(2S)-2-[双(3,5-二甲基苯基)[(三甲基硅酯)氧基]甲基]-吡咯烷 | 848821-60-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (2S)-2-[双(3,5-二甲基苯基)[(三甲基硅酯)氧基]甲基]-吡咯烷
• 中文别名: (2S)-2-[双(3,5-二甲基苯基)[(三甲基硅酯)氧基
• 英文名称: (S)-2-{bis(3,5-dimethylphenyl)[(trimethylsilanyl)oxy]methyl}pyrrolidine
• 英文别名: (S)-1',1'-di(3,5-dimethylphenyl)prolinol trimethylsilyl ether；(S)-2-[bis-(3,5-dimethyl-phenyl)-trimethylsilanyloxymethyl]-pyrrolidine；(S)-2-(Bis(3,5-dimethylphenyl)((trimethylsilyl)oxy)methyl)pyrrolidine；[bis(3,5-dimethylphenyl)-[(2S)-pyrrolidin-2-yl]methoxy]-trimethylsilane
• CAS: 848821-60-3
• 化学式: C₂₄H₃₅NOSi
• 分子量: 381.634
• InChiKey: JQCAWHIRAPRAPR-QHCPKHFHSA-N

物化性质

• 沸点：
  461.2±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.994±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.77
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  21.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 储存条件：
  存储条件：2-8℃，避光保存，并在惰性气体环境中存放。

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 (2S)-2-[双(3,5-二甲基苯基)[(三甲基硅酯)氧基]甲基]-吡咯烷
  参考文献：
  名称：

  醛的有机催化对映选择性α-羟甲基化：机理和优化

  摘要：

  描述了使用α，α-二芳基脯氨醇三甲基甲硅烷基醚类有机催化剂对醛类的直接对映选择性α-羟甲基化的进一步研究。已证明该方法有效地以通常良好的收率，优异的对映选择性以及与醛中广泛的官能团的相容性从醛获得β-羟基羧酸和δ-羟基-α，β-不饱和酯。这些研究的目的是确定影响α-羟甲基化过程的收率和对映选择性的关键反应变量，例如催化剂的结构，介质的pH值，反应物和试剂的纯度，特别是关于酸性杂质的存在，缓冲液的性质以及标准变量，包括溶剂，时间，温度和混合效率。先前鉴定的中间体乳醇已被进一步表征，并对其反应性进行了检测。这些研究已导致鉴定最关键的变量，这些变量直接转化为改善的底物范围，可再现性，对映选择性和产率。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b00380
• 作为试剂：
  描述：

  4-bromocinnamaldeyde 、 4-溴苯甲酰乙腈 在 (2S)-2-[双(3,5-二甲基苯基)[(三甲基硅酯)氧基]甲基]-吡咯烷 、 3,5-二硝基苯甲酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以85%的产率得到(4S)-4,6-bis(4-bromophenyl)-2-hydroxy-3,4-dihydro-2H-pyran-5-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  通过有机催化迈克尔加成反应二氢吡喃的有效对映选择性合成

  摘要：

  不对称迈克尔加成α-cyanoketones的α，β不饱和醛以形成由1- diphenylprolinol三甲基甲硅烷醚催化的手性二氢吡喃被呈现。在良好的产率（高达91％）和对映选择性（高达98％ee）的条件进行，得到一系列的3,4-二氢吡喃。提出了这一进程的一个可行的机制。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2014.04.014

文献信息

• Enantioselective Organocatalyzed α Sulfenylation of Aldehydes
  作者：Mauro Marigo、Tobias C. Wabnitz、Doris Fielenbach、Karl Anker Jørgensen

  DOI：10.1002/anie.200462101

  日期：2005.1.21
• Organocatalytic Enantioselective α-Hydroxymethylation of Aldehydes: Mechanistic Aspects and Optimization
  作者：Robert K. Boeckman、Kyle F. Biegasiewicz、Douglas J. Tusch、John R. Miller

  DOI：10.1021/acs.joc.5b00380

  日期：2015.4.17

  Further studies of the direct enantioselective α-hydroxymethylation of aldehydes employing the α,α-diarylprolinol trimethylsilyl ether class of organocatalysts are described. This process has proven efficient for access to β-hydroxycarboxylic acids and δ-hydroxy-α,β-unsaturated esters from aldehydes in generally good yields, excellent enantioselectivity, and compatibility with a broad range of functional

  描述了使用α，α-二芳基脯氨醇三甲基甲硅烷基醚类有机催化剂对醛类的直接对映选择性α-羟甲基化的进一步研究。已证明该方法有效地以通常良好的收率，优异的对映选择性以及与醛中广泛的官能团的相容性从醛获得β-羟基羧酸和δ-羟基-α，β-不饱和酯。这些研究的目的是确定影响α-羟甲基化过程的收率和对映选择性的关键反应变量，例如催化剂的结构，介质的pH值，反应物和试剂的纯度，特别是关于酸性杂质的存在，缓冲液的性质以及标准变量，包括溶剂，时间，温度和混合效率。先前鉴定的中间体乳醇已被进一步表征，并对其反应性进行了检测。这些研究已导致鉴定最关键的变量，这些变量直接转化为改善的底物范围，可再现性，对映选择性和产率。