(2R,4S,5S)-3-tert-butoxycarbonyl-2-(4-methoxyphenyl)-4-phenyl-1,3-oxazolidine-5-carboxylic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (2R,4S,5S)-3-tert-butoxycarbonyl-2-(4-methoxyphenyl)-4-phenyl-1,3-oxazolidine-5-carboxylic acid
• 英文别名: (2R,4S,5S)-3-t-butoxycarbonyl-2-(4-methoxyphenyl)-4-phenyl-1,3-oxazolidine-5-carboxylic acid；(2R,4S,5S)-2-(4-methoxyphenyl)-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]-4-phenyl-1,3-oxazolidine-5-carboxylic acid
• 化学式: C₂₂H₂₅NO₆
• 分子量: 399.444
• InChiKey: MSVWUXLRSKRKFZ-GBESFXJTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  85.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,4S,5S)-3-tert-butoxycarbonyl-2-(4-methoxyphenyl)-4-phenyl-1,3-oxazolidine-5-carboxylic acid 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 卡巴他赛
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESSES FOR THE PREPARATION OF CABAZITAXEL INVOLVING C(7) -OH AND C(13) -OH SILYLATION OR JUST C(7) -OH SILYLATION
  [FR] PROCÉDÉS DE PRÉPARATION AMÉLIORÉ DE PRÉPARATION DE CABAZITAXEL IMPLIQUANT LA SILYLATION C(7) -OH ET C(13) -OH OU UNIQUEMENT LA SILYLATION C(7) -OH

  摘要：

  公开号：

  WO2013069027A9
• 作为产物：
  描述：

  (2R,4S,5S)-3-t-butoxycarbonyl-2-(4-methoxyphenyl)-4-phenyl-5-methoxycarbonyl-1,3-oxazolidine 、 水 、 potassium carbonate 在 氩 、 甲醇 、 水 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 盐酸 、 Sodium sulfate-III 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 96.0h， 以are obtained, with a yield of 94%, 30.0 mg (0.075 mmol) of (2R,4S,5S)-3-t-butoxycarbonyl-2-(4-methoxyphenyl)-4-phenyl-1,3-oxazolidine-5-carboxylic acid的产率得到(2R,4S,5S)-3-tert-butoxycarbonyl-2-(4-methoxyphenyl)-4-phenyl-1,3-oxazolidine-5-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Carboxylic acids for synthesis of taxane derivatives

  摘要：

  公式（VI）的新型羧酸，可用于通过将保护的巴卡丁（III）或保护的二乙酰基巴卡丁（III）与公式（II）的酸酯化来制备通式（I）的紫杉醇衍生物。通式（I）的产物特别适用于制备具有抗肿瘤特性的紫杉醇、紫杉醇和类似物。

  公开号：

  US06433180B1

文献信息

• Taxotere® by esterification with stereochemically “wrong” (2S,3S)-phenylisoserine derivatives
  作者：Jean-Noël Denis、Alice M. Kanazawa、Andrew E. Green

  DOI：10.1016/0040-4039(94)88174-x

  日期：1994.1

  Cyclically protected anti (2S, 3S) phenylisoserines on esterification with baccatin III derivatives afford Taxotere® and taxol precursors with the syn (2'R, 3'S) side chain.

  周期性地保护抗（2小号，3小号）上酯化phenylisoserines与浆果赤霉素Ⅲ衍生物得到泰索帝®和带有SYN（2'紫杉醇前体[R，3'小号）侧链。
• PROCESS FOR THE PREPARATION CABAZITAXEL
  申请人：FRESENIUS KABI ONCOLOGY LIMITED

  公开号：US20140058119A1

  公开（公告）日：2014-02-27

  The present invention discloses a process for the preparation of 4-acetoxy-2α-benzoyloxy-5β,20-epoxy-1-hydroxy-7β,10β-dimethoxy-9-oxotax-11-en-13α-yl(2R,3S)-3-tert-butoxycarbonylamino-2-hydroxy-3-phenyl-propionate Cabazitaxel (I).

