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(-)-(2S,4S)-1-[2-(hydroxymethyl)-1,3-dioxolan-4yl]-4-N-nonanoyl-cytosine

中文名称
——
中文别名
——
英文名称
(-)-(2S,4S)-1-[2-(hydroxymethyl)-1,3-dioxolan-4yl]-4-N-nonanoyl-cytosine
英文别名
(-)-(2S,4S)-1-[2-(hydroxymethyl)-1,3-dioxolan-4-yl]-4-N-nonanoyl-cytosine;N-[1-[(2S,4S)-2-(hydroxymethyl)-1,3-dioxolan-4-yl]-2-oxopyrimidin-4-yl]nonanamide
(-)-(2S,4S)-1-[2-(hydroxymethyl)-1,3-dioxolan-4yl]-4-N-nonanoyl-cytosine化学式
CAS
——
化学式
C17H27N3O5
mdl
——
分子量
353.418
InChiKey
UFEOSEDQAPMLEZ-HOTGVXAUSA-N
BEILSTEIN
——
EINECS
——
  • 物化性质
  • 计算性质
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  • 安全信息
  • SDS
  • 制备方法与用途
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  • 反应信息
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  • 相关功能分类
  • 相关结构分类

计算性质

  • 辛醇/水分配系数(LogP):
    1.7
  • 重原子数:
    25
  • 可旋转键数:
    10
  • 环数:
    2.0
  • sp3杂化的碳原子比例:
    0.71
  • 拓扑面积:
    101
  • 氢给体数:
    2
  • 氢受体数:
    5

上下游信息

  • 上游原料
    中文名称 英文名称 CAS号 化学式 分子量

反应信息

  • 作为反应物:
    描述:
    、 、 、 (-)-(2S,4S)-1-[2-(hydroxymethyl)-1,3-dioxolane-4-yl]-4-N-heptanoyl-cytosine 、 、 、 、 (-)-(2S,4S)-1-[2-(hydroxymethyl)-1,3-dioxolan-4yl]-4-N-nonanoyl-cytosine 、 、 、 、 (-)-(2S,4S)-1-[2-(hydroxymethyl)-1,3-dioxolan-4-yl]-4-N-decanoyl-cytosine 、 、 、 、 (-)-(2S,4S)-1-[2-(hydroxymethyl)-1,3-dioxolan-4-yl]-4-N-lauryl-cytosine 、 (-)-(2S,4S)-1-[2-(hydroxymethyl)-1,3-dioxolan-4-yl]-4-N-palmitoyl-cytosine 、 、 、 、 (-)-(2S,4S)-1-[2-(hydroxymethyl)-1,3-dioxolan-4-yl]-4-N-cyclopentyl-cytosine 、 、 、 以 甲醇 为溶剂, 生成 (-)-(2S,4S)-1-[2-(hydroxymethyl)-1,3-dioxolan-4-yl]-4-N-hexanoyl-cytosine
    参考文献:
    名称:
    L-ODDC PRODRUGS FOR CANCER
    摘要:
    大多数核苷类抗癌药物的主要缺点源于它们亲水性的特性,这种特性需要高剂量和频繁的静脉注射。与其他核苷类抗肿瘤药物不同,托沙他滨似乎主要通过被动扩散进入肿瘤细胞,而不是使用核苷转运体,尽管这可能是模型相关的。因此,在本研究中,使用并行方法合成了二十种托沙他滨前药库,以评估前药的亲脂性与其抗肿瘤活性之间的关系。对两种非小细胞肺癌细胞系(A549和SW1573)和胰腺细胞系的前药进行生物评价,明显显示出比托沙他滨更好的抗肿瘤活性,IC50值在纳摩尔范围内。
    公开号:
    US20100266674A1
  • 作为产物:
    描述:
    壬酸酐曲沙他滨甲醇 为溶剂, 反应 6.0h, 以72%的产率得到(-)-(2S,4S)-1-[2-(hydroxymethyl)-1,3-dioxolan-4yl]-4-N-nonanoyl-cytosine
    参考文献:
    名称:
    用于胰腺癌的曲沙他滨前药
    摘要:
    曲沙他滨是一种具有非天然 L 构型的细胞毒性脱氧胞苷类似物,可被脱氧胞苷激酶 (dCK) 激活。与其他脱氧核苷类似物相比,这种构型是造成曲沙他滨吸收和代谢差异的原因。使用大多数核苷抗癌剂的主要缺点源于它们的亲水性,该特性需要高且频繁的静脉内给药剂量。为了克服这个问题,开发了几种在氨基中修饰的具有更高亲脂性的线性脂肪族链的曲沙他滨前药。为了确定这些前药是否比曲沙他滨具有优势,将胰腺癌细胞系暴露于曲沙他滨和亲脂性前药。
    DOI:
    10.1080/15257770701515591
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文献信息

  • In Vitro Optimization of Non-Small Cell Lung Cancer Activity with Troxacitabine, <scp>l</scp>-1,3-Dioxolane-cytidine, Prodrugs
    作者:Marco Radi、Auke D. Adema、Jonathan R. Daft、Jong H. Cho、Eveline K. Hoebe、Lou-Ella M. M. Alexander、Godefridus J. Peters、Chung K. Chu
    DOI:10.1021/jm0612923
    日期:2007.5.1
    l-1,3-Dioxolane-cytidine, a potent anticancer agent against leukemia, has limited efficacy against solid tumors, perhaps due to its hydrophilicity. Herein, a library of prodrugs were synthesized to optimize in vitro antitumor activity against non-small cell lung cancer. N-4-Substituted fatty acid amide prodrugs of 10-16 carbon chain length demonstrated significantly improved antitumor activity over l-1,3-dioxolane-cytidine. These in vitro results suggest that the in vivo therapeutic efficacy of l-1,3-dioxolane-cytidine against solid tumors may be improved with prodrug strategies.
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