3-((3-phenylallylidene)hydrazono)indolin-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-((3-phenylallylidene)hydrazono)indolin-2-one
• 英文别名: (3Z)-3-(cinnamylidenehydrazinylidene)-1H-indol-2-one
• 化学式: C₁₇H₁₃N₃O
• 分子量: 275.31
• InChiKey: KHZYBGQUSBZTPE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  53.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  靛红 在 一水合肼 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.12h， 生成 3-((3-phenylallylidene)hydrazono)indolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过微波辅助合成在取代靛红的 C3 位组装肉桂基药效团：开发一类用于治疗帕金森病的新型单胺氧化酶 B 抑制剂

  摘要：

  单胺氧化酶（MAO，EC 1.4.3.4）负责内源性和外源性胺的氧化分解，并以 MAO-A 和 MAO-B 异构体存在。通过亲核加成反应合成了 18 种基于吲哚的亚苯基衍生物，包括三个子系列：IHC、IHMC 和 IHNC，并开发并检查了它们抑制 MAO 的能力。其中，化合物IHC3表现出较强的MAO-B抑制作用，IC50（半最大抑制浓度）值为1.672 μM，其次是IHC2（IC50 = 16.934 μM）。此外，IHC3 显示出最高的选择性指数 (SI) 值 >23.92。IHC3 的有效性低于参考帕吉林 (0.14 μM)；然而，SI 值高于帕吉林 (17.16)。从结构上看，IHC（B 环中的 -H）子系列表现出比其他子系列相对更强的 MAO-B 抑制作用。在 IHC 系列中，IHC3（A 环中的 -F）在 2 处表现出比其他取代衍生物更强的 MAO-B 抑制作用，顺序为 -F >

  DOI：

  10.3390/molecules28166167

文献信息

• APPLICATION of SBA-Pr-SO3H IN THE GREEN SYNTHESIS OF ISATINHYDRAZONE DERIVATIVES: CHARACTERIZATION, UV-Vis INVESTIGATION AND COMPUTATIONAL STUDIES
  作者：PARISA GHOLAMZADEH、GHODSI MOHAMMADI ZIARANI、ALIREZA BADIEI

  DOI：10.4067/s0717-97072016000200017

  日期：——
• Assembling a Cinnamyl Pharmacophore in the C3-Position of Substituted Isatins via Microwave-Assisted Synthesis: Development of a New Class of Monoamine Oxidase-B Inhibitors for the Treatment of Parkinson’s Disease
  作者：Amritha Manoharan、Jong Min Oh、Feba Benny、Sunil Kumar、Mohamed A. Abdelgawad、Mohammed M. Ghoneim、Mohamed E. Shaker、Mohamed El-Sherbiny、Hailah M. Almohaimeed、Prashant Gahtori、Hoon Kim、Bijo Mathew

  DOI：10.3390/molecules28166167

  日期：——

  reversibility and enzyme kinetics experiments, IHC3 was a reversible inhibitor with a Ki value of 0.51 ± 0.15 μM for MAO-B. Further, it was observed that IHC3 greatly decreased the cell death caused by rotenone in SH-SY5Y neuroblastoma cells. A molecular docking study of the lead molecule was also performed to determine hypothetical interactions in the enzyme-binding cavity. These findings suggest that IHC3

  单胺氧化酶（MAO，EC 1.4.3.4）负责内源性和外源性胺的氧化分解，并以 MAO-A 和 MAO-B 异构体存在。通过亲核加成反应合成了 18 种基于吲哚的亚苯基衍生物，包括三个子系列：IHC、IHMC 和 IHNC，并开发并检查了它们抑制 MAO 的能力。其中，化合物IHC3表现出较强的MAO-B抑制作用，IC50（半最大抑制浓度）值为1.672 μM，其次是IHC2（IC50 = 16.934 μM）。此外，IHC3 显示出最高的选择性指数 (SI) 值 >23.92。IHC3 的有效性低于参考帕吉林 (0.14 μM)；然而，SI 值高于帕吉林 (17.16)。从结构上看，IHC（B 环中的 -H）子系列表现出比其他子系列相对更强的 MAO-B 抑制作用。在 IHC 系列中，IHC3（A 环中的 -F）在 2 处表现出比其他取代衍生物更强的 MAO-B 抑制作用，顺序为 -F >