  本发明公开了一种制备卡巴吡嗪（Cabazitaxel）的过程，其化学名称为4-乙酰氧基-2α-苯甲酰氧基-5β,20-环氧-1-羟基-7β,10β-二甲氧基-9-酮基-11-烯-13α-基(2R,3S)-3-叔丁氧羰胺基-2-羟基-3-苯基-丙酸酯。
• PROCESS FOR THE PREPARATION OF CABAZITAXEL
  申请人：Fresenius Kabi Oncology Limited

  公开号：US20150057454A1

  公开（公告）日：2015-02-26

  The present invention discloses a process for the preparation of 4-acetoxy-2α-benzoyloxy-5β,20-epoxy-1-hydroxy-7β,10β-dimethoxy-9-oxotax-11-en-13α-yl(2 R,35)-3-tert-butoxycarbonylamino-2-hydroxy-3-phenyl-propionate Cabazitaxel (I).

  本发明公开了一种制备卡巴地税（I）的4-乙酰氧基-2α-苯甲酰氧基-5β,20-环氧-1-羟基-7β,10β-二甲氧基-9-酮基紫杉醇-11-烯-13α-基(2R,3S)-3-叔丁氧羰基氨基-2-羟基-3-苯基-丙酸酯的制备方法。
• Process for the preparation of taxane derivatives
  申请人：Aventis Pharma S.A.

  公开号：US20030013889A1

  公开（公告）日：2003-01-16

  Taxane derivatives and a method of preparing taxane derivatives of formula (I): 1 are disclosed. In general formula (I), Ar represents an aryl radical; R represents a phenyl radical or a radical R 5 —O— in which R 5 represents an alkyl, alkenyl, alkynyl, cycloalkyl, phenyl or saturated or unsaturated nitrogenous heterocylcyl radical, R 1 and R 2 , which are identical or different, each represent a hydrogen atom or an alkyl, phenylalkyl, phenyl, alkoxyphenyl, or dialkoxyphenyl radical, or else R 1 and R 2 form, together with the carbon atom to which they are bonded, a ring having from 4 to 7 members; R 3 represents an acetyl radical or a protecting group of the hydroxyl functional group; and R 4 represents a protecting group of the hydroxyl functional group.

  本文揭示了紫杉烷衍生物以及制备通式（I）1的方法。在通式（I）中，Ar代表芳基基团；R代表苯基团或基团R5-O-，其中R5代表烷基，烯基，炔基，环烷基，苯基或饱和或不饱和氮杂环基团，R1和R2相同或不同，每个代表氢原子或烷基，苯基烷基，苯基，烷氧基苯基或二烷氧基苯基基团，或者R1和R2与它们连接的碳原子一起形成具有4至7个成员的环；R3表示乙酰基基团或羟基官能团的保护基团；R4表示羟基官能团的保护基团。
• Method for preparing taxane derivatives
  申请人：Rhone-Poulenc Rorer, S.A.

  公开号：US05686623A1

  公开（公告）日：1997-11-11

  A method for preparing taxane derivatives of general formula (I) by esterifying protected baccatin III or protected 10-deacetyl baccatin III with an acid of general formula (II). In general formulae (I) and (II), Ar is an aryl radical; R.sub.1 and R.sub.2 which are the same or different, are a hydrogen atom, an alkyl, phenylalkyl, phenyl, alkoxyphenyl or dialkoxyphenyl radical, or R.sub.1 or R.sub.2, together with the carbon atom to which they are attached, form a 4-7 membered ring; R.sub.3 is an acetyl radical or a hydroxy function protective grouping, and R.sub.4 is a hydroxy function protective grouping; R is a phenyl radical or a radical of formula R.sub.5 --O-- wherein R.sub.5 -- is an alkyl, alkenyl, alkynyl, cycloalkyl, cycloalkenyl, phenyl or saturated or unsaturated nitrogenous heterocylcyl radical. The products of general formula (I) are particularly useful for preparing taxol, Taxotere and analogues thereof having remarkable antitumor properties. ##STR1##

  一种制备通式（I）的紫杉烷衍生物的方法，其中保护的紫杉醇III或保护的10-去乙酰紫杉醇III与通式（II）的酸酯化。在通式（I）和（II）中，Ar是芳基基团；R.sub.1和R.sub.2相同或不同，是氢原子，烷基，苯基烷基，苯基，烷氧基苯基或二烷氧基苯基基团，或R.sub.1或R.sub.2与它们连接的碳原子一起形成4-7成员环；R.sub.3是乙酰基基团或羟基保护基团，R.sub.4是羟基保护基团；R是苯基或式R.sub.5--O--的基团，其中R.sub.5--是烷基，烯基，炔基，环烷基，环烯基，苯基或饱和或不饱和的含氮杂环基团。通式（I）的产物特别适用于制备具有显著抗肿瘤性质的紫杉醇，紫杉醇二和类似物。