚砜记录盐酸盐。