isopentyl cyclopropanecarboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: isopentyl cyclopropanecarboxylate
• 英文别名: Cyclopropanecarboxylic acid,3-methylbutyl ester；3-methylbutyl cyclopropanecarboxylate
• 化学式: C₉H₁₆O₂
• 分子量: 156.225
• InChiKey: CMIKFZCWPLHWIZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-十一酮 、 亚硝酸异戊酯 在 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.42h， 以66%的产率得到isopentyl cyclopropanecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  酮的基于烯醇酯的区域选择性抗贝克曼 C-C 键裂解

  摘要：

  Baeyer-Villiger 或 Beckmann 重排是在酸性条件下裂解酮衍生物的成熟方法，在更多取代的位点选择性地处理不对称前体。然而，断裂区域选择性不能切换，并且在较少取代的末端断裂到目前为止是不可能的。我们在此报告，酮烯醇化物与商业亚硝酸烷基酯的反应提供了一种直接和区域选择性的方式，可将酮分别分解为酯和肟或 ω-羟基亚氨基酯。介绍了该反应在酮类和亚硝酸烷基酯方面的范围的综合研究。通过各种碱基的区域选择性烯醇化物形成获得对切割位点的控制。不对称酮的动力学烯醇化物的氧化导致在较少取代的侧链上无法获得的“反贝克曼”裂解，而相同酮的热力学烯醇化物的裂解代表了 Baeyer-Villiger 氧化或碱性条件下贝克曼重排的替代方法状况。该方法适用于天然产物的转化，并能够获得正交反应性二羰基化合物。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c01169

文献信息

• METHOD FOR PRODUCING CARBOXYLIC ACID AMIDE
  申请人：Tomokawa Junichi

  公开号：US20130123505A1

  公开（公告）日：2013-05-16

  A carboxamide can be produced in a high yield by a method for producing a carboxamide, for example, represented by formula (4): (wherein R 1 and R 3 are as defined below), the method comprising a step of allowing a carboxylic acid ester represented by formula (1): (wherein R 1 represents an optionally substituented C 1 -C 20 hydrocarbon group or an optionally substituented C 3 -C 20 heterocyclic group, and R 2 represents an optionally substituented C 1 -C 20 hydrocarbon group), an amine represented by formula (2): R 3 —NH 2 (2) (wherein R 3 represents a hydrogen atom or an optionally substituented C 1 -C 20 hydrocarbon group), and a formamide compound represented by formula (3): (wherein R 3 is as defined above) to react in the presence of a metal alkoxide.

  通过一种生产羧酰胺的方法可以高产率生产羧酰胺，例如，如公式（4）所示的方法：（其中R1和R3如下定义），该方法包括允许由公式（1）表示的羧酸酯（其中R1表示可选取代的C1-C20烃基或可选取代的C3-C20杂环基，R2表示可选取代的C1-C20烃基），由公式（2）表示的胺：R3—NH2（2）（其中R3表示氢原子或可选取代的C1-C20烃基），以及由公式（3）表示的甲酰胺化合物（其中R3如上所定义）在金属烷氧化物存在下反应的步骤。
• [EN] 4-(3,3-DIHALO-ALLYLOXY)PHENOXY ALKYL DERIVATIVES<br/>[FR] DERIVES 4-(3,3-DIHALO-ALLYLOXY)PHENOXYALKYLE
  申请人：SYNGENTA PARTICIPATIONS AG

