6-amino-4-(ethoxycarbonyl)-2-(hydroxymethyl)pyrimidine | 138899-44-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 6-amino-4-(ethoxycarbonyl)-2-(hydroxymethyl)pyrimidine
• 英文别名: Ethyl 6-amino-2-(hydroxymethyl)pyrimidine-4-carboxylate
• CAS: 138899-44-2
• 化学式: C₈H₁₁N₃O₃
• 分子量: 197.194
• InChiKey: OLUAXGBYLPSVMI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  98.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-amino-4-(ethoxycarbonyl)-2-(hydroxymethyl)pyrimidine 在 manganese(IV) oxide 、 4 A molecular sieve 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 N^α-(tert-butyloxycarbonyl)-N^β-<<(6-amino-4-(ethoxycarbonyl)pyrimidin-2-yl)methylene>amino>-(S)-β-aminoalaninamide
  参考文献：
  名称：

  (+)-P-3A、epi-(-)-P-3A 和 (-)-desacetamido P-3A 的全合成

  摘要：

  公开了(+)-P-3A(1)、epi-(-)-P-3A(2)和(-)-去乙酰氨基P-3A(3)的第一次全合成的全部细节。该方法的关键战略要素包括实施 2,4,6-三（乙氧基羰基）-1,3,5-三嗪与原位生成的 1,1-二氨基乙烯的逆电子需求 [4 +2] 环加成反应一步制备适当功能化的嘧啶核，随后使用非对映选择性 N-酰基恶唑烷酮烯醇化物-亚胺加成反应立体控制地引入嘧啶 C2-乙酰氨基侧链。描述了 Fe(II)-1-3 对双链 DNA 的功能切割的演示和比较

  DOI：

  10.1021/ja00080a010
• 作为产物：
  描述：

  2,4-嘧啶二羧酸,6-氨基-,二乙基酯 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 6-amino-4-(ethoxycarbonyl)-2-(hydroxymethyl)pyrimidine 、 6-amino-2-(ethoxycarbonyl)-4-(hydroxymethyl)pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of desacetamido P-3A: 1,3,5-triazine .fwdarw. pyrimidine heteroaromatic azadiene Diels-Alder reaction

  摘要：

  A concise synthesis of desacetamido P-3A (2) is detailed which is based on an inverse electron demand [4 + 2] cycloaddition reaction of 2,4,6-tris(ethoxycarbonyl)-1,3,5-triazine with in situ generated 1,1-diaminoethene for the one-step preparation of an appropriately functionalized pyrimidine core.

  DOI：

  10.1021/jo00032a001

文献信息

• EP0692982A4
  申请人：——

  公开号：EP0692982A4

  公开（公告）日：1998-03-11
• RADIOLABELED PLATELET GPIIb/IIIa RECEPTOR ANTAGONISTS AS IMAGING AGENTS FOR THE DIAGNOSIS OF THROMBOEMBOLIC DISORDERS
  申请人：THE DU PONT MERCK PHARMACEUTICAL COMPANY

  公开号：EP0692982A1

  公开（公告）日：1996-01-24
• [EN] RADIOLABELED PLATELET GPIIb/IIIa RECEPTOR ANTAGONISTS AS IMAGING AGENTS FOR THE DIAGNOSIS OF THROMBOEMBOLIC DISORDERS<br/>[FR] ANTAGONISTES RADIOMARQUES DES RECEPTEURS PLAQUETTAIRES GPIIb/IIIa, UTILISES COMME AGENTS DE VISUALISATION POUR LE DIAGNOSTIC DES AFFECTIONS THROMBOEMBOLIQUES
  申请人：THE DU PONT MERCK PHARMACEUTICAL COMPANY

  公开号：WO1994022494A1

  公开（公告）日：1994-10-13

  (EN) This invention provides novel radiopharmaceuticals that are radiolabeled cyclic compounds containing carbocyclic or heterocyclic ring systems which act as antagonists of the platelet glycoprotein IIb/IIIa complex; to methods of using said radiopharmaceuticals as imaging agents for the diagnosis of arterial and venous thrombi; to novel reagents for the preparation of said radiopharmaceuticals; and to kits comprising said reagents.(FR) L'invention porte sur de nouveaux composés cycliques radiopharmaceutiques radiomarqués contenant des systèmes carbocycliques ou hétérocycliques agissant comme antagonistes du complexe des glycoprotéines IIb/IIIa des plaquettes; sur les modes d'utilisation desdits composés comme agents de visualisation dans le diagnostic des thromboses artérielles ou veineuses; sur de nouveaux réactifs servant à la préparation desdits composés et sur des trousses contenant lesdits réactifs.
• Total syntheses of (+)-P-3A, epi-(-)-P-3A, and (-)-desacetamido P-3A
  作者：Dale L. Boger、Takeshi Honda、Royce F. Menezes、Steven L. Colletti、Qun Dang、Wenjin Yang

  DOI：10.1021/ja00080a010

  日期：1994.1

  Full details of the first total syntheses of (+)-P-3A (1), epi-(-)-P-3A (2), and (-)-desacetamido P-3A (3) are disclosed. Key strategic elements of the approach include the implementation of an inverse electron demand [4 +2] cycloaddition reaction of 2,4,6-tris(ethoxycarbonyl)-1,3,5-triazine with in situ generated 1,1-diaminoethene for one-step preparation of an appropriately functionalized pyrimdine

  公开了(+)-P-3A(1)、epi-(-)-P-3A(2)和(-)-去乙酰氨基P-3A(3)的第一次全合成的全部细节。该方法的关键战略要素包括实施 2,4,6-三（乙氧基羰基）-1,3,5-三嗪与原位生成的 1,1-二氨基乙烯的逆电子需求 [4 +2] 环加成反应一步制备适当功能化的嘧啶核，随后使用非对映选择性 N-酰基恶唑烷酮烯醇化物-亚胺加成反应立体控制地引入嘧啶 C2-乙酰氨基侧链。描述了 Fe(II)-1-3 对双链 DNA 的功能切割的演示和比较
• Synthesis of desacetamido P-3A: 1,3,5-triazine .fwdarw. pyrimidine heteroaromatic azadiene Diels-Alder reaction
  作者：Dale L. Boger、Qun Dang

  DOI：10.1021/jo00032a001

  日期：1992.3

  A concise synthesis of desacetamido P-3A (2) is detailed which is based on an inverse electron demand [4 + 2] cycloaddition reaction of 2,4,6-tris(ethoxycarbonyl)-1,3,5-triazine with in situ generated 1,1-diaminoethene for the one-step preparation of an appropriately functionalized pyrimidine core.