乙基6-氨基-2-甲酰基-4-嘧啶羧酸酯 | 153093-62-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 乙基6-氨基-2-甲酰基-4-嘧啶羧酸酯
• 英文名称: 6-amino-4-(ethoxycarbonyl)pyrimidine-2-carboxaldehyde
• 英文别名: Ethyl 6-amino-2-formylpyrimidine-4-carboxylate
• CAS: 153093-62-0
• 化学式: C₈H₉N₃O₃
• 分子量: 195.178
• InChiKey: IHJRUNCJJOMHDM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  95.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙基6-氨基-2-甲酰基-4-嘧啶羧酸酯 在 tin(II) trifluoromethanesulfonate 、 4 A molecular sieve 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 ethyl (S)-2-<1-<<(S)-2-<(tert-butyloxycarbonyl)amino>-2-carbamoylethyl>amino>-2-<((4S,5R)-4-methyl-5-phenyl-2-oxazolidinyl)carbonyl>-2-(S)-(methylthio)-1-ethyl>-6-aminopyrimidine-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  (+)-P-3A、epi-(-)-P-3A 和 (-)-desacetamido P-3A 的全合成

  摘要：

  公开了(+)-P-3A(1)、epi-(-)-P-3A(2)和(-)-去乙酰氨基P-3A(3)的第一次全合成的全部细节。该方法的关键战略要素包括实施 2,4,6-三（乙氧基羰基）-1,3,5-三嗪与原位生成的 1,1-二氨基乙烯的逆电子需求 [4 +2] 环加成反应一步制备适当功能化的嘧啶核，随后使用非对映选择性 N-酰基恶唑烷酮烯醇化物-亚胺加成反应立体控制地引入嘧啶 C2-乙酰氨基侧链。描述了 Fe(II)-1-3 对双链 DNA 的功能切割的演示和比较

  DOI：

  10.1021/ja00080a010
• 作为产物：
  描述：

  2,4-嘧啶二羧酸,6-氨基-,二乙基酯 在 manganese(IV) oxide 、 sodium tetrahydroborate 、 叔丁醇 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 乙基6-氨基-2-甲酰基-4-嘧啶羧酸酯
  参考文献：
  名称：

  (+)-P-3A、epi-(-)-P-3A 和 (-)-desacetamido P-3A 的全合成

  摘要：

  公开了(+)-P-3A(1)、epi-(-)-P-3A(2)和(-)-去乙酰氨基P-3A(3)的第一次全合成的全部细节。该方法的关键战略要素包括实施 2,4,6-三（乙氧基羰基）-1,3,5-三嗪与原位生成的 1,1-二氨基乙烯的逆电子需求 [4 +2] 环加成反应一步制备适当功能化的嘧啶核，随后使用非对映选择性 N-酰基恶唑烷酮烯醇化物-亚胺加成反应立体控制地引入嘧啶 C2-乙酰氨基侧链。描述了 Fe(II)-1-3 对双链 DNA 的功能切割的演示和比较

  DOI：

  10.1021/ja00080a010

文献信息

• Total syntheses of (+)-P-3A, epi-(-)-P-3A, and (-)-desacetamido P-3A
  作者：Dale L. Boger、Takeshi Honda、Royce F. Menezes、Steven L. Colletti、Qun Dang、Wenjin Yang

  DOI：10.1021/ja00080a010

  日期：1994.1

  Full details of the first total syntheses of (+)-P-3A (1), epi-(-)-P-3A (2), and (-)-desacetamido P-3A (3) are disclosed. Key strategic elements of the approach include the implementation of an inverse electron demand [4 +2] cycloaddition reaction of 2,4,6-tris(ethoxycarbonyl)-1,3,5-triazine with in situ generated 1,1-diaminoethene for one-step preparation of an appropriately functionalized pyrimdine

  公开了(+)-P-3A(1)、epi-(-)-P-3A(2)和(-)-去乙酰氨基P-3A(3)的第一次全合成的全部细节。该方法的关键战略要素包括实施 2,4,6-三（乙氧基羰基）-1,3,5-三嗪与原位生成的 1,1-二氨基乙烯的逆电子需求 [4 +2] 环加成反应一步制备适当功能化的嘧啶核，随后使用非对映选择性 N-酰基恶唑烷酮烯醇化物-亚胺加成反应立体控制地引入嘧啶 C2-乙酰氨基侧链。描述了 Fe(II)-1-3 对双链 DNA 的功能切割的演示和比较