  公开号：WO2004002943A1

  公开（公告）日：2004-01-08

  Compounds of formula (I), wherein A1, A2 and A3 are each independently of the others a bond or a C1-C6alkylene bridge; A4 is a C1-C6alkylene bridge; Di s CH or N; W is, for example, O, NR7 or S; T is, for example, a bond, O, NH or NR7; Q is O, NR7, S, SO or SO2; Y is O, NR7, S, SO, or SO2; X1 and X2 are each independently of the other fluorine, chlorine or bromine; R1, R2 and R3 ar, for example, H, halogen, CN, nitro, C1-C6alkyl, C1-C6haloalkyl, C1-C6alkylcarbonyl or C2-C6alkenyl; R4 is, for example, H, halogen, CN, nitro or C1-C6alkyl; R5 and R6 are, for example, H, CN, OH, C1-C6alkyl, C3-C8cycloalkyl, C3-C8cycloalkyl-C1-C6alkyl, C1-C6 haloalky, C1-C6alkoxy or C1-C6haloalkoxy; R7 is H, C1-C6alkyl, C1-C6alkoxyalkyl or C1-C6alkylcarbonyl; k, when D is nitrogen, is 1, 2 or 3; or, when D is CH, is 1, 2, 3 or 4; and m is 1 or 2; and, where applicable, their possible E/Z isomers, E/Z isomeric mixtures and/or tautomers, in each case in free form or in salt form, a process for the preparation of those compounds and their use, pesticidal compositions in which the active ingredient has been selected from those compounds or an agrochemically acceptable salt thereof, a process for the preparation of those compositions and their use, plant propagation material treated with those compositions, and a method of controlling pests.

  化学式为（I）的化合物，其中A1、A2和A3各自独立地为键或C1-C6烷基桥；A4为C1-C6烷基桥；Di为CH或N；W为例如O、NR7或S；T为例如键、O、NH或NR7；Q为O、NR7、S、SO或SO2；Y为O、NR7、S、SO或SO2；X1和X2各自独立地为氟、氯或溴；R1、R2和R3例如为H、卤素、CN、硝基、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷基羰基或C2-C6烯基；R4例如为H、卤素、CN、硝基或C1-C6烷基；R5和R6例如为H、CN、OH、C1-C6烷基、C3-C8环烷基、C3-C8环烷基-C1-C6烷基、C1-C6卤代烷氧基或C1-C6烷氧基；R7为H、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基烷基或C1-C6烷基羰基；当D为氮时，k为1、2或3；或当D为CH时，k为1、2、3或4；m为1或2；适用时，它们的可能的E/Z异构体、E/Z异构体混合物和/或互变异构体，均为自由形式或盐形式，制备这些化合物的方法及其用途，所述活性成分被选自这些化合物或其农药学上可接受的盐的杀虫剂组合物，制备这些组合物的方法及其用途，用这些组合物处理的植物繁殖材料，以及控制害虫的方法。
• 4-(3,3-DIHALO-ALLYLOXY)PHENOXY ALKYL DERIVATIVES
  申请人：Syngenta Participations AG

  公开号：EP1517881A1

  公开（公告）日：2005-03-30
• US8822724B2
  申请人：——

  公开号：US8822724B2

  公开（公告）日：2014-09-02
• Enolate-Based Regioselective Anti-Beckmann C–C Bond Cleavage of Ketones
  作者：Tomáš Mašek、Ullrich Jahn

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01169

  日期：2021.9.3

  provides a direct and regioselective way of fragmenting ketones into esters and oximes or ω-hydroxyimino esters, respectively. A comprehensive study of the scope of this reaction with respect to ketone classes and alkyl nitrites is presented. Control over the site of cleavage is gained through regioselective enolate formation by various bases. Oxidation of kinetic enolates of unsymmetrical ketones leads to

  Baeyer-Villiger 或 Beckmann 重排是在酸性条件下裂解酮衍生物的成熟方法，在更多取代的位点选择性地处理不对称前体。然而，断裂区域选择性不能切换，并且在较少取代的末端断裂到目前为止是不可能的。我们在此报告，酮烯醇化物与商业亚硝酸烷基酯的反应提供了一种直接和区域选择性的方式，可将酮分别分解为酯和肟或 ω-羟基亚氨基酯。介绍了该反应在酮类和亚硝酸烷基酯方面的范围的综合研究。通过各种碱基的区域选择性烯醇化物形成获得对切割位点的控制。不对称酮的动力学烯醇化物的氧化导致在较少取代的侧链上无法获得的“反贝克曼”裂解，而相同酮的热力学烯醇化物的裂解代表了 Baeyer-Villiger 氧化或碱性条件下贝克曼重排的替代方法状况。该方法适用于天然产物的转化，并能够获得正交反应性二羰基化合物。