(4S)-2-hydroxy-4,6-diphenyl-3,4-dihydro-2H-pyran-5-carbonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4S)-2-hydroxy-4,6-diphenyl-3,4-dihydro-2H-pyran-5-carbonitrile
• 化学式: C₁₈H₁₅NO₂
• 分子量: 277.323
• InChiKey: SRLUTAQUWGDKEI-MYJWUSKBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  53.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S)-2-hydroxy-4,6-diphenyl-3,4-dihydro-2H-pyran-5-carbonitrile 在 三乙胺 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 2,2,2-三氟乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.33h， 生成 C₃₅H₄₃N₅O₇
  参考文献：
  名称：

  立体选择性顺序有机级联和多组分方法，用于制备四氢吡啶和嵌合衍生物†

  摘要：

  描述了导致一类新的五取代的四氢吡啶类的立体选择性多组分方法。组分的变化使得能够结合肽，糖和类固醇部分来获得嵌合衍生物。DFT计算提供了有关MCR前所未有的高非对映选择性的见解。

  DOI：

  10.1039/c8cc06871b
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰乙腈 、 肉桂醛 在 (2S)-2-[双(3,5-二甲基苯基)[(三甲基硅酯)氧基]甲基]-吡咯烷 、 3,5-二硝基苯甲酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以91%的产率得到(4S)-2-hydroxy-4,6-diphenyl-3,4-dihydro-2H-pyran-5-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  通过有机催化迈克尔加成反应二氢吡喃的有效对映选择性合成

  摘要：

  不对称迈克尔加成α-cyanoketones的α，β不饱和醛以形成由1- diphenylprolinol三甲基甲硅烷醚催化的手性二氢吡喃被呈现。在良好的产率（高达91％）和对映选择性（高达98％ee）的条件进行，得到一系列的3,4-二氢吡喃。提出了这一进程的一个可行的机制。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2014.04.014

文献信息

• The efficient enantioselective synthesis of dihydropyrans via organocatalytic Michael addition reactions
  作者：Zhiqiang Niu、Xinwei He、Yongjia Shang

  DOI：10.1016/j.tetasy.2014.04.014

  日期：2014.5

  An asymmetric Michael addition of α-cyanoketones to α,β-unsaturated aldehydes to form chiral dihydropyrans catalyzed by l-diphenylprolinol trimethylsilyl ether is presented. A series of 3,4-dihydropyrans were obtained in excellent yields (up to 91%) and enantioselectivities (up to 98% ee). A plausible mechanism for this process is proposed.

  不对称迈克尔加成α-cyanoketones的α，β不饱和醛以形成由1- diphenylprolinol三甲基甲硅烷醚催化的手性二氢吡喃被呈现。在良好的产率（高达91％）和对映选择性（高达98％ee）的条件进行，得到一系列的3,4-二氢吡喃。提出了这一进程的一个可行的机制。
• Organocatalytic Domino Michael-Heterocyclization Reaction of α,β-Unsaturated Aldehydes and α-Cyano Ketones: Synthesis of Enantioenriched 4,5,6-Trisubstituted 3,4-Dihydropyranones
  作者：James O. Guevara-Pulido、José M. Andrés、Rafael Pedrosa

  DOI：10.1002/ejoc.201402982

  日期：2014.12

  electron-poor aromatic, or electron-withdrawing substituents at the β position easily react with different ketones leading to enantioenriched hemiacetals, which were further oxidized to give 4,5,6-trisubstituted-3,4-dihydropyranones in good yields and with excellent enantioselectivities. The behavior of the ketones is dependent on the α substituent of the carbonyl group, and a fine-tuning of the pKa values is

  在 β 位具有脂肪族、缺电子芳香族或吸电子取代基的 α,β-不饱和醛很容易与不同的酮反应，导致对映体富集的半缩醛，后者被进一步氧化得到 4,5,6-三取代-3,4 -二氢吡喃酮以良好的收率和优异的对映选择性。酮的行为取决于羰基的 α 取代基，需要微调 pKa 值才能获得良好的结果。
• Direct access to tetrasubstituted cyclopentenyl scaffolds through a diastereoselective isocyanide-based multicomponent reaction
  作者：Vitor A. Fernandes、Rafaely N. Lima、Yoisel B. Broterson、Meire Y. Kawamura、Radell Echemendía、Alexander F. de la Torre、Marco A. B. Ferreira、Daniel G. Rivera、Marcio W. Paixão

  DOI：10.1039/d1sc04158d

  日期：——

  of multicomponent reactions is described to produce structurally unique, tetrasubstituted cyclopentenyl frameworks. An asymmetric Michael addition–hemiacetalization between α-cyanoketones and α,β-unsaturated aliphatic aldehydes was performed for constructing cyclic hemiacetals, which were next employed as chiral bifunctional substrates in a new diastereoselective intramolecular isocyanide-based multicomponent

  描述了一种将有机催化的立体控制与多组分反应的多样性生成特征相结合的有效策略，以产生结构独特的四取代环戊烯基框架。在α-氰酮和α,β-不饱和脂肪醛之间进行不对称迈克尔加成-半缩醛化，以构建环状半缩醛，随后将其用作新型非对映选择性分子内异氰化物多组分反应中的手性双功能底物。这种方法提供了多种结构复杂的化合物，包括高立体选择性（高达 >99% ee 和高达 >99 : 1 dr）和中等到高产率的肽模拟物和天然产物混合物。
• A stereoselective sequential organocascade and multicomponent approach for the preparation of tetrahydropyridines and chimeric derivatives
  作者：Radell Echemendía、Gustavo P. da Silva、Meire Y. Kawamura、Alexander F. de la Torre、Arlene G. Corrêa、Marco A. B. Ferreira、Daniel G. Rivera、Márcio W. Paixão

  DOI：10.1039/c8cc06871b

  日期：——

  A stereoselective multicomponent approach leading to a novel class of pentasubstituted tetrahydropyridines is described. Variation of the components enabled the incorporation of peptide, sugar and steroid moieties to access chimeric derivatives. DFT calculations provide insights about the unprecedented high diastereoselectivity of the MCR.

  描述了导致一类新的五取代的四氢吡啶类的立体选择性多组分方法。组分的变化使得能够结合肽，糖和类固醇部分来获得嵌合衍生物。DFT计算提供了有关MCR前所未有的高非对映选择性的见解。