1-(1,2,3,4-tetrahydro-2-phenyl-1-isoquinolinyl)-2-propanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: 1-(1,2,3,4-tetrahydro-2-phenyl-1-isoquinolinyl)-2-propanone
• 英文别名: 1-[(1S)-2-phenyl-3,4-dihydro-1H-isoquinolin-1-yl]propan-2-one
• 化学式: C₁₈H₁₉NO
• 分子量: 265.355
• InChiKey: JFPRKJJDCHIORS-SFHVURJKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.77
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  20.31
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-苯基-1,2,3,4-四氢异喹啉 、 丙酮 在 tungsten(VI) oxide 、 氧气 、 L-脯氨酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以82%的产率得到1-(1,2,3,4-tetrahydro-2-phenyl-1-isoquinolinyl)-2-propanone
  参考文献：
  名称：

  具有改善的催化活性的WO 3纳米球，用于可见光诱导的交叉脱氢偶联反应

  摘要：

  制备了三种具有不同形态的氧化钨（WO 3 -W1至WO 3 -W3），并通过XRD，SEM，TEM和HR-TEM测量来表征。将所合成的氧化钨与可商购的WO 3 -W4一起筛选为可见光驱动的交叉脱氢偶联（CDC）反应的光催化剂。初步研究表明，通过使用分子氧作为良性氧化剂，具有空心球形形态的WO 3 -W1与其他测试样品相比，可以有效地光催化氧化C H官能化。WO 3的优异光催化性能-W1可以归因于其较大的表面积和孔结构，这由氮气吸附-解吸测量得到支持。此外，通过在有氧条件下将WO 3 -W1，叔胺和亲核试剂（硝基甲烷或酮）的混合物辐射到可见光下，使用该方案以良好至极佳的产率合成α-官能化叔胺。此外，WO 3-W1可以循环使用，而催化活性没有明显变化，表明这是一种环境友好且经济的方法，也强调了催化剂在光介导的交叉脱氢偶联反应中的耐用性。希望我们的结果可以为设计用于光氧化还原催化有机反应的新型异质半导体提供有用的信息。

  DOI：

  10.1016/j.jphotochem.2018.05.018

文献信息

• Bifunctional organic sponge photocatalyst for efficient cross-dehydrogenative coupling of tertiary amines to ketones
  作者：Teng Zhang、Weiwei Liang、Yuxing Huang、Xingrong Li、Yizhen Liu、Bo Yang、Chuanxin He、Xuechang Zhou、Junmin Zhang

  DOI：10.1039/c7cc06997a

  日期：——

  A novel bifunctional organic sponge photocatalyst can enable the efficient coupling of tertiary amines with ketones in water. The asymmetric transformation can be also achieved by using this sponge photocatalyst.

  一种新型的双功能有机海绵光催化剂可以在水中实现三级胺与酮的高效偶联。使用这种海绵光催化剂也可以实现不对称转化。
• Iodo-Bodipys as visible-light-absorbing dual-functional photoredox catalysts for preparation of highly functionalized organic compounds by formation of C–C bonds via reductive and oxidative quenching catalytic mechanisms
  作者：Ling Huang、Jianzhang Zhao

  DOI：10.1039/c3ra43299h

  日期：——

  step for photoredox catalytic organic reactions. Moreover, the molecular structures of the new photocatalysts can be easily modified, as a result the absorption wavelength of the photocatalysts was readily tuned from 529 nm to 630 nm. The three different types of organic reactions are accelerated with the new organic photocatalysts (typical reaction times 1–2 h) compared to that catalyzed by Ru(bpy)3[PF6]2

  碘代-Bodipys用作三种不同的光氧化还原催化有机反应的有机催化剂，即四氢异喹啉的氮杂-亨利反应，四氢异喹啉和马来酰亚胺之间的氧化/ [3 + 2]环加成/氧化芳构化串联反应以及杂芳烃的CH芳基化与重氮盐。有机光催化剂在催化循环的单电子转移（SET）中充当电子受体（还原猝灭）或电子给体（氧化猝灭）。与广泛使用的Ru（bpy）3 [PF 6 ] 2，Ir（ppy）3不同或卤代黄原光催化剂（曙红Y或玫瑰红），新型有机光催化剂显示出对可见光的强烈吸收和长寿命的三重激发态，这对SET有利，SET是光氧化还原催化有机反应的关键步骤。而且，新型光催化剂的分子结构可以容易地改变，结果光催化剂的吸收波长容易从529nm调节到630nm。与Ru（bpy）3 [PF 6 ] 2或Ir（ppy）3催化相比，新的有机光催化剂可加速三种不同类型的有机反应（典型反应时间为1-2 h）。（反应时间：12–72 h）。
• Visible‐Light‐Promoted Asymmetric Cross‐Dehydrogenative Coupling of Tertiary Amines to Ketones by Synergistic Multiple Catalysis
  作者：Qi Yang、Long Zhang、Chen Ye、Sanzhong Luo、Li‐Zhu Wu、Chen‐Ho Tung

  DOI：10.1002/anie.201700572

  日期：2017.3.20

  Reported herein is an unprecedented photocatalytic asymmetric cross‐dehydrogenative coupling reaction between tertiary amines and simple ketones, and it proceeds by synergistic multiple catalysis with substoichiometric amounts of a hydrogen acceptor. This process is enabled by a simple chiral primary amine catalyst through the coupling of a catalytic enamine intermediate and an iminium cation intermediate

  本文报道的是叔胺与简单酮之间前所未有的光催化不对称交叉脱氢偶联反应，它是通过亚化学计量的氢受体的协同多重催化而进行的。通过简单的手性伯胺催化剂，通过偶联的Ru / Co催化，由四氢异喹啉衍生物原位生成催化烯胺中间体和亚胺阳离子中间体，可以实现该过程。
• WO 3 nanospheres with improved catalytic activity for visible light induced cross dehydrogenative coupling reactions
  作者：Shujing Li、Deepak Prakash Shelar、Chun-Chao Hou、Qian-Qian Chen、Pan Deng、Yong Chen

  DOI：10.1016/j.jphotochem.2018.05.018

  日期：2018.8

  efficiently photocatalyzed oxidative CH functionalization as compared to other tested samples, by using molecular oxygen as a benign oxidant. The superior photocatalytic performance of WO3-W1 can be attributed to its larger surface area and pore structure which was supported by nitrogen adsorption-desorption measurements. Further, this protocol was used to synthesize α-functionalized tertiary amines in good

  制备了三种具有不同形态的氧化钨（WO 3 -W1至WO 3 -W3），并通过XRD，SEM，TEM和HR-TEM测量来表征。将所合成的氧化钨与可商购的WO 3 -W4一起筛选为可见光驱动的交叉脱氢偶联（CDC）反应的光催化剂。初步研究表明，通过使用分子氧作为良性氧化剂，具有空心球形形态的WO 3 -W1与其他测试样品相比，可以有效地光催化氧化C H官能化。WO 3的优异光催化性能-W1可以归因于其较大的表面积和孔结构，这由氮气吸附-解吸测量得到支持。此外，通过在有氧条件下将WO 3 -W1，叔胺和亲核试剂（硝基甲烷或酮）的混合物辐射到可见光下，使用该方案以良好至极佳的产率合成α-官能化叔胺。此外，WO 3-W1可以循环使用，而催化活性没有明显变化，表明这是一种环境友好且经济的方法，也强调了催化剂在光介导的交叉脱氢偶联反应中的耐用性。希望我们的结果可以为设计用于光氧化还原催化有机反应的新型异质半导体提供有用的信息。